三(2-溴苯基)膦 | 918323-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(2-溴苯基)膦
• 英文名称: tris(2-bromophenyl)phosphine
• 英文别名: Tris(2-bromophenyl)phosphane
• CAS: 918323-08-7
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₃P
• 分子量: 498.979
• InChiKey: PDINTDJSHHRBKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2-溴苯基)膦 在 正丁基锂 、 三氯化磷 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,6-Diphospha-triptycen-dioxid
  参考文献：
  名称：

  一种热激发延迟荧光主体材料及其制备和应 用

  摘要：

  本发明提供了一种热激发延迟荧光主体材料及其制备和应用，所述热激发延迟荧光主体材料是基于9,10‑二氢‑9,10‑邻苯并‑9,10‑二磷杂蒽‑9,10‑二氧化物的热激发延迟荧光材料为母体，用不同数量的氟原子对此母体进行修饰而制得，其作为电致发光材料所制备的热激发延迟荧光电致发光器件的启亮电压在3.0V以内，最大外量子效率高于12％，电流效率最大值大于25cd·A‑1，功率效率最大值大于20lm·W‑1。

  公开号：

  CN108276445B
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 异丙基溴化镁 、 copper(l) iodide 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到三(2-溴苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  三并茂型硼酸酯-膦配体的合成，性质及催化应用

  摘要：

  合成了具有硼酸的笼状三芳基膦LX（X = Na或NBu 4），其骨架为9-磷10硼三萜烯骨架，并通过NMR光谱和X射线衍射分析进行了表征。相应的亚膦硒化物的NMR偶合常数表明，硼酸膦L的电子给体性能高于9-磷酸-10-硅三茂烯衍生物（Ph-TRIP）。的协调性LX为[的PdCl（η 3 -烯丙基）] 2依赖于抗衡，给人一种中性钯络合物[的PdCl（η 3 -烯丙基）（L-NBU 4）]从L-NBU 4在CH2氯2或两性离子的Pd络合物[将Pd（η 3 -烯丙基）（乙腈）（大号）]从L-钠在MeCN / CH 2氯2。LX作为金属催化配体的效用已在Pd催化的芳基氯的Suzuki-Miyaura交叉偶联中得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00113

文献信息

• Fusing triphenylphosphine with tetraphenylborate: introducing the 9-phosphatriptycene-10-phenylborate (PTB) anion
  作者：Marcus W. Drover、Koichi Nagata、Jonas C. Peters

  DOI：10.1039/c8cc04321c

  日期：——

  In a fusion of two ubiquitous organometallic reagents, triphenylphosphine (PPh3) and tetraphenylborate (BPh4−), the 9-phosphatriptycene-10-phenylborate (PTB) anion has been prepared for the first time. This borato species has been fully characterized by a suite of spectroscopic methods, and initial reactivity studies introduce it as a competent ligand for transition metals, including Co(II) and Fe(II)

  两个普遍存在的有机金属试剂，三苯基膦（PPH的融合3）和四苯基硼酸盐（BPH 4 - ），9 phosphatriptycene -10- phenylborate（PTB）阴离子已被首次制备。该硼酸盐物种已通过一套光谱方法得到了充分表征，并且最初的反应性研究将其介绍为过渡金属（包括Co（II）和Fe（II））的有效配体。
• Complementary Synthetic Approaches toward 9-Phosphatriptycene and Structure–Reactivity Investigations of Its Association with Sterically Hindered Lewis Acids
  作者：Lei Hu、Damien Mahaut、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Raphaël Robiette、Guillaume Berionni

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01570

  日期：2019.9.6

  Two practical and high-yielding syntheses of 9-phosphatriptycene are reported. In both approaches, the key step is based on the cyclization of a (tris)lithio-triphenylmethane or a (tris)lithio-triphenylphosphine intermediate on a phosphorus or a carbon electrophile, respectively. The association of 9-phosphatriptycene with representative boron- and carbon-centered Lewis acids was investigated by IR

  报道了两种实用且高产率的9-磷酸三茂蝶烯的合成。在两种方法中，关键步骤均基于（三）硫代三苯甲烷或（三）硫代三苯基膦中间体分别在磷或碳亲电体上的环化。通过IR，NMR和UV-vis滴定实验以及计算方法研究了9-磷三茂铁与以硼和碳为中心的代表性路易斯酸的缔合关系，并通过计算方法阐明了其空间位阻，σ供体能力以及Brønsted和Lewis基础性。
• Pushing the Lewis Acidity Boundaries of Boron Compounds With Non‐Planar Triarylboranes Derived from Triptycenes
  作者：Ali Ben Saida、Aurélien Chardon、Arnaud Osi、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Abel I. Adjieufack、Benoît Champagne、Guillaume Berionni

  DOI：10.1002/anie.201910908

  日期：2019.11.18

  9-boratriptycene derivatives with unprecedented structures and reactivities. NMR spectroscopy and X-ray diffraction of the Lewis adducts of these non-planar boron Lewis acids with weak Lewis base revealed particularly strong covalent bond formation. The first Lewis adduct of a trivalent boron compounds with the Tf2 N- anion illustrates the unrivaled Lewis acidity of these species. Increasing the pyramidalization

  通过将三环硼烷的芳环与碳或磷连接基连接来弯曲三方硼烷的平面三角硼中心，可以得到一系列具有前所未有的结构和反应活性的9-硼三茂金属衍生物。这些具有弱路易斯碱的非平面硼路易斯酸的路易斯加合物的NMR光谱和X射线衍射显示特别强的共价键形成。三价硼化合物与Tf2 N-阴离子的第一个Lewis加合物说明了这些物种无与伦比的Lewis酸度。增加硼中心的锥体化作用并使用阳离子phospho连接剂可导致路易斯酸度显着提高。在三并茂骨架的每个边缘引入一个磷和一个硼原子，
• A Stable Crystalline Triarylphosphine Oxide Radical Anion
  作者：Tobias A. Schaub、Eva M. Zolnhofer、Dominik P. Halter、Tatyana E. Shubina、Frank Hampel、Karsten Meyer、Milan Kivala

  DOI：10.1002/anie.201605963

  日期：2016.10.17

  Triarylphosphine oxides (Ar3P=O) are being intensely studied as electron‐accepting (n‐type) materials. Despite the widespread application of these compounds as electron conductors, experimental data regarding the structural and electronic properties of their negatively charged states remain scarce owing to their propensity for follow‐up chemistry. Herein, a carefully designed triarylphosphine oxide scaffold

  三芳基膦氧化物（Ar 3P = O）正在作为电子接受（n型）材料进行深入研究。尽管这些化合物广泛用作电子导体，但由于它们具有后续化学倾向，因此有关其带负电状态的结构和电子性质的实验数据仍然很少。本文中，公开了一种精心设计的三芳基氧化膦支架，其包括在空间上需要的螺芴基部分以屏蔽中央磷酰基（P ＝ O）部分。该化合物经过化学单电子还原，获得了极为稳定的自由基阴离子，这是首次通过X射线晶体学对其进行分离和表征。通过计算研究证实的实验数据应允许构造具有增强的稳定性的氧化膦材料。
• Sterically Crowded Tris(2‐(trimethylsilyl)phenyl)phosphine – Is it Still a Ligand?
  作者：Hans Gildenast、Felix Garg、Ulli Englert

  DOI：10.1002/chem.202103555

  日期：2022.2

  P(o-TMSC6H4)3: A phosphine with selective reactivity. The steric bulk (represented by the security guard) shields the phosphorus from most external influences – but not from all. Spectroscopy and diffraction reveal the structural diversity of this molecule and its hand picked reaction products.

  P( o -TMSC 6 H 4 ) 3：具有选择性反应性的膦。空间位阻（由保安代表）保护磷免受大多数外部影响 - 但不是全部。光谱和衍射揭示了这种分子的结构多样性及其手工挑选的反应产物。