3-benzoylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoylacrylamide
• 英文别名: (E)-4-oxo-(4-phenyl)-2-butenamide；(E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enamide
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ABXNLQQJLNELTM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylacrylamide 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以27.5%的产率得到cis-2,3-epoxy-4-oxo-4-phenylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  铜蓝蛋白类似物作为蛋白质棕榈酰化抑制剂的结构活性研究。

  摘要：

  ras癌基因的激活发生在很大比例的肿瘤中，这使得参与其编码蛋白（p21s）翻译后加工的酶成为开发新药的有吸引力的靶标。尽管大多数工作都集中在催化第一步处理的法呢基转移酶上，但要通过H-ras和N-ras进行最佳转化，需要将棕榈酸酯连接到p21上。我们已经证明，天然产物天青素（[2R，3S] -2,3-环氧-4-氧代7,10-反式，反式十二碳酰胺）抑制H-ras-和N-ras编码的p21s的棕榈酰化。同时抑制细胞增殖。合成了30多种具有不同链长和酰胺取代基的天青素（包括芳香族和脂肪族），用于SAR研究。对T24细胞增殖抑制作用的研究表明，α-酮-环氧部分对于细胞毒性至关重要，而烷基链长对效力的影响很小。几种化合物可抑制[（3）H]棕榈酸酯在完整的T24细胞中掺入p21中，未取代的羧酰胺比N，N-二甲基化合物更具活性。与对棕榈酰化的影响相反，仅有的抑制脂肪酸合酶的化合物含有12个碳或更少的烷基

  DOI：

  10.1021/jm980591s
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-糠酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzoylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative rearrangement of 2-furylcarbamates with dimethyldioxirane: a high-yielding preparation of 5-hydroxypyrrol-2(5H)-ones

  摘要：

  A mild, general and efficient method for the oxidative rearrangement of 2-furylcarbamates to N-Boc-5-hydroxypyrrol-2(5H)-ones is reported. The feasibility of removing the Boc group from the products was demonstrated by the synthesis of two hitherto unknown 5-aryl-5-hydroxypyrrol-2(5H)-ones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.084

文献信息

• Process for producing 4-phenyl-4-oxo-2-butenoic ester derivative
  申请人：Itoh Isamu

  公开号：US20050176994A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  A 4-phenyl-4-oxo-2-butenoate derivative is stably supplied in a short period of time, at low cost, in high purity and on an industrial scale by a process for producing the 4-phenyl-4-oxo-2-butenoate derivative, which comprises simultaneously or continuously reacting a sulfuric ester, an aromatic hydrocarbon and a maleic anhydride derivative.

  一种生产4-苯基-4-氧代-2-丁烯酸酯衍生物的方法，通过同时或连续反应硫酸酯、芳香族碳氢化合物和马来酸酐衍生物，可以在短时间内、低成本、高纯度和工业规模上稳定地提供4-苯基-4-氧代-2-丁烯酸酯衍生物。
• PROCESS FOR PRODUCING 4-PHENYL-4-OXO-2-BUTENOIC ESTER DERIVATIVE
  申请人：Sankio Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1505054A1

  公开（公告）日：2005-02-09

  A 4-phenyl-4-oxo-2-butenoate derivative is stably supplied in a short period of time, at low cost, in high purity and on an industrial scale by a process for producing the 4-phenyl-4-oxo-2-butenoate derivative, which comprises simultaneously or continuously reacting a sulfuric ester, an aromatic hydrocarbon and a maleic anhydride derivative.

  通过一种生产 4-苯基-4-氧代-2-丁烯酸衍生物的工艺，可在短时间内以低成本、高纯度和工业规模稳定地提供 4-苯基-4-氧代-2-丁烯酸衍生物，该工艺包括同时或连续地使硫酸酯、芳香烃和马来酸酐衍生物发生反应。
• US4091221A
  申请人：——

  公开号：US4091221A

  公开（公告）日：1978-05-23
• US4127656A
  申请人：——

  公开号：US4127656A

  公开（公告）日：1978-11-28
• US7161022B2
  申请人：——

  公开号：US7161022B2

  公开（公告）日：2007-01-09