N-(6-chloropyridin-3-yl)morpholine-4-sulfamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(6-chloropyridin-3-yl)morpholine-4-sulfamide
• 英文别名: N-(6-chloropyridin-3-yl)morpholine-4-sulfonamide
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃O₃S
• 分子量: 277.732
• InChiKey: AAYMWWFEVZTJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 、 4-吗啉磺酰胺 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N-(6-chloropyridin-3-yl)morpholine-4-sulfamide
  参考文献：
  名称：

  光化学介导的镍催化合成 N-（杂）芳基磺酰胺。

  摘要：

  描述了磺酰胺与芳基溴进行 N-芳基化的一般方法。该方案利用双催化系统，以[Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6作为光敏剂，NiBr2·glyme作为预催化剂，以及1,8-二氮杂双环(5.4.0)undec-7-ene (DBU) ）作为基础，并在可见光照射下在室温下进行。使用这些策略，芳基硼酸酯和芳基氯可以在反应中不受影响地进行。所开发的反应有效地参与简单的溴代芳烃和伯磺酰胺，产率在 66% 和定量之间。对于更具挑战性的底物，例如仲磺酰胺，反应效率被记录下来。因此，这些方法补充了已知的用于磺酰胺N-芳基化的Buchwald-Hartwig偶联方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00139

文献信息

• Photochemically Mediated Nickel-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)aryl Sulfamides
  作者：R. Thomas Simons、Georgia E. Scott、Anastasia Gant Kanegusuku、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00139

  日期：2020.5.15

  method for the N-arylation of sulfamides with aryl bromides is described. The protocol leverages a dual-catalytic system, with [Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6 as a photosensitizer, NiBr2·glyme as a precatalyst, and 1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene (DBU) as a base, and proceeds at room temperature under visible light irradiation. Using these tactics, aryl boronic esters and aryl chlorides can be carried through the

  描述了磺酰胺与芳基溴进行 N-芳基化的一般方法。该方案利用双催化系统，以[Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6作为光敏剂，NiBr2·glyme作为预催化剂，以及1,8-二氮杂双环(5.4.0)undec-7-ene (DBU) ）作为基础，并在可见光照射下在室温下进行。使用这些策略，芳基硼酸酯和芳基氯可以在反应中不受影响地进行。所开发的反应有效地参与简单的溴代芳烃和伯磺酰胺，产率在 66% 和定量之间。对于更具挑战性的底物，例如仲磺酰胺，反应效率被记录下来。因此，这些方法补充了已知的用于磺酰胺N-芳基化的Buchwald-Hartwig偶联方法。