(R)-4-(2-ethylsulfanylethoxy)-3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4-(2-ethylsulfanylethoxy)-3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene
• 英文别名: 13-(2-Ethylsulfanylethoxy)-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• 化学式: C₂₄H₂₁O₃PS
• 分子量: 420.469
• InChiKey: ABJSQAGEXMTPEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-(2-ethylsulfanylethoxy)-3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的不对称烯丙基取代合成β-取代的α-氨基酸。

  摘要：

  描述了使用铱催化的烯丙基取代的β-取代的α-氨基酸的不对称合成。当使用带有2-乙基硫乙基的手性亚磷酸二齿亚磷酸酯时，即使在0℃，用烯丙基磷酸酯对二苯基亚氨基甘氨酸的Ir催化的烯丙基取代反应也能顺利进行，并得到具有高对映选择性（至多97％ee）的支链产物。另外，通过简单地切换所用的碱基，立体选择性地合成了支链产物的两种非对映异构体。这些方法也适用于季α-氨基酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo034638f
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 tert-butyl (E)-2-(benzylimino)-2-phenylacetate 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 (R)-4-(2-ethylsulfanylethoxy)-3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2-amino-2,5-diphenylpent-4-enoate 、 ethyl (E)-2-amino-2,5-diphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ir / PTC协同催化[α-小氨基]酯的不对称Uppol烯丙基化，可合成具有两个邻位立体中心的[α]-四级氨基酸衍生物。

  摘要：

  开发了一种新颖的Ir / PTC协同催化的简单[α]-亚氨基亚氨基酯的不对称对称化合物，并提供了容易获得的具有两个邻位立体中心的[α]-亚氨基季铵盐衍生物的方法。这俩...

  DOI：

  10.1039/c6cc09654a

文献信息

• Synthesis of β-Substituted α-Amino Acids with Use of Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Takatoshi Kanayama、Kazumasa Yoshida、Hideto Miyabe、Tetsutaro Kimachi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo034638f

  日期：2003.8.1

  The asymmetric synthesis of beta-substituted alpha-amino acids with use of iridium-catalyzed allylic substitution was described. The Ir-catalyzed allylic substitution of diphenylimino glycinate with allylic phosphates proceeded smoothly even at 0 degrees C and gave branch products with high enantioselectivity (up to 97% ee), when chiral bidentate phosphite bearing the 2-ethylthioethyl group was employed

  描述了使用铱催化的烯丙基取代的β-取代的α-氨基酸的不对称合成。当使用带有2-乙基硫乙基的手性亚磷酸二齿亚磷酸酯时，即使在0℃，用烯丙基磷酸酯对二苯基亚氨基甘氨酸的Ir催化的烯丙基取代反应也能顺利进行，并得到具有高对映选择性（至多97％ee）的支链产物。另外，通过简单地切换所用的碱基，立体选择性地合成了支链产物的两种非对映异构体。这些方法也适用于季α-氨基酸的不对称合成。