2-phenyl-6-(p-tolyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-6-(p-tolyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-6-phenylpyridine
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: ABINQYXPSJVTIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-6-(p-tolyl)pyridine 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-phenyl-6-p-tolyl-piperidine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Scholtz; Wiedermann, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, # 847, p. 851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊二腈 在 2,2'-联吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 palladium(II) acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-phenyl-6-(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  δ-乙腈与芳基硼酸的钯催化级联反应：吡啶的合成

  摘要：

  该研究提出了5-氧代己腈与芳基硼酸的Pd催化级联反应的第一个实例，提供了重要的合成子2-甲基吡啶，它们可以通过C（sp 3）-H官能化进一步翻译以构建吡啶衍生物。此外，该化学方法允许5-氧代-5-芳基戊腈与芳基硼酸反应以提供不对称的2，6-二芳基吡啶。该方案为在温和条件下以中等至极佳收率的实用且原子经济的方法合成有价值的具有宽泛官能团的吡啶铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00198

文献信息

• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。
• C₆ -Selective Direct Arylation of 2-Phenylpyridine <i>via</i> an Activated <i>N</i> -methylpyridinium Salt: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Changzhen Yin、Kangbao Zhong、Wenjing Li、Xiao Yang、Rui Sun、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Yu Lan、Haiyan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800666

  日期：2018.10.18

  incorporation studies revealed that the C−H bond acidity is improved significantly in N‐methylpyridinium salts compared with their N‐Oxide and N‐iminopyridinium ylide counterparts, thus solving the long‐standing problem associated with previous strategies for the synthesis of diaryl pyridines. Finally, the control experiments and DFT calculations supported a Pd‐catalyzed and Cu‐mediated mechanism in

  已经开发出一种优雅的预活化策略，该方法基于使用Pd / Cu协同催化作用，对2-苯基吡啶进行C 6选择性直接芳基化而形成的N-甲基吡啶碘化物盐。通过这种方法，合成了具有高反应活性和区域选择性以及良好的官能团耐受性的各种不对称的2，6-二芳基吡啶。特别地，带有给电子基团（EDG）的具有挑战性的底物，例如OMe，NMe 2，也成功地用于该反应中。氘掺入研究表明，与N-氧化物和N相比，N-甲基吡啶鎓盐中的CH键酸度显着提高亚氨基吡啶鎓叶立德的对应物，从而解决了与以前的二芳基吡啶合成策略相关的长期问题。最后，控制实验和DFT计算支持了Pd催化和Cu介导的机制，其中由N甲基吡啶鎓盐原位形成的类胡萝卜素铜种参与Pd催化的芳基化反应，然后由碘化物促进的N脱甲基过程。
• Phosphine Ligand‐Free Ruthenium Complexes as Efficient Catalysts for the Synthesis of Quinolines and Pyridines by Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Bin Guo、Tian‐Qi Yu、Hong‐Xi Li、Shi‐Qi Zhang、Pierre Braunstein、David J. Young、Hai‐Yan Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201900435

  日期：2019.5.20

  corresponding ligand in EtOH. Five Ru(II) complexes [LRu(DMSO‐κS)Cl2] (2 a: L=L1; 2 b: L=L2; 2 c: L=L3; 2 d: L=L4; 2bMe: L=L2Me) were formed by reducing the corresponding Ru(III) complex in refluxing EtOH. The latter complexes could also be prepared directly by refluxing Ru(DMSO)4Cl2 with the corresponding ligand in EtOH. These Ru(III) and Ru(II) complexes, especially 1 b/2 b, exhibited high catalytic

  一系列游离膦-钌（III）/钌（II）NH的官能络合物Ñ Ñ Ñ钳配体表现出为仲醇的acceptorless脱氢偶联（ADC）具有优异的活性与2-氨基苄基或γ -氨基醇，以喹啉和吡啶。的Ru（III）配合物[LRuCl 3 ]（L = 6-（3-R 1，5-R 2 -1H-吡唑-1-基）-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺; 1 a：R 1 = R 2 = H（L1）; 1 b：R 1 = R 2 = Me（L2）; 1 c：R 1 = H，R 2 = CF 3（L3）; 1 d：R 1＝ H，R 2＝ Ph（L4）；1b Me：通过回流获得L = 6-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-N-甲基-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺（L2 Me））的RuCl 3  ⋅XH 2 O运用在EtOH相应配体。五种Ru（II）络合物[LRu（DMSO-κS）Cl 2 ]（2 a：L = L1; 2
• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。
• Highly Regioselective Assembly of Di- or Trisubstituted Pyridines from Arynes, Isocyanides, and 3-Bromo- or 3-Acetoxypropynes
  作者：Feng Sha、Hui Shen、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201300001

  日期：2013.5

  synthetic method for the preparation of di- and trisubstituted pyridines with high regioselectivity through an intramolecular pericyclization strategy is disclosed. The multicomponent reaction of isocyanides, arynes, and 3-bromopropyne affords disubstituted pyridines in good yields. In contrast, the use of 3-acetoxypropyne results in the formation of trisubstituted pyridines through intramolecular pericyclization

  公开了一种通过分子内周环化策略制备具有高区域选择性的二取代和三取代吡啶的简便合成方法。异氰化物、芳烃和 3-溴丙炔的多组分反应以良好的收率提供双取代的吡啶。相反，3-乙酰氧基丙炔的使用导致通过原位形成的氮杂三烯的分子内周环化形成三取代的吡啶。以这种方式，可以以一锅法构建所需的吡啶。