(N-benzyl)benzylideneimine-2-boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-benzyl)benzylideneimine-2-boronic acid
• 英文别名: [2-(Benzyliminomethyl)phenyl]boronic acid；[2-(benzyliminomethyl)phenyl]boronic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄BNO₂
• 分子量: 239.082
• InChiKey: ACGLGFAOCZJUIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-benzyl)benzylideneimine-2-boronic acid 在 三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 、 甲醇 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.95 g的产率得到N-benzylamino-2-boronbenzylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a novel group of hybrid compounds N-benzyl aminoboronbenzylphosphonic and N,N′-ethylenedi(aminoboronbenzylphosphonic) acids

  摘要：

  Two groups of new boronic acids containing aminophosphonate functions were synthesized and characterized by NMR spectroscopy and ESI-MS. Both groups of compounds were obtained by simple reactions of prepared in situ tris(trimethylsilyl) phosphite with a corresponding imine. The synthesized compounds may serve as a potential new class of building blocks. BNCT agents and supramolecular host molecules. (c) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.002
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (N-benzyl)benzylideneimine-2-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  （N-苄基）苄叉亚胺-2-硼酸与亚磷酸二乙酯反应中羟基硼氮杂膦酸的意外形成

  摘要：

  令人惊讶地，在合成在邻位带有硼酸基的氨基苄基膦酸的过程中，发生了羟基硼氮杂膦酸的形成。该化合物在质子溶剂中似乎不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.112

文献信息

• Binary and ternary phenylboronic acid complexes with saccharides and Lewis bases
  作者：L.I. Bosch、T.M. Fyles、T.D. James

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.046

  日期：2004.11

  Cumulative formation constants for the association of three boronic acids (phenylboronic acid and its ortho-anilinomethyl and ortho-benzylaminomethyl derivatives) with four saccharides (fructose, glucose, mannitol, and sorbitol) were determined by potentiometric titration. Similarly, the constants for the formation binary complexes of the three boronic acids with (hydrogen) phosphate, (hydrogen) citrate

  对于三硼酸关联累积形成常数（苯基硼酸和它的邻-anilinomethyl和邻通过电位滴定法测定具有四个糖类（果糖，葡萄糖，甘露醇和山梨糖醇）的-苄基氨基甲基衍生物。类似地，确定了三种硼酸与（氢）磷酸根，（氢）柠檬酸根或咪唑形成二元配合物的常数。最后，基于二元配合物的确定值，确定了硼酸，磷酸盐，柠檬酸盐或咪唑和糖类的三元配合物的形成。先前无法识别的三元络合物在所有研究的系统中都很重要，在某些溶液组成下，它们可能是宽pH范围内溶液中的主要物质。值15–25 kJ mol -1根据三种硼酸的三元磷酸盐配合物的相对稳定性，确定了苄基甲基衍生物中B–N相互作用的能量。该数据用于合理化逐步形成常数和以前文献报道的表观酸度常数对介质的依赖性。
• Thermodynamic Analysis of Receptors Based on Guanidinium/Boronic Acid Groups for the Complexation of Carboxylates,α-Hydroxycarboxylates, and Diols: Driving Force for Binding and Cooperativity
  作者：Sheryl L. Wiskur、John J. Lavigne、Axel Metzger、Suzanne L. Tobey、Vincent Lynch、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/chem.200305737

  日期：2004.8.6

  thermodynamics of guanidinium and boronic acid interactions with carboxylates, alpha-hydroxycarboxylates, and diols were studied by determination of the binding constants of a variety of different guests to four different hosts (7-10). Each host contains a different combination of guanidinium groups and boronic acids. The guests included molecules with carboxylate and/or diol moieties, such as citrate, tartrate

  通过确定各种不同的客体对四种不同主体的结合常数，研究了胍盐和硼酸与羧酸盐，α-羟基羧酸盐和二醇相互作用的热力学（7-10）。每个宿主包含胍基和硼酸的不同组合。来宾包括具有羧酸盐和/或二醇部分的分子，例如柠檬酸盐，酒石酸盐和果糖等。结合的吉布斯自由能通过指示剂位移测定法通过UV / Vis吸收光谱法测定。基于三个胍基的受体（7）对三羧酸盐客体具有选择性。与仅包含羧酸盐或链烷二醇的客人相比，掺入硼酸（8-10）的受体对包括α-羟基羧酸盐和邻苯二酚部分的客人具有更高的亲和力。等温滴定量热法揭示了焓和熵对结合的吉布斯自由能的贡献。用宿主7-10研究了柠檬酸盐和酒石酸盐的结合，对于宿主7-10，所有结合事件都是放热的，具有正熵。由于宿主8-10的选择性，还研究了一种简单的硼酸（14），并确定其对α-羟基羧酸盐和邻苯二酚的选择性优于氨基酸和链烷二醇。此外，还研究了8和9在结合酒石酸盐中的协同作用，发现
• Unexpected formation of hydroxyborazaphosphonic acid in the reaction of (N-benzyl)benzylideneimine-2-boronic acid with diethyl phosphite
  作者：Agata Rydzewska、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis、Paweł Kafarski、Piotr Młynarz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.112

  日期：2009.1

  During the synthesis of an aminobenzylphosphonic acid bearing a boronic acid group at the ortho position, surprisingly, formation of hydroxyborazaphosphonic acid occurred. This compound appeared to be unstable in protic solvents.

  令人惊讶地，在合成在邻位带有硼酸基的氨基苄基膦酸的过程中，发生了羟基硼氮杂膦酸的形成。该化合物在质子溶剂中似乎不稳定。
• Synthesis of a series of benzazaboroles as selective fluorescent receptors for iodide
  作者：Rui Zhang、Yun-Di Zhang、Li-Xia Wang、Chun-Hua Ge、Zhi-Yan Ma、Jin-Peng Miao、Xiang-Dong Zhang

  DOI：10.1016/j.inoche.2016.10.033

  日期：2016.12

  conditions, the newly synthesized fluorescent sensor can selectively detect iodide ion. A linear response in the Stern-Volmer plot within a total concentration range of 0.02 mM to 0.1 mM was observed, indicating a highly efficient fluorescent quenching as a result of the interaction between iodide and the benzazaborole receptors. Interestingly, when an ozone (O3) atmosphere was introduced to the solid powder

  摘要 本文通过2-甲酰基苯基硼酸和伯胺在亚磷酸二乙酯存在下的一锅反应合成了四种苯并唑类受体，并作为碘化物的荧光受体进行了测试。所有化合物均通过 IR、1H NMR、MS、UV 和 FL 技术进行表征。通过 X 射线晶体学研究获得了其中三种化合物的晶体结构。这些受体在磷酸盐缓冲溶液中表现出很强的荧光强度，它们的荧光可以用添加的碘化物淬灭。在优化条件下，新合成的荧光传感器可以选择性地检测碘离子。在 0.02 mM 至 0.1 mM 的总浓度范围内观察到 Stern-Volmer 图中的线性响应，表明由于碘化物和苯并唑啉受体之间的相互作用而产生高效的荧光猝灭。有趣的是，当将臭氧 (O3) 气氛引入含有被碘化物淬灭的受体的固体粉末时，系统的荧光强度可以部分恢复。对受体 2 和碘化物的复合物进行了基于 DFT 的理论计算，以了解受体结合的碘化物阴离子对受体发射光谱的影响。
• Structural and Thermodynamic Analysis of a Three-Component Assembly Forming <i>ortho</i>-Iminophenylboronate Esters
  作者：Brette M. Chapin、Pedro Metola、Vincent M. Lynch、John F. Stanton、Tony D. James、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01495

  日期：2016.9.16

  of a three-component assembly—a host and two distinct guests—were carried out using a combination of 11B and 1H NMR. In aprotic solvent, the imino group that forms ortho to the boronic acid or boronate ester group can form a dative N–B bond. In protic solvent, a molecule of solvent inserts between the nitrogen and boron atoms, partially ionizing the solvent molecule. Additionally, 11B NMR was used

  结合使用11 B和1 H NMR对三组分组装体（主体和两个不同的客人）进行结构研究。在非质子传递溶剂中，与硼酸或硼酸酯基形成邻位的亚氨基可以形成N-B键。在质子溶剂中，溶剂分子插入氮原子和硼原子之间，使溶剂分子部分电离。另外，将11 B NMR与七阶多项式结合使用，以计算质子溶剂中每个单独步骤的五个结合常数。这些结合常数的比较用于建立两个客体的结合中的正合作性。