三(4-硝基苯基)甲烷 | 603-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 三(4-硝基苯基)甲烷
• 中文别名: 參(4-硝苯)甲烷
• 英文名称: 1,1',1''-methylidynetris(4-nitro-benzene)
• 英文别名: tris(4-nitrophenyl)methane；1-[bis(4-nitrophenyl)methyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 603-49-6
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₆
• 分子量: 379.329
• InChiKey: GFDFIMKBMBRKCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214.5 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  578.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(4-硝基苯基)甲烷 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到三(4-硝基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of tris(p-nitrophenyl) methane by oxygen in the presence of koh in dimethoxyethane

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963717
• 作为产物：
  描述：

  phosphonic acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 三(4-硝基苯基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基膦酸及其二甲酸酯的光解：通过苯基的α，α消除作用生成二甲氧基膦基（苯基）卡宾的新型光化学反应

  摘要：

  三苯甲基膦酸及其二甲酯在乙醇中的光解得到联苯和一种衍生自二甲氧基膦基（苯基）卡宾的产物。

  DOI：

  10.1039/c39890000151

文献信息

• Fluorocarbanion chemistry. Tris(4-nitro-2,3,5,6-tetrafluorophenyl) methane and companions
  作者：Robert Filler、August E. Fiebig、Braja K. Mandal

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00242-0

  日期：2000.3

  The titled compound (2) is prepared by oxidation of tris(4-amino-2,3,5,6-tetrafluorophenyl) methane with 98% H2O2 and trifluoroacetic anhydride. Compound 2, a strong carbon acid, forms long-persisting deep blue solutions of the anion on reaction with alkalis, amines, and alcohols. Oxidation of the anion of 2 with KMnO4 provides the corresponding triarylmethyl radical. Reaction of 2 with LiOCH3 in methanol

  通过用98％H 2 O 2和三氟乙酸酐氧化三（4-氨基-2,3,5,6-四氟苯基）甲烷来制备标题化合物（2）。化合物2（一种强碳酸）在与碱，胺和醇反应后会形成阴离子的持久蓝色溶液。用KMnO 4氧化2的阴离子可提供相应的三芳基甲基。2与LiOCH 3在甲醇中的反应生成稳定的蓝色锂盐。还制备了2-的4-氰基类似物。
• PROCESS FOR PRODUCING ESTER COMPOUND
  申请人：Imazeki Shigeaki

  公开号：US20100324314A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  PROBLEM To provide an environmentally-friendly method for producing industrially an ester compound. SOLUTION The present invention is a method for producing an ester compound which comprises subjecting a carboxylic acid and an alcohol to dehydration-condensation reaction using an involatile acid catalyst and then removing the residual acid catalyst by bringing a weak basic substance into contact with the residual acid catalyst.

  问题提供一种生产工业酯化合物的环保方法。 解决方案是一种生产酯化合物的方法，包括将羧酸和醇经过脱水缩合反应，使用一种不挥发的酸催化剂，然后通过将弱碱性物质与残留的酸催化剂接触来去除残留的酸催化剂。
• Doping of an organic molecular semiconductor by substitutional cocrystallization with a molecular n-dopant
  作者：William W. Porter、Thomas P. Vaid

  DOI：10.1039/b610806g

  日期：——

  Dopants for organic molecular semiconductors that yield immobile dopant ions are necessary for the creation of stable molecular semiconductor p–n junctions, the basis for almost all traditional inorganic semiconductor devices. We present evidence for the substitutional cocrystallization of tris(4-nitrophenyl)methyl radical (1) with small amounts of tris[4-(dimethylamino)phenyl]methyl radical (2), resulting in n-doped 1 with immobile 2+ counterions. Cyclic voltammetry indicates that electron transfer from 2 to 1 is favored by 0.51 eV. The powder X-ray diffraction patterns of pure 1 and 1 doped with 2 are very similar, indicating substitutional cocrystallization. The electrical conductivity of doped 1 increases with increasing concentration of 2, and the conductivity is constant over time. Variable-temperature conductivity measurements of 1 doped with 2% and 5% 2 indicate that the activation energy of conduction is 0.32 eV at both dopant concentrations.

  产生固定掺杂离子的有机分子半导体掺杂剂是形成稳定的分子半导体 p-n 结所必需的，而这正是几乎所有传统无机半导体器件的基础。我们展示了三(4-硝基苯基)甲基自由基（1）与少量三[4-(二甲基氨基)苯基]甲基自由基（2）发生置换共晶的证据，从而产生了具有固定 2+ 反离子的 n 掺杂 1。循环伏安法表明，电子从 2 转移到 1 的速度为 0.51 eV。纯 1 和掺杂 2 的 1 的粉末 X 射线衍射图样非常相似，表明它们是取代共晶。掺杂 1 的电导率随着 2 浓度的增加而增加，并且电导率在一段时间内保持不变。对掺杂 2% 和 5% 2 的 1 进行的变温电导率测量表明，两种掺杂浓度下的传导活化能均为 0.32 eV。
• How to Manipulate Through-Space Conjugation and Clusteroluminescence of Simple AIEgens with Isolated Phenyl Rings
  作者：Jianyu Zhang、Lianrui Hu、Kaihua Zhang、Junkai Liu、Xingguang Li、Haoran Wang、Zhaoyu Wang、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Zebing Zeng、Jacky W. Y. Lam、Haoke Zhang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/jacs.1c03882

  日期：2021.6.30

  simple and nonconjugated triphenylmethane (TPM) and its derivatives with electron-donating and electron-withdrawing groups were synthesized, and their photophysical properties were systematically studied. TPM was characterized with visible clusteroluminescence due to the intramolecular TSC. Experimental and theoretical results showed that the introduction of electron-donating groups into TPM could red-shift

  除了传统的键合共轭 (TBC) 之外，空间共轭 (TSC) 逐渐被证明是光物理过程中的另一个重要相互作用，尤其是最近对非共轭分子团簇发光的观察。然而，与共轭发色团中的 TBC 不同，操纵 TSC 和簇发光仍然具有挑战性。本文合成了简单的非共轭三苯甲烷（TPM）及其具有给电子和吸电子基团的衍生物，并系统地研究了它们的光物理性质。由于分子内 TSC，TPM 以可见的团簇发光为特征。实验和理论结果表明，由于 TSC 的电子密度增加和稳定性，将给电子基团引入 TPM 可以使波长红移并同时提高团簇发光效率。然而，由于剧烈的激发态分子内运动和分子间光致电子转移过程，具有吸电子基团的 TPM 衍生物表现出低效甚至猝灭的团簇发光。这项工作提供了一种可靠的策略来操纵 TSC 和团簇发光。由于剧烈的激发态分子内运动和分子间光致电子转移过程，具有吸电子基团的 TPM 衍生物表现出低效甚至猝灭的团簇发光。这项工作提供了一种可靠的策略来操纵
• Ionization of nitrotriphenylmethanes. Remarkable kinetic evidence for steric inhibition to resonance and F-strain
  作者：Fran�ois Terrier、Hai-Qi Xie、Jacques Lelievre、Taoufik Boubaker、Patrick G. Farrell

  DOI：10.1039/p29900001899

  日期：——

  conjugation with the exocylic sp2 carbon atom of these carbanions at any given time. Accordingly, the effects exerted by the additional p-nitrophenyl ring(s) are mainly inductive in nature. Support for these ideas is the observation that the increases in acidity observed on going from (2f) to (2e) to (2d) are essentially the result of the corresponding increases in the kinetic acidity (k–pH2O). Addition of a

  2,2'，2''，4,4'，4''-六硝基-，2,2'，4,4'，4''-五硝基-，2,4,4'的可逆去质子化的速率和平衡数据在各种H 2 O-二甲基中测量了氢氧根离子生成的4,4“-四硝基-，4,4'，4”，-三硝基-，4,4'-二硝基和4-硝基-三苯基甲烷（2a – f）亚砜（DMSO）混合物，温度为25°C。在三苯甲烷（2g）中引入第一个对硝基产生（2f）所带来的酸度增加（p K a）非常大，等于约12p K个单位，而每个酸的强化作用。第二和第三对硝基的基团仅约为2 pK个单位。这表明4,4'-二硝基和4,4'，4''-三硝基-三苯基甲基阴离子中只有一个对硝基苯环[（C- 2e），（C- 2d）]在任何给定时间与这些碳负离子的胞外sp 2碳原子有效结合。因此，额外的对-硝基苯基环所产生的作用本质上主要是感应性的。这些观点的支持是观察到，从（2f）到（2e）到（2d）时观察到的酸度增加基本上是动酸度（k

表征谱图