1-(dodeca-1,3-diynyl)-2-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dodeca-1,3-diynyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)dodeca-1,3-diyne；1-Dodeca-1,3-diynyl-2-nitrobenzene
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: ACDPLIZZKMFYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 dodeca-1,3-diyne 在 copper(l) iodide 、 C₂₃H₂₉ClN₄Pd 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到1-(dodeca-1,3-diynyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  N-苯基苯甲m向Pd II和Pt II复杂的异腈RN≡C亲核加成后，取代基依赖R的区域选择性转换，产生了类似氨基碳烯的物种

  摘要：

  顺式-[MCl 2（C≡NR）2 ]中一个或两个异腈配体之间的金属介导偶联[M = Pd，Pt; R＝ 2，6-Me 2 C 6 H 3（Xyl），Bu t，环己基（Cy）]和N-苯基苯甲m，HN═C（Ph）NHPh，在改变R基团时具有不同的区域选择性。当使用芳族异腈（R = Xyl）时，N-苯基苯甲m通过HN═C部分与金属配位，亲核攻击通过苯甲idine的NHPh中心进行，从而得到[MCl { C（N（Ph）C （PH）═ ñ 1H）═NXyl}（C≡NXyl）]。对于R = Bu t，HN═C（PH）NHPh基配位到由NHPh基中心金属，并经由亲核试剂的HN═C中心发生加成，得到[{的MC1 Ç（NC（PH）═ Ñ PH）═NBu吨} （C≡NBu吨）]。在R ＝ Cy的情况下，检测到两种产物的混合物，所述产物是通过两个亲核中心加成N-苯基苯甲m而得到的。使用理论（DFT）方法探索了取决于取代基R的反应性，并解释为当R

  DOI：

  10.1021/om101041g

文献信息

• A Convenient Synthesis of Functionalised 1-Aryl-1,3-alkadiynes
  作者：Irina A. Balova、Victor N. Sorokoumov、Svetlana N. Morozkina、Olga V. Vinogradova、David W. Knight、Sergey F. Vasilevsky

  DOI：10.1002/ejoc.200400688

  日期：2005.3

  A two-step, one-pot synthesis of functionalised 1-arylalka-1,3-diynes is described. A key feature in this approach is exploitation of the “acetylene zipper” reaction to obtain terminal 1,3-alkadiynes 3 from internal isomers 1. Without isolation, but after protonation, the 1,3-alkadiynes 3 are subjected to subsequent Pd/Cu-catalyzed Sonogashira cross-couplings with aryl iodides having both electron-withdrawing

  描述了功能化 1-arylalka-1,3-二炔的两步一锅合成。这种方法的一个关键特征是利用“乙炔拉链”反应从内部异构体 1 中获得末端 1,3-烷二炔 3。无需分离，但在质子化后，1,3-烷二炔 3 受到后续 Pd/Cu -催化 Sonogashira 与具有吸电子和给电子基团的芳基碘化物交叉偶联。整个序列在温和的反应条件下进行，以高产率提供官能化的 1-芳基烷-1,3-二炔 21-35。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)