(2SR,3aRS,12bSR)-2-N,N-dimethylaminomethyl-3,3a,8,12b-tetrahydro-2H-dibenzocyclohepta[1,2-b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (2SR,3aRS,12bSR)-2-N,N-dimethylaminomethyl-3,3a,8,12b-tetrahydro-2H-dibenzocyclohepta[1,2-b]furan
• 英文别名: (2RS,3aSR,12bRS)-2-N,N-dimethylaminomethyl-3,3a,8,12b-tetrahydro-2H-dibenzocyclohepta[1,2-b]furan；N,N-dimethyl-1-[(2S,4S,6R)-3-oxatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),7,9,11,14,16-hexaen-4-yl]methanamine
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: ACTVOFFLDWZANE-PWIZWCRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,11-二氢-10H-二苯并[A,D][7]轮烯-10-酮 在 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 红铝 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2SR,3aRS,12bSR)-2-N,N-dimethylaminomethyl-3,3a,8,12b-tetrahydro-2H-dibenzocyclohepta[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基烷基）-3,3a，8,12b-四氢-2H-二苯并环庚[1,2-b]呋喃衍生物的合成及其结构活性关系：一系列新的5-HT（2A / 2C）受体拮抗剂。

  摘要：

  在强生制药研究与开发计划开始寻找5-HT（2A / 2C）拮抗剂后，我们现在报告一系列取代的2-（氨基甲基）-3,3a，8,12b-tetrahydro- 2H-二苯并环庚[1,2-b]呋喃衍生物。报道了所述化合物的5-HT 2A，5-HT 2C和H 1受体亲和力。还报道了一组选定分子的mCCP拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.069

文献信息

• Novel mandelates salts of substituted tetracyclic tetrahydrofuran derivatives
  申请人：Medaer Bart Petrus Anna Maria Jozef

  公开号：US20050085533A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The object of the present invention is a novel mandelate salt of a substituted tetracyclic tetrahydrofuran derivative according to Formula (I) the N-oxide forms and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein R 1 and R 2 each independently are hydrogen or C 1-6 alkyl and R 3 and R 4 each independently are hydrogen or halogen. In the foregoing definitions C 1-6 alkyl defines straight and branched saturated hydrocarbon radicals having from 1 to 6 carbon atoms such as, for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, 1-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl or hexyl. The novel mandelate salt is not light-sensitive and is far more stable than the prior art salts at room temperature, enhanced temperature and at relative high humidities and in aqueous media. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising mandelate salts according to the invention, mandelate salts according to the invention for use as a medicine, a process for preparing the mandelate salts according to the invention and the use of the mandelate salts and pharmaceutical compositions comprising mandelate salts according to the invention for the treatment or the prevention of CNS disorders, cardiovascular disorders and gastrointestinal disorders.

  本发明的对象是一种按照公式（I）定义的取代四环四氢呋喃衍生物的新型曼德酸盐，其中N-氧化物形式和立体化学异构体形式，其中R1和R2各自独立地为氢或C1-6烷基，R3和R4各自独立地为氢或卤素。在上述定义中，C1-6烷基定义为具有1至6个碳原子的直链和支链饱和碳氢基基团，例如甲基，乙基，丙基，丁基，1-甲基丙基，1,1-二甲基乙基，戊基或己基。新型曼德酸盐不敏感于光，并且比先前的盐在室温，升高温度和相对高湿度以及在水介质中更加稳定。还披露了包括根据本发明的曼德酸盐的制药组合物，根据本发明的曼德酸盐作为药物的用途，制备根据本发明的曼德酸盐的过程以及用于治疗或预防中枢神经系统疾病，心血管疾病和胃肠疾病的曼德酸盐和包含曼德酸盐的制药组合物的用途。
• US7317115B2
  申请人：——

  公开号：US7317115B2

  公开（公告）日：2008-01-08
• Synthesis and structure–activity relationship of 2-(aminoalkyl)-3,3a,8,12b-tetrahydro-2H-dibenzocyclohepta[1,2-b]furan derivatives: a novel series of 5-HT2A/2C receptor antagonists
  作者：José Cid、José M. Alonso、José I. Andrés、Javier Fernández、Pilar Gil、Laura Iturrino、Encarna Matesanz、Theo F. Meert、Anton Megens、Victor K. Sipido、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.069

  日期：2004.6

  Following the program started at Johnson & Johnson Pharmaceutical Research & Development searching for 5-HT(2A/2C) antagonists we now report on the synthesis of a series of substituted 2-(aminomethyl)-3,3a,8,12b-tetrahydro-2H-dibenzocyclohepta[1,2-b]furan derivatives. The 5-HT2A, 5-HT2C and H1 receptor affinities of the described compounds are reported. The mCCP antagonistic activity of a set of selected

  在强生制药研究与开发计划开始寻找5-HT（2A / 2C）拮抗剂后，我们现在报告一系列取代的2-（氨基甲基）-3,3a，8,12b-tetrahydro- 2H-二苯并环庚[1,2-b]呋喃衍生物。报道了所述化合物的5-HT 2A，5-HT 2C和H 1受体亲和力。还报道了一组选定分子的mCCP拮抗活性。