3,3-dimethyl-13-(7-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-13-(7-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
• 英文别名: 3,3-dimethyl-13-(7-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• 化学式: C₂₇H₂₂N₆O₃
• 分子量: 478.51
• InChiKey: ACSHWFNBKIZXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 sodium azide 、 Pr_0.1CoFe_1.9O₄ 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3,3-dimethyl-13-(7-methyltetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  新型的酞嗪-喹啉融合作为生物膜抑制剂：一锅合成，生物学评估和in silico ADME预测，具有良好的代谢命运

  摘要：

  据报道，使用Pr x CoFe 2- x O 4通过邻苯二甲酸酐，水合肼，5,5-二甲基1,3-环己二酮和各种喹啉醛的四组分反应，可以轻松，高效地一锅合成邻苯二酚-喹啉衍生物（x  ＝ 0.1）作为催化剂的纳米颗粒。已经评估了合成的化合物对铜绿假单胞菌和白色念珠菌的抗生物膜活性。化合物12a（IC 50  = 30.0μM）和12f（IC 50  = 34.5μM）对铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）和铜绿假单胞菌（P.与标准白念珠菌相比，在不影响细胞生长的情况下（因此可起到抗群体感应剂的作用）。化合物12a（MIC = 45.0μg/ mL）和12f（MIC = 57.5μg/ mL）分别显示出对铜绿假单胞菌和白色念珠菌的显着有效抗菌活性。因此，活性衍生物不仅是有效的生物膜抑制剂，而且还是有效的抗菌剂。在计算机模拟中，还开展了ADME和代谢部位预测研究，为未来的抗菌药物发现计划设定了有效的潜在候选人。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.057

文献信息

• Novel amalgamation of phthalazine–quinolines as biofilm inhibitors: One-pot synthesis, biological evaluation and in silico ADME prediction with favorable metabolic fate
  作者：Zahid Zaheer、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Rajendra H. Patil、K.S. Lohar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.057

  日期：2016.4

  A facile and highly efficient one-pot synthesis of phthalazine–quinoline derivatives is reported via four component reaction of phthalic anhydride, hydrazine hydrate, 5,5-dimethyl 1,3 cyclohexanedione and various quinoline aldehydes using PrxCoFe2−xO4 (x = 0.1) nanoparticles as a catalyst. The synthesized compounds have been evaluated for anti-biofilm activity against Pseudomonas aeruginosa and Candida

  据报道，使用Pr x CoFe 2- x O 4通过邻苯二甲酸酐，水合肼，5,5-二甲基1,3-环己二酮和各种喹啉醛的四组分反应，可以轻松，高效地一锅合成邻苯二酚-喹啉衍生物（x  ＝ 0.1）作为催化剂的纳米颗粒。已经评估了合成的化合物对铜绿假单胞菌和白色念珠菌的抗生物膜活性。化合物12a（IC 50  = 30.0μM）和12f（IC 50  = 34.5μM）对铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）和铜绿假单胞菌（P.与标准白念珠菌相比，在不影响细胞生长的情况下（因此可起到抗群体感应剂的作用）。化合物12a（MIC = 45.0μg/ mL）和12f（MIC = 57.5μg/ mL）分别显示出对铜绿假单胞菌和白色念珠菌的显着有效抗菌活性。因此，活性衍生物不仅是有效的生物膜抑制剂，而且还是有效的抗菌剂。在计算机模拟中，还开展了ADME和代谢部位预测研究，为未来的抗菌药物发现计划设定了有效的潜在候选人。