1-(pyridin-4-yl)octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-4-yl)octan-3-one
• 英文别名: 1-Pyridin-4-yloctan-3-one；1-pyridin-4-yloctan-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: ABLGQXIBPZZRLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 、 吡啶-4-硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(pyridin-4-yl)octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  在双金属催化下烯丙醇与杂芳基硼酸的直接交叉偶联合成β-杂芳基羰基化合物

  摘要：

  描述了空气中烯丙醇与杂芳基硼酸的生态友好的铜/钯催化的协同氧化Heck反应。起始原料的易得性和温和的反应条件使该方案成为有效合成β-杂芳基羰基化合物的安全且操作便捷的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.021

文献信息

• The Acid-Free Cyclopropanol-Minisci Reaction Reveals the Catalytic Role of Silver–Pyridine Complexes
  作者：Andrei Nikolaev、Claude Y. Legault、Minhao Zhang、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03938

  日期：2018.2.2

  direct C–H functionalization of a wide range of aromatic nitrogen heterocycles with cyclopropanols under acid-free conditions. This reaction can be conducted on gram-scale and with low catalyst loadings (as low as 1%), which is rare for silver-catalyzed Minisci-type reactions. Moreover, reactivity trends, as well as steric and calculated electronic properties of the heterocycles, strongly suggest that

  定义明确的均相银预催化剂可用于在无酸条件下用环丙醇直接对各种芳族氮杂环进行C–H直接官能化。该反应可以以克为单位进行，并且催化剂的负载量低（低至1％），这在银催化的Minisci型反应中很少见。此外，反应性趋势以及杂环的空间和电子性质，强烈表明原位形成的银-杂环配合物可作为氧化还原活性催化剂和杂环的路易斯酸活化剂，并且杂环底物的电子性质会发生变化。所得配合物的反应性。
• Synthesis of β-heteroaryl carbonyl compounds via direct cross-coupling of allyl alcohols with heteroaryl boronic acids under cooperative bimetallic catalysis
  作者：Mingxiang Zhu、Hongli Du、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.021

  日期：2018.4

  The eco-friendly cooperative Cu/Pd-catalyzed oxidative Heck reaction of allyl alcohols with heteroaryl boronic acids under air was described. The ready availability of starting materials and the mild reaction conditions made this protocol a safe and operationally convenient strategy for the efficient synthesis of β-heteroaryl carbonyl compounds.

  描述了空气中烯丙醇与杂芳基硼酸的生态友好的铜/钯催化的协同氧化Heck反应。起始原料的易得性和温和的反应条件使该方案成为有效合成β-杂芳基羰基化合物的安全且操作便捷的策略。