(E)-6-benzyloxy-1,1,1-trifluoro-2-cyclohexylhex-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-benzyloxy-1,1,1-trifluoro-2-cyclohexylhex-3-ene
• 英文别名: [(E)-5-cyclohexyl-6,6,6-trifluorohex-3-enoxy]methylbenzene
• 化学式: C₁₉H₂₅F₃O
• 分子量: 326.402
• InChiKey: ADFLXCHYTDCBLA-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己氯化镁 、 Acetic acid (Z)-1-(2-benzyloxy-ethyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enyl ester 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-6-benzyloxy-1,1,1-trifluoro-2-cyclohexylhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对含CF 3的烯丙乙酸酯的高度立体选择性S N 2'反应

  摘要：

  发现在催化量的CuCN和TMS-Cl存在下，γ-三氟甲基化的烯丙基乙酸酯与各种Grignard试剂可以非常顺利地进行S N 2'型反应，在所有检查的情况下都没有任何痕量的相应S N 2产物由于CF 3基团的电子效应。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01570-0

文献信息

• Highly Stereoselective SN2′ Reactions of Grignard Reagents towards CF3-Containing Allylic Acetates
  作者：Takashi Yamazaki、Hideki Umetani、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01570-0

  日期：1997.9

  γ-Trifluoromethylated allylic acetates were found to quite smoothly proceed SN2′ type reaction with various Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of CuCN and TMS-Cl, without any trace amount of the corresponding SN2 products in all cases examined due to the electronic effect of a CF3 group. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  发现在催化量的CuCN和TMS-Cl存在下，γ-三氟甲基化的烯丙基乙酸酯与各种Grignard试剂可以非常顺利地进行S N 2'型反应，在所有检查的情况下都没有任何痕量的相应S N 2产物由于CF 3基团的电子效应。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• CuCN and Trimethylsilyl Chloride-Catalyzed Regiospecific Grignard Reactions to CF₃-Containing Allylic Derivatives
  作者：Takashi Yamazaki、Hideki Umetani、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1002/ijch.199900025

  日期：——

  CF3-containing allylic alcohol derivatives were treated with an appropriate Grignard reagent in the presence of catalytic amounts of CuCN and trimethylsilyl chloride (TMSCl) to furnish products via the clean anti-SN2′ mechanism. Experimental results as well as ab initio computational analyses unambiguously demonstrated the important roles of TMSCl as a Lewis basic additive for smooth promotion of reductive

  在催化量的CuCN和三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）的存在下，用适当的Grignard试剂处理含CF 3的烯丙醇衍生物，以通过干净的抗S N 2'机制提供产品。实验结果以及从头算计算分析清楚地证明了TMSCl作为Lewis碱性添加剂在平滑促进还原消除和抑制“ Cu··F”消除导致重要副产物形成方面的重要作用。