4-(dibromomethyl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dibromomethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(dibromomethyl)benzenecarbaldehyde；4-(Dibromomethyl)benzenecarbaldehyde
• 化学式: C₈H₆Br₂O
• 分子量: 277.943
• InChiKey: ABMBVNKCHUPWRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dibromomethyl)benzaldehyde 在 硫酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 25.0h， 生成 对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  催化剂性质对4-（二溴甲基）苯甲醛与原甲酸三烷基酯反应产物结构的影响

  摘要：

  在布朗斯台德酸（H 2 SO 4）和路易斯酸（ZnCl 2）酸存在下，4-（二溴甲基）苯甲醛与原甲酸三烷基酯的反应涉及醛基的缩醛化。在第一种情况下，形成相应的缩醛作为唯一产物，而在第二种情况下，反应伴随有二溴甲基的转化，生成对苯二醛及其单缩醛和双缩醛。

  DOI：

  10.1134/s1070363217120052
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,Alpha,Alpha,Alpha-四溴对二甲苯 在 磷酸三甲酯 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以53.5%的产率得到4-(dibromomethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（二溴甲基）苯与磷（IV）酸甲酯的催化脱溴磷酰基-和膦酰氧基化反应合成4-（二溴甲基）苯甲醛及其性质

  摘要：

  已经开发了一种新方法，用于通过P（IV）酸甲酯催化1,4-双-（二溴甲基）苯的溴代膦酰基-和膦酰氧基化同时制备对苯二醛和4-（二溴甲基）苯甲醛。4-（二溴甲基）苯甲醛与原酸酯在硫酸存在下的反应生成了相应的缩醛，而在ZnCl 2对苯甲醛双缩醛的存在下形成了缩醛。4-（二溴甲基）苯甲醛及其缩醛被转化为4-（二溴甲基）-和4-（二甲氧基甲基）苯甲酸甲酯，它们在氯膦的作用下以及依次用氯化磷（III）和P（ III）酯。

  DOI：

  10.1134/s1070363218110014

文献信息

• Synthesis of functionally substituted benzaldehydes
  作者：M. B. Gazizov、S. Yu. Ivanova、Sh. N. Ibragimov、R. A. Khairullin、R. F. Karimova、K. S. Gazizova、I. S. Antipin

  DOI：10.1134/s0012500817100019

  日期：2017.10

  A new method of synthesis of functionally substituted benzaldehydes by catalytic debromometoxylation of dibromomethylarenes with benzaldehyde dimethyl acetal has been suggested. Anhydrous zinc chloride has been used as a catalyst. Being soft Lewis acid, it formed no strong complex with aldehyde group and other functional groups. The initial acetal has been readily recovered by the treatment of benzaldehyde

  已经提出了一种通过二溴甲基芳烃与苯甲醛二甲基缩醛的催化脱溴甲氧基化合成功能性取代的苯甲醛的新方法。无水氯化锌已被用作催化剂。为软路易斯酸，不与醛基等官能团形成强络合物。通过用原甲酸三甲酯处理从反应混合物中分离出的苯甲醛，很容易回收最初的缩醛。
• Synthesis and properties of 4-(dibromomethyl)benzenecarbaldehyde
  作者：Mukattis B. Gazizov、Svetlana Yu. Ivanova、Liliya R. Bagauva、Rafail A. Khairullin、Rashid Z. Musin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.005

  日期：2016.1

  for the first time using a new method which also allowed the co-preparation of terephthalic aldehyde. The reaction of this aldehyde with primary amines resulted in the formation of imines, including those containing an additional acetal group, while the reaction with trialkyl orthoformates led to the formation of acetals. The latter compounds were transformed into 4-(dibromomethyl)-substituted benzenes

  使用新方法首次合成了4-（二溴甲基）苯甲醛，该方法还可以共同制备对苯二醛。该醛与伯胺的反应导致形成亚胺，包括含有额外缩醛基的亚胺，而与原甲酸三烷基酯的反应则导致缩醛的形成。通过与三氯化磷和P（III）酸的酯的连续反应，将后一种化合物转化为在侧链中具有磷官能团的4-（二溴甲基）-取代的苯。
• Synthesis of 4-(dibromomethyl)benzenecarbaldehyde and its reactions with N- and O-nucleophiles
  作者：M. B. Gazizov、S. Yu. Ivanova、R. F. Karimova、L. R. Bagauva、K. S. Gazizova、A. A. Karimova

  DOI：10.1007/s11172-016-1282-6

  日期：2016.1

  4-(Dibromomethyl)benzenecarbaldehyde was first synthesized and its preparation method jointly with terephthalic aldehyde was developed. Its reactions with O- and N-nucleophiles were studied: the reaction of this aldehyde with trialkyl orthoformates results in the formation of acetals while reacting with primary amines it forms imines, including those containing an additional acetal group.

  首次合成了 4-(二溴甲基)苯甲醛，并开发了其与对苯二甲醛的联合制备方法。研究了该醛与 O 型和 N 型亲核物的反应：该醛与三烷基原甲酸酯反应会生成缩醛，而与伯胺反应则会生成亚胺，包括含有额外缩醛基团的亚胺。
• Synthesis of aromatic aldehyde acetals from (dibromomethyl)arenes
  作者：M. B. Gazizov、S. Yu. Ivanova、N. Yu. Bashkirtseva、O. D. Khairullina、R. A. Khairullin、O. V. Gazizova

  DOI：10.1007/s11172-017-1877-6

  日期：2017.7

  Zinc chloride-catalyzed double debromoalkoxylation of (dibromomethyl)arenes on treatment with trialkyl orthoformates resulted in the corresponding aromatic aldehyde acetals. On the first step, α-brominated ether is formed, which undergoes the second debromoalkoxylation producing acetal. This method is tolerated to ester functionalized derivatives.

  氯化锌催化的（二溴甲基）芳烃在用原甲酸三烷基酯处理时双脱溴烷氧基化产生相应的芳香醛缩醛。在第一步中，形成 α-溴化醚，然后进行第二次脱溴烷氧基化生成缩醛。该方法对酯官能化衍生物是耐受的。
• New method of synthesis of functionally substituted aromatic aldehydes
  作者：M. B. Gazizov、S. Yu. Ivanova、Sh. N. Ibragimov、L. R. Bagauva、R. A. Khairullin、K. A. Medvedeva

  DOI：10.1134/s1070363216090267

  日期：2016.9