N-(3-chloro-phenyl)-2-fluoro-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-phenyl)-2-fluoro-benzamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-(3-chlorophenyl)benzamide；N-(3-chlorophenyl)-2-fluorobenzamide
• 化学式: C₁₃H₉ClFNO
• mdl: MFCD00120217
• 分子量: 249.672
• InChiKey: ACCUIVLHACNVHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基氯甲基磷酸酯 、 N-(3-chloro-phenyl)-2-fluoro-benzamide 在 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到Diisopropyl(3-amino-2-(3-chlorophenyl)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进铜催化制备C-4位磷酸酯取代2-氨基异喹啉酮类衍生物的合成方法及应用

  摘要：

  本发明涉及化学合成技术领域，特别涉及可见光促进铜催化制备C‑4位磷酸酯取代2‑氨基异喹啉酮类衍生物的合成方法及应用。以邻卤代苯甲酰胺衍生物，和取代的氰甲基磷酸酯化合物为原料，以铜盐为催化剂，以碳酸盐或含氮有机碱中的至少一种为碱，以4,7‑二苯基‑1,10‑菲啰啉为配体，以有机极性溶剂为反应介质，在氮气气氛和常温常压的条件下，以波长为420nm‑470nm的近蓝光照射反应液，制得C‑4位磷酸酯取代2‑氨基异喹啉酮类衍生物。本发明具有操作简单、反应步骤少、成本低等优势。通过该方法制得的C‑4位磷酸酯取代2‑氨基异喹啉酮类衍生物有望作为先导化合物在抗癌、抗菌、抗病毒药物研发领域得到应用。

  公开号：

  CN112142796B
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 邻氟苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-chloro-phenyl)-2-fluoro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Role of Hetero-Halogen (F···X, X = Cl, Br, and I) or Homo-Halogen (X···X, X = F, Cl, Br, and I) Interactions in Substituted Benzanilides

  摘要：

  A series of halogen-substituted benzanilides have been synthesized and characterized, and crystallization studies directed toward generation of polymorphs have been performed to delineate the importance of interactions involving halogens. The effect of halogen substitution on the molecular conformation and supramolecular packing has been investigated. The N-H center dot center dot center dot O H-bond is a key structure-directing element acting in conjunction with C-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot pi interactions. In addition, it is of importance to note that organic fluorine prefers Type I F center dot center dot center dot F contacts, whereas Cl, Br, and I prefer Type II contacts. Hetero-halogen center dot center dot center dot halogen interactions on the other hand are predominately of Type II geometry, and this is due to the greater polarizability of the electron density associated with the heavier halogens. It is of importance to evaluate the contributing role of these interactions in crystal structure packing and the co-operativity associated with such interactions in the solid state.

  DOI：

  10.1021/cg101544z

文献信息

• FUNCTIONALIZED BENZAMIDE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS AGAINST HBV INFECTION
  申请人：BARUCH S. BLUMBERG INSTITUTE

  公开号：US20150307443A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized benzamide derivatives useful as pregenomic RNA encapsidation inhibitors, and are useful for the treatment of Hepatitis B virus (HBV) infection.

  本发明的制药组合物包括功能化苯甲酰胺衍生物，可用作前基因组RNA封装抑制剂，并且可用于治疗乙型肝炎病毒（HBV）感染。
• GB1017975
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] FUNCTIONALIZED BENZAMIDE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS AGAINST HBV INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS FONCTIONNALISÉS DE BENZAMIDE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE UNE INFECTION À VHB
  申请人：INST HEPATITIS & VIRUS RES

  公开号：WO2014089296A2

  公开（公告）日：2014-06-12

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized benzamide derivatives useful as pregenomic RNA encapsidation inhibitors, useful for the treatment of Hepatitis B virus (HBV) infection.
• Role of Hetero-Halogen (F···X, X = Cl, Br, and I) or Homo-Halogen (X···X, X = F, Cl, Br, and I) Interactions in Substituted Benzanilides
  作者：Susanta K. Nayak、M. Kishore Reddy、Tayur N. Guru Row、Deepak Chopra

  DOI：10.1021/cg101544z

  日期：2011.5.4

  A series of halogen-substituted benzanilides have been synthesized and characterized, and crystallization studies directed toward generation of polymorphs have been performed to delineate the importance of interactions involving halogens. The effect of halogen substitution on the molecular conformation and supramolecular packing has been investigated. The N-H center dot center dot center dot O H-bond is a key structure-directing element acting in conjunction with C-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot pi interactions. In addition, it is of importance to note that organic fluorine prefers Type I F center dot center dot center dot F contacts, whereas Cl, Br, and I prefer Type II contacts. Hetero-halogen center dot center dot center dot halogen interactions on the other hand are predominately of Type II geometry, and this is due to the greater polarizability of the electron density associated with the heavier halogens. It is of importance to evaluate the contributing role of these interactions in crystal structure packing and the co-operativity associated with such interactions in the solid state.
• 可见光促进铜催化制备C-4位磷酸酯取代2-氨基异喹啉酮类衍生物的合成方法及应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN112142796B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及化学合成技术领域，特别涉及可见光促进铜催化制备C‑4位磷酸酯取代2‑氨基异喹啉酮类衍生物的合成方法及应用。以邻卤代苯甲酰胺衍生物，和取代的氰甲基磷酸酯化合物为原料，以铜盐为催化剂，以碳酸盐或含氮有机碱中的至少一种为碱，以4,7‑二苯基‑1,10‑菲啰啉为配体，以有机极性溶剂为反应介质，在氮气气氛和常温常压的条件下，以波长为420nm‑470nm的近蓝光照射反应液，制得C‑4位磷酸酯取代2‑氨基异喹啉酮类衍生物。本发明具有操作简单、反应步骤少、成本低等优势。通过该方法制得的C‑4位磷酸酯取代2‑氨基异喹啉酮类衍生物有望作为先导化合物在抗癌、抗菌、抗病毒药物研发领域得到应用。