N-butyl-2-iodo-5-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-2-iodo-5-methylbenzamide
• 化学式: C₁₂H₁₆INO
• 分子量: 317.17
• InChiKey: ABQWPNYBDHFJMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-iodo-5-methylbenzamide 在 potassium phosphate 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(间甲苯基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(2-butyl-4,7-dimethyl-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  以碳酸二甲酯为溶剂和反应物的钯催化级联羰基合成功能化异喹啉-1,3-二酮和羟吲哚

  摘要：

  碳酸二甲酯 (DMC) 是一种由 CO 2制备的对环境无害的化合物，具有多种反应性。在本次交流中，已经探索了钯催化的分子内碳钯化和羰基化，以使用 DMC 作为绿色溶剂和反应物来合成功能化的异喹啉-1,3-二酮和羟吲哚。此外，甲酸用作该反应中的CO源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200971
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-butyl-2-iodo-5-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  功能化碘芳烃催化碘（III）氧化的相对速率分布

  摘要：

  进行了一系列速率研究，以评估支配碘苯芳酰胺酰胺催化剂在苯乙酮的α-氧羰基化反应中的反应性的空间和电子性质。一种间位取代的苯甲酰胺催化剂表现出最强的反应性。该催化剂用于一系列取代的苯丙酮的α-氧羰基化反应中，以优异的分离产率返回α-甲苯磺酰氧基酮产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02129

文献信息

• Relative Rate Profiles of Functionalized Iodoarene Catalysts for Iodine(III) Oxidations
  作者：Timothy R. Lex、Maria I. Swasy、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02129

  日期：2015.12.18

  A series of rate studies were conducted to evaluate the steric and electronic properties that govern the reactivity of iodoarene amide catalysts in the α-oxytosylation of propiophenone. A meta-substituted benzamide catalyst emerged as the most reactive. This catalyst was employed in the α-oxytosylation of a series of substituted propiophenones, returning the α-tosyloxy ketone products in excellent

  进行了一系列速率研究，以评估支配碘苯芳酰胺酰胺催化剂在苯乙酮的α-氧羰基化反应中的反应性的空间和电子性质。一种间位取代的苯甲酰胺催化剂表现出最强的反应性。该催化剂用于一系列取代的苯丙酮的α-氧羰基化反应中，以优异的分离产率返回α-甲苯磺酰氧基酮产物。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Carbonylative Synthesis of Functionalized Isoquinoline‐1,3‐diones and Oxindoles Using Dimethyl Carbonate as both Solvent and Reactant
  作者：D. Wen、Z. Shen、X. Qi、X.‐F. Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200971

  日期：2022.11.11

  environmental-benign compound prepared from CO2, shows diverse reactivity. In this communication, a palladium-catalyzed Intramolecular carbopalladation and Carbonylation has been explored for the synthesis of functionalized isoquinoline-1,3-diones and oxindoles by using DMC as both green solvent and reactant. Moreover, formic acid is employed as the CO source in this reaction.

  碳酸二甲酯 (DMC) 是一种由 CO 2制备的对环境无害的化合物，具有多种反应性。在本次交流中，已经探索了钯催化的分子内碳钯化和羰基化，以使用 DMC 作为绿色溶剂和反应物来合成功能化的异喹啉-1,3-二酮和羟吲哚。此外，甲酸用作该反应中的CO源。