6-methyl-5-phenyl-4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: 6-methyl-5-phenyl-4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-4-one
• 英文别名: 6-methyl-5-phenylcanthin-4-one；2-Methyl-3-phenyl-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-2,5,7,9(16),10,12,14-heptaen-4-one；2-methyl-3-phenyl-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-2,5,7,9(16),10,12,14-heptaen-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O
• 分子量: 310.355
• InChiKey: ABZLXENJIZSXJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	norisotuboflavine	3464-65-1	C15H10N2O	234.257

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N-碘代糖精 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 1,1,2-三氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 6-methyl-5-phenyl-4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  canthin-4-one生物碱及其合成类似物合成的新方法

  摘要：

  已经研究出两种新颖的canthin-4-one环系统方法。1-乙酰基-β-咔啉与N-酰基苯并三唑的克莱森型缩合在一个单一的操作中通过中间体1,3-二酮生成6-烷基can实-4-酮，但该规程仅限于小的烷基取代基。通过1-乙炔基-β-咔啉和1-异恶唑基-β-咔啉然后还原性异恶唑裂解和环化的另一种方法更具通用性。5，6-二取代的canthin-4-ones可通过C-5处的碘化和随后的Pd催化的交叉偶联来获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.002

文献信息

• New approaches to the synthesis of canthin-4-one alkaloids and synthetic analogues
  作者：Tim Tremmel、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.002

  日期：2015.7

  Two novel approaches to the canthin-4-one ring system have been worked out. Claisen-type condensation of 1-acetyl-β-carboline with N-acyl benzotriazoles gives, via intermediate 1,3-diketones, 6-alkylcanthin-4-ones in one single operation, but this protocol is restricted to small alkyl substituents. An alternative approach, via 1-ethynyl-β-carboline and 1-isoxazolyl-β-carbolines, followed by reductive

  已经研究出两种新颖的canthin-4-one环系统方法。1-乙酰基-β-咔啉与N-酰基苯并三唑的克莱森型缩合在一个单一的操作中通过中间体1,3-二酮生成6-烷基can实-4-酮，但该规程仅限于小的烷基取代基。通过1-乙炔基-β-咔啉和1-异恶唑基-β-咔啉然后还原性异恶唑裂解和环化的另一种方法更具通用性。5，6-二取代的canthin-4-ones可通过C-5处的碘化和随后的Pd催化的交叉偶联来获得。