11-ethyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-ethyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
• 英文别名: 11-Ethylisoindolo[2,3-a]indol-6-one
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: ADDYGRUJZINDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-ethyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one 、 正丁胺 反应 2.0h， 以74%的产率得到n-butyl-2-(3-ethyl-1H-indol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过CO催化2-（1H-吲哚-2-基）苯基甲苯磺酸酯的Pd催化环氨基羰基合成6H-异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-酮

  摘要：

  钯催化开发了一种有效的制备取代的6H-异吲哚并[ 2,1 - a ]吲哚-6-酮（2）的有效方法，该取代的6H-isoindolo [ 2,1 - a ]吲哚-6-酮是大量天然存在的药理活性化合物的重要结构组分。的分子内cycloaminocarbonylation 2 - （1H-吲哚-2-基）苯基甲苯磺酸酯用CO值得注意的是，分子间氨基羰基化产物2 - （1H-吲哚-2-基）当过量的胺在该反应系统中使用形成的苯甲酰胺的。或者，还可以通过2的原位氨解来合成2-（1H-吲哚-2-基）苯甲酰胺。而且，治疗2在KOH的存在下与氢硅烷反应，以75-86％的收率得到了空前的还原产物2 -（-1H-吲哚-2-基）苄醇。这些结果证明6H-异吲哚并[2，1- a ]吲哚-6-酮是用于进一步合成加工的通用底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.058
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-iodophenyl)benzamide 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 11-ethyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Pd-catalyzed direct entry to 11-substituted 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one derivatives as potential anticancer agents

  摘要：

  通过二卤代N-烯丙基取代N-芳基苯甲酰胺衍生物的顺序分子内Heck反应制备11-取代6H-异吲哚[2,1-a]吲哚-6-酮。

  DOI：

  10.1039/c5ra17908d

文献信息

• 一种合成6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮衍生 物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN107556320B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明属于化学合成技术领域，具体为一种合成6H‑异吲哚并[2,1‑a]吲哚‑6‑酮衍生物的方法。本发明方法，是在钯催化体系下，以2‑(1H‑吲哚‑2‑烯基)苯基对甲苯磺酸酯为原料，与一氧化碳发生羰基化反应，制备得到化合物6H‑异吲哚并[2,1‑a]吲哚‑6‑酮衍生物，其中R1是氢、卤素、烷基、烷氧基；R2是氢、烷基或苄基；R3是氢、烷基。本发明是一种操作简便、选择性高的合成单或多取代6H‑异吲哚并[2,1‑a]吲哚‑6‑酮衍生物的方法。
• A Pd-catalyzed direct entry to 11-substituted 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one derivatives as potential anticancer agents
  作者：Suresh Babu Nallapati、Raju Adepu、Mohd Ashraf Ashfaq、B. Yogi Sreenivas、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c5ra17908d

  日期：——

  11-Substituted 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones are preparedviaa sequential intramolecular Heck reaction of dihaloN-allyl substitutedN-arylbenzamide derivatives.

  通过二卤代N-烯丙基取代N-芳基苯甲酰胺衍生物的顺序分子内Heck反应制备11-取代6H-异吲哚[2,1-a]吲哚-6-酮。
• Synthesis of 6H-isoindolo[2,1- a ]indol-6-ones via Pd-catalyzed cycloaminocarbonylation of 2 -(1H-indol-2-yl)phenyl tosylates with CO
  作者：Bin Liu、Chunbo Lai、Chunlei Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.058

  日期：2018.2

  2-(1H-indol-2-yl)benzamides are formed when an excess of amine is used in this reaction system. Alternatively, 2-(1H-indol-2-yl)benzamides can also be synthesized by the in situ aminolysis of 2. Furthermore, treatment of 2 with hydrosilane in the presence of KOH gave the unprecedented reducing products 2-(-1H-indol-2-yl)benzyl alcohols in 75–86% yields. These results demonstrate that 6H-isoindolo[2

  钯催化开发了一种有效的制备取代的6H-异吲哚并[ 2,1 - a ]吲哚-6-酮（2）的有效方法，该取代的6H-isoindolo [ 2,1 - a ]吲哚-6-酮是大量天然存在的药理活性化合物的重要结构组分。的分子内cycloaminocarbonylation 2 - （1H-吲哚-2-基）苯基甲苯磺酸酯用CO值得注意的是，分子间氨基羰基化产物2 - （1H-吲哚-2-基）当过量的胺在该反应系统中使用形成的苯甲酰胺的。或者，还可以通过2的原位氨解来合成2-（1H-吲哚-2-基）苯甲酰胺。而且，治疗2在KOH的存在下与氢硅烷反应，以75-86％的收率得到了空前的还原产物2 -（-1H-吲哚-2-基）苄醇。这些结果证明6H-异吲哚并[2，1- a ]吲哚-6-酮是用于进一步合成加工的通用底物。