2-amino-1-benzyl-3-{11-[(tert-butoxycarbonyl)amino]undecyl}-1H-3,1-benzimidazole bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-1-benzyl-3-{11-[(tert-butoxycarbonyl)amino]undecyl}-1H-3,1-benzimidazole bromide
• 英文别名: tert-butyl N-[11-(2-amino-3-benzylbenzimidazol-3-ium-1-yl)undecyl]carbamate;bromide
• 化学式: Br*C₃₀H₄₅N₄O₂
• 分子量: 573.617
• InChiKey: ACIAKORZCUREKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-benzyl-3-{11-[(tert-butoxycarbonyl)amino]undecyl}-1H-3,1-benzimidazole bromide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到2-amino-3-(11-aminoundecyl)-1-benzyl-1H-3,1-benzimidazole chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  杂环双阳离子是设计枯草芽孢杆菌双功能酶含组氨酸的蛋白激酶/磷酸酶抑制剂的起点。

  摘要：

  在低鸟嘌呤和低胞嘧啶革兰氏阳性细菌中碳分解代谢物阻遏/激活的主要机制似乎涉及到ATP依赖性HPr激酶在Ser-46处HPr（含组氨酸的蛋白）的磷酸化，该酶在枯草芽孢杆菌中，干酪乳杆菌和木糖葡萄球菌也具有磷酸酶活性，因此是一种双功能酶（HPrK / P）。由于木糖链球菌，干酪乳杆菌和枯草芽孢杆菌突变体中HPrK / P的缺乏会导致严重的生长缺陷，因此该酶的抑制剂可能会形成一个新的抗生素药物家族。这项研究的目的是筛选一个内部化学文库，以鉴定作为枯草芽孢杆菌中HPrK / P抑制剂的命中物，并使用放射性体外测定法从命中优化中进一步提取结构特征的其他信息。对称的双阳离子化合物LPS 02-10-L-D09（2a）具有桥接两个2-氨基苯并咪唑部分的12个碳原子的烷基连接基，被确定为具有10 microM的EC（50）值的非ATP模拟化合物在以HPr为底物的激酶测定中 该物质还抑制了添加无机磷酸盐后触发的HPrK

  DOI：

  10.1021/jm021043o
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-amino-1-benzyl-3-{11-[(tert-butoxycarbonyl)amino]undecyl}-1H-3,1-benzimidazole bromide
  参考文献：
  名称：

  杂环双阳离子是设计枯草芽孢杆菌双功能酶含组氨酸的蛋白激酶/磷酸酶抑制剂的起点。

  摘要：

  在低鸟嘌呤和低胞嘧啶革兰氏阳性细菌中碳分解代谢物阻遏/激活的主要机制似乎涉及到ATP依赖性HPr激酶在Ser-46处HPr（含组氨酸的蛋白）的磷酸化，该酶在枯草芽孢杆菌中，干酪乳杆菌和木糖葡萄球菌也具有磷酸酶活性，因此是一种双功能酶（HPrK / P）。由于木糖链球菌，干酪乳杆菌和枯草芽孢杆菌突变体中HPrK / P的缺乏会导致严重的生长缺陷，因此该酶的抑制剂可能会形成一个新的抗生素药物家族。这项研究的目的是筛选一个内部化学文库，以鉴定作为枯草芽孢杆菌中HPrK / P抑制剂的命中物，并使用放射性体外测定法从命中优化中进一步提取结构特征的其他信息。对称的双阳离子化合物LPS 02-10-L-D09（2a）具有桥接两个2-氨基苯并咪唑部分的12个碳原子的烷基连接基，被确定为具有10 microM的EC（50）值的非ATP模拟化合物在以HPr为底物的激酶测定中 该物质还抑制了添加无机磷酸盐后触发的HPrK

  DOI：

  10.1021/jm021043o

文献信息

• Heterocyclic Bis-Cations as Starting Hits for Design of Inhibitors of the Bifunctional Enzyme Histidine-Containing Protein Kinase/Phosphatase from <i>Bacillus</i> <i>s</i><i>ubtilis</i>
  作者：Helena Ramström、Maryline Bourotte、Claude Philippe、Martine Schmitt、Jacques Haiech、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/jm021043o

  日期：2004.4.1

  phosphorylation of HPr (histidine-containing protein) at Ser-46 by the ATP-dependent HPr kinase, which in Bacillus subtilis, Lactobacillus casei, and Staphylococcus xylosus also exhibits phosphatase activity and is thus a bifunctional enzyme (HPrK/P). Since deficiency of HPrK/P in S. xylosus, L. casei, and B. subtilis mutants leads to severe growth defects, inhibitors of the enzyme could form a new family of antibiotic

  在低鸟嘌呤和低胞嘧啶革兰氏阳性细菌中碳分解代谢物阻遏/激活的主要机制似乎涉及到ATP依赖性HPr激酶在Ser-46处HPr（含组氨酸的蛋白）的磷酸化，该酶在枯草芽孢杆菌中，干酪乳杆菌和木糖葡萄球菌也具有磷酸酶活性，因此是一种双功能酶（HPrK / P）。由于木糖链球菌，干酪乳杆菌和枯草芽孢杆菌突变体中HPrK / P的缺乏会导致严重的生长缺陷，因此该酶的抑制剂可能会形成一个新的抗生素药物家族。这项研究的目的是筛选一个内部化学文库，以鉴定作为枯草芽孢杆菌中HPrK / P抑制剂的命中物，并使用放射性体外测定法从命中优化中进一步提取结构特征的其他信息。对称的双阳离子化合物LPS 02-10-L-D09（2a）具有桥接两个2-氨基苯并咪唑部分的12个碳原子的烷基连接基，被确定为具有10 microM的EC（50）值的非ATP模拟化合物在以HPr为底物的激酶测定中 该物质还抑制了添加无机磷酸盐后触发的HPrK