2,2'-ethyne-1,2-diylbis(2'-ethynyl-4-methoxybiphenyl)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-ethyne-1,2-diylbis(2'-ethynyl-4-methoxybiphenyl)
• 英文别名: 1-(2-Ethynylphenyl)-2-[2-[2-(2-ethynylphenyl)-5-methoxyphenyl]ethynyl]-4-methoxybenzene；1-(2-ethynylphenyl)-2-[2-[2-(2-ethynylphenyl)-5-methoxyphenyl]ethynyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₃₂H₂₂O₂
• 分子量: 438.525
• InChiKey: ACZWINDVJKOOLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-ethyne-1,2-diylbis(2'-ethynyl-4-methoxybiphenyl) 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到7,10-dimethoxydibenzo[f,l]pentahelicene
  参考文献：
  名称：

  快速获得二苯并螺旋体及其功能化衍生物

  摘要：

  加速发展：轻松获得二苯并[5]-，二苯并[6]-和二苯并[7]螺旋（见图）及其功能化衍生物，包括Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联，去甲硅烷基化和[2 + 2 + 2]炔环异构化。在实际应用中，这种非光化学方法的简单性以及控制螺旋性的潜力使二苯并螺旋体优于母体螺旋体。

  DOI：

  10.1002/anie.201301739
• 作为产物：
  描述：

  ((2-bromophenyl)ethynyl)triisopropylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2,2'-ethyne-1,2-diylbis(2'-ethynyl-4-methoxybiphenyl)
  参考文献：
  名称：

  快速获得二苯并螺旋体及其功能化衍生物

  摘要：

  加速发展：轻松获得二苯并[5]-，二苯并[6]-和二苯并[7]螺旋（见图）及其功能化衍生物，包括Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联，去甲硅烷基化和[2 + 2 + 2]炔环异构化。在实际应用中，这种非光化学方法的简单性以及控制螺旋性的潜力使二苯并螺旋体优于母体螺旋体。

  DOI：

  10.1002/anie.201301739

文献信息

• Rapid Access to Dibenzohelicenes and their Functionalized Derivatives
  作者：Andrej Jančařík、Jiří Rybáček、Kevin Cocq、Jana Vacek Chocholoušová、Jaroslav Vacek、Radek Pohl、Lucie Bednárová、Pavel Fiedler、Ivana Císařová、Irena G. Stará、Ivo Starý

  DOI：10.1002/anie.201301739

  日期：2013.9.16

  Spiraling up: Easy access to dibenzo[5]‐, dibenzo[6]‐, and dibenzo[7]helicenes (see picture) as well as their functionalized derivatives includes Sonogashira and Suzuki–Miyaura couplings, desilylation, and [2+2+2] alkyne cycloisomerization. The simplicity of this non‐photochemical approach combined with the potential for helicity control favors dibenzohelicenes over the parent helicenes for practical

  加速发展：轻松获得二苯并[5]-，二苯并[6]-和二苯并[7]螺旋（见图）及其功能化衍生物，包括Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联，去甲硅烷基化和[2 + 2 + 2]炔环异构化。在实际应用中，这种非光化学方法的简单性以及控制螺旋性的潜力使二苯并螺旋体优于母体螺旋体。