1-isopropyl-4-thiocyanatobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-4-thiocyanatobenzene
• 英文别名: (4-Propan-2-ylphenyl) thiocyanate；(4-propan-2-ylphenyl) thiocyanate
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: ADDOHPXVDGIFBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（三甲基硅基）-2，2-二氟乙酸乙酯 、 1-isopropyl-4-thiocyanatobenzene 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以90.4 mg的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-((4-isopropylphenyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  由硫氰酸钠和2-（三甲基甲硅烷基）-2,2-二氟乙酸乙酯（TMS-CF 2 CO 2 Et）一锅合成（乙氧基羰基）二氟甲基硫醚

  摘要：

  描述了一种用于合成（乙氧基羰基）二氟甲基硫醚的有效的一锅级联方法。在CsF或NaOAc的存在下，以苄基，烯丙基，烷基卤化物或重氮盐为起始原料，与硫氰酸钠和TMS-CF 2 CO 2 Et一起，以中等至良好的收率提供了多种氟代烷基硫代产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.048
• 作为产物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 、 4-异丙基苯基硼酸 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到1-isopropyl-4-thiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无氧化剂条件下对芳基硼酸进行脱硼烷基硒基/硫氰化的电化学方法

  摘要：

  已经很好地建立了芳基硼酸的电化学脱硼烷基化的硒基/硫氰酸化，以在环境条件下合成具有良好官能团耐受性的相应的芳基硒基/硫氰酸酯。进行了克级反应以突出协议的优势。初步的机理研究表明，在恒电流模式下，硒代/硫氰酸根阴离子的氧化先于芳基硼酸底物的氧化，并且自由基参与该过程。

  DOI：

  10.1039/c9gc03797g

文献信息

• Direct Photocatalytic S–H Bond Cyanation with Green “CN” Source
  作者：Wei Guo、Wen Tan、Mingming Zhao、Lvyin Zheng、Kailiang Tao、Deliang Chen、Xiaolin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00887

  日期：2018.6.15

  Herein we report a novel C–S bond cleavage and reconstruction strategy for the synthesis of thiocyanates through direct photocatalytic S–H bond cyanation from thiols and inorganic thiocyanate salts. In our strategy, the unprecedented example of cutting off C–S bond of SCN– to deliver the green “CN” sources is demonstrated. This transformation features nontoxic and inexpensive “CN” sources, available

  本文中，我们报道了通过硫醇和无机硫氰酸盐直接进行光催化的S–H键氰化反应合成硫氰酸盐的新颖的C–S键裂解和重构策略。在我们的战略，切断SCN的C-S键的前所未有的例子-提供绿色的“CN”来源证明。这种转化具有无毒且价格低廉的“ CN”源，可利用的起始原料，无金属/碱/配体/过氧化物，高步骤经济性和温和条件的特点。它导致了各种硫氰酸盐以及一些具有医学和生物活性的含硫氰酸盐分子的构建。
• Transition-metal-free synthesis of thiocyanato- or nitro-arenes through diaryliodonium salts
  作者：Xiao-Hua Li、Liang-Gui Li、Xue-Ling Mo、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1080/00397911.2016.1181764

  日期：2016.6.2

  ABSTRACT A transition-metal-free approach to facile synthesis of thiocyanato- and nitro-arenes was developed from KSCN (potassiumthiocyanate) or NaNO2 with diaryliodonium salts in good yields under mild conditions. The reaction was compatible with a variety of sensitive functional substituents such as halides and nitro and ester groups. The usefulness of arylation products has been realized. GRAPHICAL

  摘要 从 KSCN（硫氰酸钾）或 NaNO2 与二芳基碘盐在温和条件下以良好的收率开发了一种无过渡金属的简便合成硫氰酸根合和硝基芳烃的方法。该反应与多种敏感的官能取代基相容，例如卤化物和硝基和酯基团。芳基化产物的用处已经实现。图形概要
• <i>N</i>-Thiocyanato-dibenzenesulfonimide: a new electrophilic thiocyanating reagent with enhanced reactivity
  作者：Chengqiu Li、Pingliang Long、Haopeng Wu、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c9ob01340g

  日期：——

  A novel electrophilic thiocyanating reagent, N-thiocyanato-dibenzenesulfonimide, was prepared and exhibited enhanced electrophilicity with a wide scope of substrates. Thus, it reacted with activated aromatics such as phenols, indoles, anilines and anisoles without a catalyst giving the corresponding thicyanate derivatives in high yields, while TfOH for unactivated arenes and hetero aromatics and Zn(OTf)2

  制备了一种新型的亲电子硫氰酸化试剂，N-硫氰基-二苯磺酰亚胺，并在广泛的底物范围内表现出增强的亲电子性。因此，它与活化的芳族化合物（如苯酚，吲哚，苯胺和茴香醚）在没有催化剂的情况下以高收率反应生成相应的硫氰酸盐衍生物，而未活化的芳烃和杂芳族化合物的TfOH和酮的Zn（OTf）2被用作催化剂，分别。值得注意的是，内部烯烃和苯乙烯被双官能化，从而以高收率得到1,2-氨基硫氰酸酯。
• Preparation of Arylthiocyanates Using N,N′-Dibromo-N,N′-bis(2,5-dimethylbenzenesulphonyl) ethylenediamine and N,NDibromo-2,5-dimethylbenzenesulphonamide in the Presence of KSCN as a Novel Thiocyanating Reagent
  作者：Ardeshir Khazaei、Abdolhamid Alizadeh、Ramin Vaghei

  DOI：10.3390/60300253

  日期：——

  N-Bromosulphonamides, synthesized via direct bromination of sulphonamides, react with several types of arene substrates in the presence of KSCN to afford aryl thiocyanates. The method appears to be generally applicable to benzenoid substrates with a wide range of substituents, such as N,N-dimethylaniline, p-xylene, anisole, mesitylene and cumene.

  N-溴磺酰胺通过磺酰胺的直接溴化合成，在 KSCN 存在下与几种芳烃底物反应，得到芳基硫氰酸酯。该方法似乎普遍适用于具有广泛替代物的苯类底物，例如 N，N-二甲基苯胺、对二甲苯、苯甲醚、均三甲苯和枯烯。
• Direct Cyanation of Thiophenols or Thiols to Access Thiocyanates under Electrochemical Conditions
  作者：Cong Jiang、Yan Zhu、Heng Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00995

  日期：2022.8.5

  A novel electrochemical cross-coupling method for the synthesis of thiocyanates via the direct cyanation of readily available thiophenols or thiols with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) was developed. This approach was also suitable for selenols. External oxidant-free, transition-metal-free and mild operating conditions were the main advantages of this protocol. A series of thiocyanates and selenocyanates

  开发了一种新的电化学交叉偶联方法，用于通过容易获得的苯硫酚或硫醇与三甲基甲硅烷基氰化物 (TMSCN) 的直接氰化来合成硫氰酸酯。这种方法也适用于硒醇。该协议的主要优点是无外部氧化剂、无过渡金属和温和的操作条件。可以以中等至高产率获得一系列硫氰酸盐和硒氰酸盐。