N⁴-(3-aminobenzyl)benzofuro[2,3-b]pyridine-4,6-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N⁴-(3-aminobenzyl)benzofuro[2,3-b]pyridine-4,6-diamine
• 英文别名: 4-N-[(3-aminophenyl)methyl]-[1]benzofuro[2,3-b]pyridine-4,6-diamine
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O
• 分子量: 304.351
• InChiKey: ACJRYIMGNWBLFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxy-3-nitropyridine 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium on barium sulfate (2%) 、 氢气 、 硝酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.25h， 生成 N⁴-(3-aminobenzyl)benzofuro[2,3-b]pyridine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  的双重作用的癌症相关性受体酪氨酸的小分子抑制剂的发现激酶EGFR和IGF-1R †往最‡

  摘要：

  具有4-苄基胺取代的新型苯并芳基呋喃和吡咯并[2,3- b ]吡啶已被评估为表皮生长因子受体（EGFR）的抑制剂。基于在不同取代的分子支架上的不同苄胺残基，已经讨论了对确定的蛋白激酶亲和力的取代基作用。为了研究新型抑制剂的潜在结合方式，进行了对接研究。观察到的活性数据促进了对胰岛素样生长因子受体（IGF-1R）抑制作用的测量，已知它在通过EGFR抑制剂抵抗癌症的发展中起着重要作用IGF-1R受体异二聚化。我们确定了两种激酶的新型双重抑制剂，并报告了它们的第一个癌细胞生长抑制数据。

  DOI：

  10.1039/c6md00329j

文献信息

• Discovery of dually acting small-molecule inhibitors of cancer-resistance relevant receptor tyrosine kinases EGFR and IGF-1R
  作者：Cornelius Hempel、Abdulkarim Najjar、Frank Totzke、Christoph Schächtele、Wolfgang Sippl、Christoph Ritter、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.1039/c6md00329j

  日期：——

  and pyrrolo[2,3-b]pyridines with a 4-benzylamine substitution have been evaluated as inhibitors of the epidermal growth factor receptor (EGFR). Substituent effects on the determined protein kinase affinity have been discussed based on varied benzylamine residues at the differently substituted molecular scaffolds. Docking studies were carried out in order to explore the potential binding modes of the

  具有4-苄基胺取代的新型苯并芳基呋喃和吡咯并[2,3- b ]吡啶已被评估为表皮生长因子受体（EGFR）的抑制剂。基于在不同取代的分子支架上的不同苄胺残基，已经讨论了对确定的蛋白激酶亲和力的取代基作用。为了研究新型抑制剂的潜在结合方式，进行了对接研究。观察到的活性数据促进了对胰岛素样生长因子受体（IGF-1R）抑制作用的测量，已知它在通过EGFR抑制剂抵抗癌症的发展中起着重要作用IGF-1R受体异二聚化。我们确定了两种激酶的新型双重抑制剂，并报告了它们的第一个癌细胞生长抑制数据。