(R)-ethyl 2-hydroxy-2-phenyl-2-(4-methylphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-hydroxy-2-phenyl-2-(4-methylphenyl)acetate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-hydroxy-2-phenyl-2-(p-tolyl)acetate；ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: ADDIWJJEKICZLU-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 4-甲苯硼酸 在 三乙烯二胺 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (S,S)-1,1'-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,5-diyl)dinaphthalene 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(R)-ethyl 2-hydroxy-2-phenyl-2-(4-methylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  高效和对映体选择性的铑（I）催化的α-酮酸酯化：（S）-氟三醇的合成

  摘要：

  据报道，铑（I）-手性二烯催化剂可促进对映体选择性添加芳基硼酸和α-酮酸酯。在低至0.5 mol％的由铑（I）盐和二烯L1原位生成的催化剂的存在下，该区域选择性地进行转化，该二烯L1是带有2,5个二萘基取代基的双环[2.2.1]配体骨架。提供具有高立体选择性（90-99％ee's）和50-> 99％收率的叔手性α-羟基酯。该方法提供了一种快速，对映选择性的（S）-氟尿酚合成方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800575

文献信息

• Asymmetric Rhodium-Catalyzed 1,4- and 1,2-Additions of Arylboronic Acids to Activated Ketones in Water at Room Temperature Using a Mixed Sulfur-Olefin Ligand
  作者：Noureddine Khiar、Victoria Valdivia、Álvaro Salvador、Ahmed Chelouan、Ana Alcudia、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201201065

  日期：2013.5.3

  system we have also developed the first addition of boronic acids to the more challenging α‐keto carbonyl compounds in water, affording tertiary carbinols with high yields and high enantioselectivities. Beside the mild conditions used, the reported processes use as catalyst precursor the robust sulfinamido‐olefin mixed ligand 1 obtained on a multigram scale and in one step from a sugar‐derived sulfinate

  在不使用任何有机溶剂的情况下，在水中进行催化对映选择性反应，特别是对映选择性碳-碳键形成反应，是现代不对称合成的重要目标之一。在此，我们报道了一种有效的对映选择性胶束催化方法，用于将1,4-芳基硼酸加成到环酮上。值得注意的是，应用相同的催化系统，我们还开发了向水中更具挑战性的α-酮羰基化合物中首次添加硼酸的方法，从而使叔丁醇具有高收率和高对映选择性。除了所用的温和条件外，已报道的方法还使用了强大的亚磺酰胺基-烯烃混合配体1作为催化剂前体，该配体在数克的范围内并一步一步从糖衍生的亚磺酸酯中获得。
• Rhodium-Catalyzed, Highly Enantioselective 1,2-Addition of Aryl Boronic Acids to α-Ketoesters and α-Diketones Using Simple, Chiral Sulfur-Olefin Ligands
  作者：Ting-Shun Zhu、Shen-Shuang Jin、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/anie.201106972

  日期：2012.1.16

  best: The title reaction has been achieved by asymmetric rhodium catalysis employing an extremely simple, chiral N‐(sulfinyl)cinnamylamine ligand. A variety of highly enantioenriched, tertiary α‐hydroxy carbonyl derivatives were easily accessed at room temperature under mild conditions with enantioselectivities of up to 99 %.

  最好的简单方法：标题反应是通过使用非常简单的手性N-（亚磺酰基）肉桂胺配体进行的不对称铑催化实现的。在室温，温和条件下，对映选择性高达99％，很容易获得各种高度对映体富集的叔α-羟基羰基衍生物。
• Efficient and Enantioselective Rhodium(I)-Catalyzed Arylation of α-Ketoesters: Synthesis of (<i>S</i> )-Flutriafol
  作者：Chiung-An Chang、Tsung-Ying Uang、Jia-Hong Jian、Meng-Yi Zhou、Ming-Liang Chen、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800575

  日期：2018.9.3

  An enantioselective addition of arylboronic acids and α‐ketoesters promoted by a Rhodium(I)‐chiral diene catalyst is reported. The transformation proceeds regioselectively in the presence of as low as 0.5 mol% of the catalyst generated in situ from a Rhodium(I) salt and diene L1, which is a bicyclo[2.2.1] ligand scaffold bearing 2,5 dinaphthyl substituents, to afford tertiary chiral α‐hydroxy esters

  据报道，铑（I）-手性二烯催化剂可促进对映体选择性添加芳基硼酸和α-酮酸酯。在低至0.5 mol％的由铑（I）盐和二烯L1原位生成的催化剂的存在下，该区域选择性地进行转化，该二烯L1是带有2,5个二萘基取代基的双环[2.2.1]配体骨架。提供具有高立体选择性（90-99％ee's）和50-> 99％收率的叔手性α-羟基酯。该方法提供了一种快速，对映选择性的（S）-氟尿酚合成方法。