(E)-N-(3-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)-2-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)-2-methylbenzamide
• 英文别名: N-[3-[(E)-3-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]-2-methylbenzamide
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 381.434
• InChiKey: ABQYMATWICGGGZ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)苯并咪唑 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-N-(3-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  靶向Cat L和Cat K的新型合成查尔酮衍生物作为抗肿瘤剂的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列带有苯甲酰胺或苯磺酰胺部分的查耳酮衍生物，并评价了它们对HCT116，MCF7和143B细胞系的体外抗肿瘤作用。SAR分析表明，带有苯磺酰胺基团的化合物比带有苯甲酰胺基团的化合物具有更高的效价。还显示在末端苯环的3-位具有单甲基或单卤素基团的化合物比具有三氟甲基或甲氧基的化合物更有效。化合物8e对HCT116，MCF7和143B细胞系表现出最强的抗肿瘤活性，IC 50值分别为0.597、0.886和0.791μM。分子对接研究和酶促测定表明，化合物8e的抗肿瘤活性可能受Cat L和Cat K调控。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.019

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel synthetic chalcone derivatives as anti-tumor agents targeting Cat L and Cat K
  作者：Yali Wang、Situ Xue、Ruolan Li、Zhihui Zheng、Hong Yi、Zhuorong Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.019

  日期：2018.1

  A series of chalcone derivatives bearing benzamide or benzenesulfonamide moieties were synthesized and evaluated for their anti-tumor effect on HCT116, MCF7 and 143B cell lines in vitro. SAR analysis showed that compounds bearing a benzenesulfonamide group had greater potency than those bearing a benzamide group. It was also shown that compounds with a mono-methyl or mono-halogen group at the 3-position

  合成了一系列带有苯甲酰胺或苯磺酰胺部分的查耳酮衍生物，并评价了它们对HCT116，MCF7和143B细胞系的体外抗肿瘤作用。SAR分析表明，带有苯磺酰胺基团的化合物比带有苯甲酰胺基团的化合物具有更高的效价。还显示在末端苯环的3-位具有单甲基或单卤素基团的化合物比具有三氟甲基或甲氧基的化合物更有效。化合物8e对HCT116，MCF7和143B细胞系表现出最强的抗肿瘤活性，IC 50值分别为0.597、0.886和0.791μM。分子对接研究和酶促测定表明，化合物8e的抗肿瘤活性可能受Cat L和Cat K调控。