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5-(azidomethyl)-2-chloropyridine | 114780-17-5

中文名称
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中文别名
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英文名称
5-(azidomethyl)-2-chloropyridine
英文别名
——
5-(azidomethyl)-2-chloropyridine化学式
CAS
114780-17-5
化学式
C6H5ClN4
mdl
——
分子量
168.585
InChiKey
AAWLCFHBPQEWCG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.17
  • 拓扑面积:
    27.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-(azidomethyl)-2-chloropyridinemagnesium(II) perchloratepotassium carbonate 作用下, 以 二甲基亚砜甲苯 为溶剂, 反应 1.0h, 生成 5-(benzylideneamino)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
    参考文献:
    名称:
    O,O-二烷基(苯基)-N-{1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氰基-1H-1,2,3-三唑-5-基}的合成及除草活性-1-氨基-1-取代苄基膦酸酯
    摘要:
    摘要 通过多步反应合成了一系列含有吡啶和1,2,3-三唑部分4的新型α-氨基膦酸酯衍生物。首先,在高氯酸镁存在下,5-氨基-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氰基-1H-1,2,3-三唑与各种芳香醛缩合得到亚胺3产量适中;其次,亚胺 3 与亚磷酸二烷基酯或亚磷酸三苯酯反应,以中等至良好的收率得到标题化合物 4。通过光谱数据(IR、1H NMR、31P NMR、ESI-MS)和元素分析阐明了它们的结构。初步生物测定(体外)表明,一些标题化合物 4 在浓度为 100 mg/L 时对双子叶植物(Brassica campestris L)具有中等除草活性。然而,化合物 4 在浓度为 10 mg/L 时对油菜 L 没有表现出除草活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素,查看免费的补充文件。图形概要
    DOI:
    10.1080/10426507.2010.505594
  • 作为产物:
    描述:
    2-氯-5-氯甲基吡啶 在 sodium azide 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 以95%的产率得到5-(azidomethyl)-2-chloropyridine
    参考文献:
    名称:
    O,O-二烷基(苯基)-N-{1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氰基-1H-1,2,3-三唑-5-基}的合成及除草活性-1-氨基-1-取代苄基膦酸酯
    摘要:
    摘要 通过多步反应合成了一系列含有吡啶和1,2,3-三唑部分4的新型α-氨基膦酸酯衍生物。首先,在高氯酸镁存在下,5-氨基-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氰基-1H-1,2,3-三唑与各种芳香醛缩合得到亚胺3产量适中;其次,亚胺 3 与亚磷酸二烷基酯或亚磷酸三苯酯反应,以中等至良好的收率得到标题化合物 4。通过光谱数据(IR、1H NMR、31P NMR、ESI-MS)和元素分析阐明了它们的结构。初步生物测定(体外)表明,一些标题化合物 4 在浓度为 100 mg/L 时对双子叶植物(Brassica campestris L)具有中等除草活性。然而,化合物 4 在浓度为 10 mg/L 时对油菜 L 没有表现出除草活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素,查看免费的补充文件。图形概要
    DOI:
    10.1080/10426507.2010.505594
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文献信息

  • Anti‐Lung Cancer Activities of 1,2,3‐Triazole Curcumin Derivatives via Regulation of the MAPK/NF‐κB/STAT3 Signaling Pathways
    作者:Tai Xin Zhi、Kai Qiang Liu、Kun Yi Cai、Yu Chao Zhao、Zhen Wang Li、Xin Wang、Xin Hua He、Xian Yu Sun
    DOI:10.1002/cmdc.202100676
    日期:2022.2.4
    Breathe easy as 1,2,3: A novel series of triazole curcumins was designed and synthesized by introducing 1,2,3-triazole into the active methylene of curcumin. The generated dichloro-substituted phenyltriazole methyl curcumin effectively inhibited tumor cell proliferation and induced cell death against lung cancer cells both in vitro and in vivo, and may thus be a potential drug for the treatment of
    像1,2,3一样轻松呼吸:通过将1,2,3-三唑引入姜黄素的活性亚甲基,设计合成了一系列新型三唑姜黄素。生成的二氯取代苯基三唑甲基姜黄素在体外和体内均能有效抑制肿瘤细胞增殖并诱导肺癌细胞死亡,因此可能成为治疗非小细胞肺癌的潜在药物。
  • A simple base-mediated amidation of aldehydes with azides
    作者:Sameer S. Kulkarni、Xiangdong Hu、Roman Manetsch
    DOI:10.1039/c2cc37289d
    日期:——
    A practical and efficient amidation reaction involving aromatic aldehydes and various azides under mild conditions is described. A broad spectrum of functional groups was tolerated, and the amides were synthesized in moderate to excellent yields, presenting an attractive alternative to the currently available synthetic methods.
    描述了一种实用且高效的酰胺化反应,涉及芳香醛和多种叠氮化物在温和条件下的反应。该反应容忍了广泛的功能团,并且在中等至优异的产率下合成了酰胺,呈现了当前可用合成方法的一个有吸引力的替代方案。
  • Synthesis of Polysubstituted Imidazoles and Pyridines<i>via</i>Samarium(III) Triflate-Catalyzed [2+2+1] and [4+2] Annulations of Unactivated Aromatic Alkenes with Azides
    作者:Yingchun Wang、Jiuling Li、Yan He、Yuyang Xie、Hengshan Wang、Yingming Pan
    DOI:10.1002/adsc.201500584
    日期:2015.10.12
    Samarium(III) triflate-catalyzed [2+2+1] and [4+2] annulations have been identified for the preparation of fully substituted imidazoles and 2,3,5-trisubstituted pyridines from the readily available unactivated aromatic alkenes and azidomethyl aromatics. These reactions proceeded smoothly with one- or two-nitrogen synthons to afford a range of two types of skeletally distinct N-heterocycles in good
    identified(III)三氟甲磺酸酯催化的[2 + 2 + 1]和[4 + 2]环已确定可从容易获得的未活化芳烃和叠氮甲基芳烃制备完全取代的咪唑和2,3,5-三取代的吡啶。这些反应用一个或两个氮合成子顺利进行,以高收率提供了一系列两种类型的骨架不同的N-杂环。机理研究表明,环化反应通过三氟甲磺酸sa(III)引发的1,3偶极环加成反应进行,然后发生1,2-迁移,形成烯胺作为关键中间体。密度泛函理论(DFT)计算表明1,2-H和1,2-芳基迁移的选择性取决于烯烃的结构。
  • Efficient Synthesis of 5-Trifluoromethylthio-1,2,3-Triazoles: One-Pot Multicomponent Reaction from Elemental Sulfur and TMSCF3
    作者:Lin-Lin Zhang、Meng-Tian Li、Liang-Liang Shen、Qin-Pei Wu
    DOI:10.1055/s-0039-1690716
    日期:2020.1
    A sequential multistep reaction toward 5-trifluoromethyl­thio-1,2,3-triazoles has been established, starting from alkynes, organo­azides, S8, and (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3). This reaction features mild conditions, easy operation, and readily available substrates.
    从炔烃,有机叠氮化物,S 8和(三氟甲基)三甲基硅烷(TMSCF 3)开始,已经建立了针对5-三氟甲硫基-1,2,3-三唑的顺序多步反应。该反应具有条件温和,易于操作和易于获得的底物的特点。
  • Sc(OTf)<sub>3</sub>-mediated 1,3-dipolar cycloaddition–ring cleavage–rearrangement: a highly stereoselective access to Z-β-enaminonitriles
    作者:Ying-chun Wang、Yu-yang Xie、Xian-chun Tan、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan
    DOI:10.1039/c4ob01801j
    日期:——

    In this work, a novel and highly stereoselective synthesis of Z-β-enaminonitriles from azides and α,β-unsaturated nitriles is reported.

    在这项工作中,报道了一种新颖且高立体选择性的方法,从叠氮化物和α,β-不饱和腈合成Z-β-烯胺腈。
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