1-hydroxy-3,6-dimethoxyanthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-3,6-dimethoxyanthraquinone
• 英文别名: 1-hydroxy-3,6-dimethoxyanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: ADGNAKKYQIBURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3,6-dimethoxyanthracen-9(10H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到1-hydroxy-3,6-dimethoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  6-苄基间苯二甲酸酯的仿生聚酮化合物芳构化和环化合成大孢菌素和相关的 9,10-蒽醌

  摘要：

  本文描述了一系列 9,10-蒽醌 2 的合成，方法是从氧代二恶英前体 4 初步制备 6-苄基间苯二甲酸酯 3，然后通过环化和氧化将它们转化为蒽酮。Resorcylates 3 是由氧代酯 5 和酰氯 6 通过改进的两步程序获得的。这些方法应用于真菌天然产物大孢子素 (1) 的七步合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201480

文献信息

• Utilization of Sulfide, Sulfoxide, and Sulfone Groups as Regiochemical Control Elements in the Diels–Alder Reaction of Naphthoquinones
  作者：Masatomo Iwao、Tsukasa Kuraishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4051

  日期：1987.11

  The Diels–Alder reactions of 2-phenylthio-, 2-phenylsulfinyl-, and 2-phenylsulfonyl-1,4-naphthoquinones, which were unsymmetrically substituted by methoxyl group on the benzenoid ring, with some vinylketene acetals were studied. The regioselectivity of the reactions was cleanly controlled by each of these sulfur substituents. In addition, the reactivity of the naphthoquinones were greatly enhanced

  研究了在苯环上被甲氧基不对称取代的 2-苯硫基-、2-苯亚磺酰基-和 2-苯磺酰基-1,4-萘醌与一些乙烯基烯酮缩醛的 Diels-Alder 反应。这些硫取代基中的每一个都完全控制了反应的区域选择性。此外，通过引入砜或亚砜基团大大提高了萘醌的反应性。作为这项研究的结果，有效地合成了几种蒽醌类化合物，包括天然产物，如 pachybasin 和 phomarin 6-甲基醚，以及 11-脱氧蒽环酮。
• IWAO, MASATOMO;KURAISHI, TSUKASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4051-4060
  作者：IWAO, MASATOMO、KURAISHI, TSUKASA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Macrosporin and Related 9,10-Anthraquinones by Biomimetic Polyketide Aromatization and Cyclization of 6-Benzylresorcylates
  作者：Jens Cordes、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/ejoc.201201480

  日期：2013.3

  This paper describes the synthesis of an array of 9,10-anthraquinones 2 by initial preparation of 6-benzylresorcylates 3 from oxo-dioxinone precursors 4 and their subsequent conversion to anthrones by cyclization and oxidation. Resorcylates 3 were obtained by an improved two-step procedure from oxo ester 5 and acyl chlorides 6. These methods were applied in a seven-step synthesis of the fungal natural

  本文描述了一系列 9,10-蒽醌 2 的合成，方法是从氧代二恶英前体 4 初步制备 6-苄基间苯二甲酸酯 3，然后通过环化和氧化将它们转化为蒽酮。Resorcylates 3 是由氧代酯 5 和酰氯 6 通过改进的两步程序获得的。这些方法应用于真菌天然产物大孢子素 (1) 的七步合成。