(2R,3RS)-2-Benzyl-3-methyl-1-pentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3RS)-2-Benzyl-3-methyl-1-pentanol
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-3-methylpentan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ACPCVMMHTXONGW-GLGOKHISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 、 (S,S)-1,2-diphenyl-N,N,N'-trimethylethanediamine lithium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3RS)-2-Benzyl-3-methyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  An easy access to enantio-enriched α-substituted aldehydes by carbolithiation of β-phenyl or β-silyl-α,β-ethylenic aldehydes, protected with the monolithioamide of a chiral diamine

  摘要：

  Lithium amide derived from N,N,N'-trimethyl-l,2-diphenylethanediamine converts cinnamaldehyde to a lithium alkoxyamide which undergoes a regio- and stereoselective carbolithiation upon addition of various organolithiums. Subsequent hydrolysis or trapping with MeI delivers alpha -mono-, or alpha,beta -disubstituted 3-phenylpropanals with e.e.s of 76-96%. Extension to a silylated alpha -enal is possible. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00034-x

文献信息

• Asymmetric carbolithiation of cinnamyl derivatives in the presence of (-)-sparteine.
  作者：Sophie Klein、Ilane Marek、Jean-Francois Poisson、Jean-F. Normant

  DOI：10.1021/ja00139a020

  日期：1995.8
• Enantioselective Carbometalation of Cinnamyl Derivatives: New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes— Configurational Stability of Benzylic Organozinc Halides
  作者：Stephanie Norsikian、Ilan Marek、Sophie Klein、Jean F. Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990702)5:7<2055::aid-chem2055>3.0.co;2-9

  日期：1999.7.2
• Enantioselective Carbolithiation of Cinnamyl Acetals. New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes
  作者：Stephanie Norsikian、Ilane Marek、Jean-François Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1021/jo9705172

  日期：1997.7.1