3,4,5-tris((2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)oxy)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris((2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)oxy)benzamide
• 英文别名: 3,4,5-Tris[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzamide；3,4,5-tris[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]benzamide
• 化学式: C₃₄H₆₁NO₁₆
• 分子量: 739.855
• InChiKey: ABWKEALRBVZMBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris((2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)oxy)benzamide 在 potassium hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.25h， 以24%的产率得到3,4,5-tris((2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)oxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  包裹性取代基对水中π-两亲物自组装的调节，由焓驱动到熵驱动。

  摘要：

  根据增溶性低聚乙二醇（OEG）侧链与两亲性萘和per二酰亚胺染料的π-核的连通性，在水中加热或冷却时都会发生自组装。本文中，我们证明了这种效应源自OEG链对π核的包裹能力的差异。OEG链强烈隔离了带有三个OEG链直接连接到疏水性π-核的苯基取代基的亚芳基双酰亚胺。根据依赖于温度和浓度的UV / Vis光谱和量热稀释研究，这些分子在熵驱动的过程中会在升高的温度下自组装。相反，对于亚芳基双酰亚胺，其中具有三个OEG链的苯基取代基通过亚甲基间隔基连接，导致螯合作用弱得多，自组装起因于焓驱动过程中的冷却。我们对此有争议的行为的解释是，在后一种情况下，聚集是由疏水性π表面释放出“高能水”以及π支架之间的分散相互作用所决定的，从而驱使它们以焓的方式进行自组装驱动过程。相反，对于前一种情况，我们建议，除了对OEG单元中氢键结合的水分子脱水的常规解释外，尤其是聚集后向后折叠的OEG侧链构象熵的增加可提供明显的熵的增加驱动聚合过程。从而，

  DOI：

  10.1002/chem.202000995
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tris((2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)oxy)benzoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以51%的产率得到3,4,5-tris((2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl)oxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  包裹性取代基对水中π-两亲物自组装的调节，由焓驱动到熵驱动。

  摘要：

  根据增溶性低聚乙二醇（OEG）侧链与两亲性萘和per二酰亚胺染料的π-核的连通性，在水中加热或冷却时都会发生自组装。本文中，我们证明了这种效应源自OEG链对π核的包裹能力的差异。OEG链强烈隔离了带有三个OEG链直接连接到疏水性π-核的苯基取代基的亚芳基双酰亚胺。根据依赖于温度和浓度的UV / Vis光谱和量热稀释研究，这些分子在熵驱动的过程中会在升高的温度下自组装。相反，对于亚芳基双酰亚胺，其中具有三个OEG链的苯基取代基通过亚甲基间隔基连接，导致螯合作用弱得多，自组装起因于焓驱动过程中的冷却。我们对此有争议的行为的解释是，在后一种情况下，聚集是由疏水性π表面释放出“高能水”以及π支架之间的分散相互作用所决定的，从而驱使它们以焓的方式进行自组装驱动过程。相反，对于前一种情况，我们建议，除了对OEG单元中氢键结合的水分子脱水的常规解释外，尤其是聚集后向后折叠的OEG侧链构象熵的增加可提供明显的熵的增加驱动聚合过程。从而，

  DOI：

  10.1002/chem.202000995

文献信息

• Modulation of the Self‐Assembly of π‐Amphiphiles in Water from Enthalpy‐ to Entropy‐Driven by Enwrapping Substituents
  作者：Pradeep P. N. Syamala、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.202000995

  日期：2020.7.8

  solubilizing oligoethylene glycol (OEG) side chains to the π‐cores of amphiphilic naphthalene and perylene bisimide dyes, self‐assembly in water occurs either upon heating or cooling. Herein, we show that this effect originates from differences in the enwrapping capability of the π‐cores by the OEG chains. Rylene bisimides bearing phenyl substituents with three OEG chains attached directly to the hydrophobic

  根据增溶性低聚乙二醇（OEG）侧链与两亲性萘和per二酰亚胺染料的π-核的连通性，在水中加热或冷却时都会发生自组装。本文中，我们证明了这种效应源自OEG链对π核的包裹能力的差异。OEG链强烈隔离了带有三个OEG链直接连接到疏水性π-核的苯基取代基的亚芳基双酰亚胺。根据依赖于温度和浓度的UV / Vis光谱和量热稀释研究，这些分子在熵驱动的过程中会在升高的温度下自组装。相反，对于亚芳基双酰亚胺，其中具有三个OEG链的苯基取代基通过亚甲基间隔基连接，导致螯合作用弱得多，自组装起因于焓驱动过程中的冷却。我们对此有争议的行为的解释是，在后一种情况下，聚集是由疏水性π表面释放出“高能水”以及π支架之间的分散相互作用所决定的，从而驱使它们以焓的方式进行自组装驱动过程。相反，对于前一种情况，我们建议，除了对OEG单元中氢键结合的水分子脱水的常规解释外，尤其是聚集后向后折叠的OEG侧链构象熵的增加可提供明显的熵的增加驱动聚合过程。从而，