(+/-)-trans-(4a,10a)-10-tosyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-(4a,10a)-10-tosyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenothiazine
• 英文别名: 10-tosyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenothiazine；(4aR,10aR)-10-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenothiazine
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 359.513
• InChiKey: ACKAHOYUOHTDRZ-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 、 2-碘苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97%的产率得到(+/-)-trans-(4a,10a)-10-tosyl-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化六氢-1 H-吩噻嗪的有效合成†

  摘要：

  六氢-1 H-吩噻嗪 多米诺骨牌可以合成部分 氮丙啶先用邻卤代苯硫酚开环，再用铜催化的戈德堡偶联-环化，收率好到极好。反应性较低的邻氯硫酚也成功用于多米诺骨牌反应合成吩噻嗪衍生品。该方法已成功地应用于合成吩噻嗪 含有生物活性分子（例如抗组胺药）的骨架。

  DOI：

  10.1039/b916664e

文献信息

• Intermolecular sulfenoamination of alkenes with sulfonamides and N-sulfanylsuccinimides to access β-sulfonylamino sulfides and dihydrobenzothiazines
  作者：Tao Liu、Jun Tian、Wen-Chao Gao、Hong-Hong Chang、Qiang Liu、Xing Li、Wen-Long Wei

  DOI：10.1039/c7ob01225j

  日期：——

  straightforward and general way to synthesize various β-sulfonylamino sulfides with high regio- and diastereoselectivity. The developed method was coupled with intramolecular C–N coupling in a one-pot procedure to afford a series of dihydrobenzothiazine derivatives, a kind of important heterocycle used as biologically active compounds in medicinal chemistry.

  以磺酰胺为氮源，N-硫烷基琥珀酰亚胺为硫源，开发了烯烃的酸催化分子间磺酰胺化反应。该方法学提供了合成具有高区域选择性和非对映选择性的各种β-磺酰基氨基硫化物的直接且通用的方法。通过一锅法，将开发的方法与分子内C–N偶联相结合，得到一系列的二氢苯并噻嗪衍生物，这是一种重要的杂环化合物，在药物化学中用作生物活性化合物。
• Enantioselective desymmetrization of meso-aziridines with aromatic thiols catalyzed by chiral bifunctional quaternary phosphonium salts derived from α-amino acids
  作者：Jiaxing Zhang、Dongdong Cao、Hongyu Wang、Gang Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.001

  日期：2015.3

  Desymmetrization of meso-aziridines with aromatic thiols was realized by using alpha-amino acids-derived chiral quaternary phosphonium salts catalysts to provide chiral beta-amino sulfides with high yields (up to 99%) and in moderate enantioselectivities (up to 70%). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient copper-catalyzed synthesis of hexahydro-1H- phenothiazines
  作者：D. J. C. Prasad、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/b916664e

  日期：——

  moieties can be synthesized by domino aziridine ring opening with o-halothiophenols followed by copper-catalyzed Goldberg coupling–cyclization with good to excellent yields. Less reactive o-chlorothiophenols are also successfully utilized for the domino reaction to synthesize phenothiazine derivatives. This methodology is successfully applied in the synthesis of phenothiazine skeletons containing biologically

  六氢-1 H-吩噻嗪 多米诺骨牌可以合成部分 氮丙啶先用邻卤代苯硫酚开环，再用铜催化的戈德堡偶联-环化，收率好到极好。反应性较低的邻氯硫酚也成功用于多米诺骨牌反应合成吩噻嗪衍生品。该方法已成功地应用于合成吩噻嗪 含有生物活性分子（例如抗组胺药）的骨架。