2,3-dihydro-3-(methoxymethyl)benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-(methoxymethyl)benzofuran
• 英文别名: 3-(methoxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ABMFYOSFLOWKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-氯-2-丙-2-烯氧基苯 在 caesium carbonate 、 丙酮 作用下， 反应 16.0h， 以24%的产率得到2,3-dihydro-3-(methoxymethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  烯烃通过苯基阳离子进行的分子内光芳基化。

  摘要：

  在极性溶剂中丙酮敏化各种邻氯苯基烯丙基醚的辐射导致生成（二氢）苯并呋喃或苯并二氢吡喃。该反应似乎涉及芳基-Cl键的光杂解，然后以5-exo或6-endo模式将苯基阳离子加成到束缚的双键上。加合物阳离子通过去质子化得到最终产物。根据结构的不同，添加氯阴离子或溶剂；和使用的条件。从中等极性（二氯甲烷，乙酸乙酯）到高极性溶剂（乙腈，甲醇，2,2,2-三氟乙醇）的传递中，对5-exo模式的偏好有所增加，这通常是唯一的途径。当在环己烷中辐照时，相同的化合物经历了光均溶作用，自由基环化是发生的过程之一。迄今为止，在相关的邻氯苯基丁烯中，亚甲基取代醚氧原子是6-内环化的主要途径。同样，在极性质子溶剂中选择性更高。关于笼内离子对与游离苯基阳离子反应的讨论结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200501392

文献信息

• Intramolecular Photoarylation of Alkenes by Phenyl Cations
  作者：Valentina Dichiarante、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1002/chem.200501392

  日期：2006.5.3

  (methylene chloride, ethyl acetate) to high polarity solvents (aqueous acetonitrile, methanol, 2,2,2-trifluoroethanol), for which this was often the exclusive path. The same compounds underwent photohomolysis when irradiated in cyclohexane, and radical cyclization was one of the process occurring. Substitution of a methylene group for the ether oxygen atom made 6-endo cyclization by far the main path

  在极性溶剂中丙酮敏化各种邻氯苯基烯丙基醚的辐射导致生成（二氢）苯并呋喃或苯并二氢吡喃。该反应似乎涉及芳基-Cl键的光杂解，然后以5-exo或6-endo模式将苯基阳离子加成到束缚的双键上。加合物阳离子通过去质子化得到最终产物。根据结构的不同，添加氯阴离子或溶剂；和使用的条件。从中等极性（二氯甲烷，乙酸乙酯）到高极性溶剂（乙腈，甲醇，2,2,2-三氟乙醇）的传递中，对5-exo模式的偏好有所增加，这通常是唯一的途径。当在环己烷中辐照时，相同的化合物经历了光均溶作用，自由基环化是发生的过程之一。迄今为止，在相关的邻氯苯基丁烯中，亚甲基取代醚氧原子是6-内环化的主要途径。同样，在极性质子溶剂中选择性更高。关于笼内离子对与游离苯基阳离子反应的讨论结果。