(E)-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(E)-1H-pyrrol-2-ylmethylidene]-1,3-thiazolane-2,4-dione；(5E)-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• 分子量: 194.214
• InChiKey: ICMNICLEYKAVEB-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2,4-噻唑烷二酮 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-thiazolidine-2,4-dione 、 (Z)-5-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Structural and conformational studies of 5-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-substituted imidazolidine-2,4-diones and thiazolidine-2,4-diones

  摘要：

  一些在5位取代有1H-吡咯-2-基亚甲基的咪唑烷二酮（海因二酮）和噻唑烷二酮（TZD）衍生物（1-8）已通过醛缩反应合成。通过HPLC和NMR研究确认了Z-和E-立体异构体的混合物。立体化学的分配是通过化学位移知识，NOE和3JHC数据实现的。分子的构象取决于双键的构型。虽然（NH，C cis）形式是E-异构体的最稳定构象，但（NH，C trans）形式是Z-异构体的首选构象。NH吡咯质子的温度系数揭示了E-异构体存在分子内氢键。关键词：海因二酮，TZD，NMR光谱，构象分析，温度系数。

  DOI：

  10.1139/v02-175