2-hydroxycarbonyl-1-methylethyl phenyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxycarbonyl-1-methylethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 3-(Benzenesulfinyl)butanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: ACVPEWUBSSGUBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基羰基-1-甲基乙基苯基硫化物 在 四乙基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到2-hydroxycarbonyl-1-methylethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  使用邻碘氧苯甲酸和四乙基溴化铵作为催化剂，将硫化物温和地化学选择性氧化为亚砜。

  摘要：

  描述了一种在多种溶剂中使用IBX和四乙基溴化铵的温和，选择性和高产率的方法，用于将硫化物氧化为亚砜。该方法的优点是反应时间短，不会过度氧化成砜以及与各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/jo034483b

文献信息

• A Mild, Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Using <i>o-</i>Iodoxybenzoic Acid and Tetraethylammonium Bromide as Catalyst
  作者：Vidyanand G. Shukla、Paresh D. Salgaonkar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo034483b

  日期：2003.6.1

  A mild, selective, and high-yielding method for oxidation of sulfides to sulfoxides using IBX and tetraethylammonium bromide in a variety of solvents is described. The method offers the advantage of short reaction times, no over-oxidation to sulfones, and compatibility to a wide range of functional groups.

  描述了一种在多种溶剂中使用IBX和四乙基溴化铵的温和，选择性和高产率的方法，用于将硫化物氧化为亚砜。该方法的优点是反应时间短，不会过度氧化成砜以及与各种官能团相容。
• Iodic Acid (HIO₃) in Combination with Tetraethylammonium Bromide as a Catalyst for Selective and Accelerated Sulfoxidation
  作者：Paresh D. Salgaonkar、Vidyanand G. Shukla,、K. G. Akamanchi

  DOI：10.1080/00397910500290540

  日期：2005.11.1

  The article describes the use of iodic acid in combination with catalytic amounts of tetraethylammonium bromide (TEAB) as a mild and alternative reagent system for oxidation of sulfides to sulfoxides. The salient features of the developed system are room-temperature reactions, short reaction times, and compatibility with a wide range of functional groups.