2-S-(1'-acetyl-2'-hydroxypropenyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-thio-α-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-S-(1'-acetyl-2'-hydroxypropenyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-thio-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-3-[(3R,4S,5R,6R)-2-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]sulfanylpent-3-en-2-one
• 化学式: C₃₂H₃₆O₇S
• 分子量: 564.7
• InChiKey: AAVXVGODRMFNNO-OTURAYHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 1-O,2-S-(2-acetyl-1-methyl-1,2-ethenediyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-thio-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-S-(1'-acetyl-2'-hydroxypropenyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-thio-α-D-glucopyranose 、 isopropyl 2-S-(1'-acetyl-2'-hydroxypropenyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-thio-β-D-glucopyranoside 、 isopropyl 2-S-(1'-acetyl-2'-hydroxypropenyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于新型氧硫嘌呤供体远程激活的立体选择性 2-脱氧-β-O-糖苷合成

  摘要：

  通过合适的 1-glycals 和 3-thioxopentane-2,4-dione 之间的逆电子需求 Diels-Alder 反应制备的稳定的糖融合 1,4-oxathiine 衍生物已转化为不寻常的糖基供体，在“远程激活后” ”，与糖基受体有效反应以提供具有总立体选择性的 2-硫代-β-O-糖苷。几个O-亲核试剂被成功地糖基化。硫的还原去除将 2-硫代-β-O-糖苷转化为相应的 2-脱氧-β-O-糖苷，而不影响异头碳原子的立体化学。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2083::aid-ejoc2083>3.0.co;2-t