(E)-1-adamantyl-2-(4-chlorophenyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-adamantyl-2-(4-chlorophenyl)ethene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]adamantane
• 化学式: C₁₈H₂₁Cl
• 分子量: 272.818
• InChiKey: AAYQZEOLSXMJLR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基金刚烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (E)-1-adamantyl-2-(4-chlorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛和1-金刚烷基亚甲基叶立德衍生的氧杂膦酮的检测与反应。

  摘要：

  研究了（1-金刚烷基亚甲基）三苯基磷烷（Ph（3）P = CH（1-Ad））与苯甲醛的Wittig反应，并将其与其他烷基化物的结果进行了比较。通过竞争实验确定了叶立德与苯甲醛反应中的取代基效应，其Hammett rho值为3.2。rho值远大于Ph（3）P = CH（CH（CH（2））（2）CH（3）（rho = 0.20）和Ph（3）P = CH（CH（3） ））（2）（rho = 0.59），表明对于Ph（3）P = CH（1-Ad）和其他烷基化物，反应机理不同。与母体苯甲醛反应时，产物烯烃的顺/反比为74/26，高度取决于取代基的位置。邻位取代的苯甲醛可得到高达90％的反式烯烃。通过（31）P NMR监测反应发现，同时形成了顺式和反式氧杂膦烷中间体，并且顺式氧杂磷杂环丁烷的形成和分解比反式氧杂磷环丙烷快7-12倍。通过比较Ph（3）P = CH（1-Ad）+苯甲醛与Ph（3）P =

  DOI：

  10.1021/jo951025x

文献信息

• An Organocatalytic System for <i>Z</i>-Alkene Synthesis via a Hydrogen-Bonding-Assisted Photoinduced Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Hui Zhao、Yingxiao Zong、Yue Sun、Guanghui An、Junke Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00433

  日期：2024.3.1

  photoinduced electron donor–acceptor (EDA) complex and energy transfer was developed. This mild and metal-free protocol allows facile access to various Z-alkenes. Mechanism studies revealed that the organophotocatalyst, 4-CzIPN, formed a distinct three-component EDA complex with redox-active esters and (C6H5O)2P(O)OH to trigger the photoredox catalysis. The E → Z isomerization was achieved via electron exchange

  开发了一种用于光诱导电子供体-受体（EDA）复合物和能量转移组合的通用催化供体。这种温和且不含金属的方案可以轻松获得各种Z-烯烃。机理研究表明，有机光催化剂 4-CzIPN 与氧化还原活性酯和 (C 6 H 5 O) 2 P(O)OH 形成独特的三组分 EDA 复合物，以触发光氧化还原催化。 E → Z异构化是通过 4-CzIPN 的电子交换能量转移实现的。
• Jang, Yeong-Jiunn; Yan, Ming-Chung; Lin, Yung-Feng, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3961 - 3963
  作者：Jang, Yeong-Jiunn、Yan, Ming-Chung、Lin, Yung-Feng、Yao, Ching-Fa

  DOI：——

  日期：——
• Detection and Reaction of Oxaphosphetanes Derived from Benzaldehyde and 1-Adamantylmethylidene Ylide
  作者：Hiroshi Yamataka、Tsutomu Takatsuka、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1021/jo951025x

  日期：1996.1.1

  Wittig reaction of (1-adamantylmethylidene)triphenylphosphorane (Ph(3)P=CH(1-Ad)) with benzaldehyde was investigated, and the results were compared with those of other ylides. The substituent effect in the reaction of the ylide with benzaldehydes was determined by competition experiments, which gave a Hammett rho value of 3.2. The rho value is much larger than those reported for analogous reactions of

  研究了（1-金刚烷基亚甲基）三苯基磷烷（Ph（3）P = CH（1-Ad））与苯甲醛的Wittig反应，并将其与其他烷基化物的结果进行了比较。通过竞争实验确定了叶立德与苯甲醛反应中的取代基效应，其Hammett rho值为3.2。rho值远大于Ph（3）P = CH（CH（CH（2））（2）CH（3）（rho = 0.20）和Ph（3）P = CH（CH（3） ））（2）（rho = 0.59），表明对于Ph（3）P = CH（1-Ad）和其他烷基化物，反应机理不同。与母体苯甲醛反应时，产物烯烃的顺/反比为74/26，高度取决于取代基的位置。邻位取代的苯甲醛可得到高达90％的反式烯烃。通过（31）P NMR监测反应发现，同时形成了顺式和反式氧杂膦烷中间体，并且顺式氧杂磷杂环丁烷的形成和分解比反式氧杂磷环丙烷快7-12倍。通过比较Ph（3）P = CH（1-Ad）+苯甲醛与Ph（3）P =