三(4-硝基苯基)甲基自由基 | 19019-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(4-硝基苯基)甲基自由基
• 英文名称: p-nitrobenzyl radical
• CAS: 19019-93-3
• 化学式: C₇H₆NO₂
• 分子量: 136.13
• InChiKey: CCWYHRCNIUKIIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(4-硝基苯基)甲基自由基 在 氧气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸离子和N，N，N'，N'-四甲基-对苯二胺还原取代的甲基过氧自由基的速率常数

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100347a045
• 作为产物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl bromide radical anion 在 叔丁醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 三(4-硝基苯基)甲基自由基
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular electron transfer in the anion radicals of nitrobenzyl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a037

文献信息

• Kinetic Study of the Phthalimide <i>N</i>-Oxyl Radical in Acetic Acid. Hydrogen Abstraction from Substituted Toluenes, Benzaldehydes, and Benzyl Alcohols
  作者：Nobuyoshi Koshino、Basudeb Saha、James H. Espenson

  DOI：10.1021/jo0348017

  日期：2003.11.1

  N-oxyl (PINO) radical was generated by the oxidation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) with Pb(OAc)4 in acetic acid. The molar absorptivity of PINO* is 1.36 x 10(3) L mol(-1) cm(-1) at lambda(max) 382 nm. The PINO radical decomposes slowly with a second-order rate constant of 0.6 +/- 0.1 L mol(-1) s(-1) at 25 degrees C. The reactions of PINO(*) with substituted toluenes, benzaldehydes, and benzyl alcohols

  邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基是通过在乙酸中用Pb（OAc）4氧化N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成的。PINO *在λ（最大）382 nm处的摩尔吸收率为1.36 x 10（3）L mol（-1）cm（-1）。PINO自由基在25摄氏度下以0.6 +/- 0.1 L mol（-1）s（-1）的二级速率常数缓慢分解。PINO（*）与取代的甲苯，苯甲醛和苄醇的反应在氩气气氛下进行了研究。通过Hammett分析将二阶速率常数关联起来。与甲苯和苄醇的反应与sigma +的相关性更好（rho = -1.3和-0.41），与苯甲醛的反应与sigma +的相关性更好（rho = -0.91）。还研究了动力学同位素效应，并获得了相当大的k（H）/ k（D）值：25.0（对二甲苯），27。在25摄氏度下为1（甲苯），27.5（苯甲醛）和16.9（苄醇）。从与对二甲苯和对二甲苯-d（10​​）
• Intramolecular electron transfer and dehalogenation of nitroaromatic anion radicals
  作者：J. P. Bays、S. T. Blumer、S. Baral-Tosh、D. Behar、P. Netav

  DOI：10.1021/ja00341a003

  日期：1983.2

  series of nitroaromatic compounds, containing Cl, Br, or tosyl groups at various positions, were synthesized and studied by pulse radiolysis in aqueous alcohol solutions. One-electron reduction of the compounds produces the anion radicals which then undergo an intramolecular electron transfer and eliminate X/sup -/ (Cl/sup -/, Br/sup -/, or TsO/sup -/). The rates of X/sup -/ elimination vary over six orders

  合成了一系列在不同位置含有 Cl、Br 或甲苯磺酰基的硝基芳族化合物，并通过在乙醇水溶液中的脉冲辐解进行了研究。化合物的单电子还原产生阴离子自由基，然后进行分子内电子转移并消除 X/sup -/（Cl/sup -/、Br/sup -/ 或 TsO/sup -/）。X/sup -/ 消除率在六个数量级范围内变化，并受 CX 键解离能、连接 X 与 ..pi.. 系统的基团的大小和性质以及这些的相对位置的影响组。还证明了通过空间的分子内电子转移。
• Proton-transfer and electron-transfer processes in reaction of p-nitrotoluene with bases. A spectrophotometric study
  作者：E. Buncel、B. C. Menon

  DOI：10.1021/ja00530a032

  日期：1980.5
• Secondary α-Deuterium Kinetic Isotope Effects Signifying a Polar Transition State in the Thermolysis of Ring-Substituted <i>tert</i>-Butyl Phenylperacetates
  作者：Sung Soo Kim、Alexey Tuchkin

  DOI：10.1021/jo9814492

  日期：1999.5.1

  Several ring-substituted tert-butyl phenylperacetates (YC6H4CH2CO3But) and their deuterated versions (YC6H4CD2CO3But) were prepared (Y: p-OCH3, P-CH3, p-H; and p-NO2). Thermolyses at 80 degrees C in CDCl3 showed excellent first-order kinetics. The rates have been measured as k(YH) x 10(4) and k(YD) x 10(4) s(-1): 11.9 and 9.20 (p-OCH3), 2.64 and 2.22 (p-CH3), 1.06 and 0.93 (p-H), 0.164 and 0.156 (p-NO2). Hammett correlations were derived to yield rho(YH)(+) = -1.17 and rho(YD)(+) = -1.12. However, better Hammett plots were obtained with three points (p-OCH3, p-CH3, and p-H) showing rho(YH)(+) = -1.35 and rho(YD)(+) = -1.28. SDKIE was calculated as 1.293 (p-OCH3), 1.189 (p-CH3), 1.140 (p-H), and 1.051 (p-NO2), showing substantial substituent effects. Values of k(YH)/k(YD) for p-NO2 showed little temperature dependence. Hammett correlations and SDKIE were derived from the same kinetic entity that is the band cleavage.
• Denisov, Russian Journal of Physical Chemistry, 1996, vol. 70, # 2, p. 238 - 241
  作者：Denisov

  DOI：——

  日期：——