7-fluoro-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-oxo-1H-benzazepine-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-fluoro-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-oxo-1H-benzazepine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7-fluoro-5-hydroxy-2-oxo-1,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₄
• 分子量: 265.241
• InChiKey: ADMQMZVVXJWKOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-oxo-1H-benzazepine-4-carboxylic acid ethyl ester 以67%的产率得到7-fluoro-3,4-dihydro-1H-benzo[b]azepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazo [1,5-a] pyrimido [5,4-d] [1] benzazepine derivatives

  摘要：

  本发明是一种化合物，其化学式为 1 其中 R 1 是卤素或较低的烷基; R 2 是氢、较低的烷基、环烷基、—(CH 2 ) m -苯基，其中苯环可能被较低的烷氧基取代，或者是—(CH 2 ) m -吲哚基; R 3 是—C(O)O-较低的烷基、—C(O)OH，或者是一个五元杂环芳基，这些环可能被较低的烷基或环烷基取代; n为0、1或2; m为0、1或2; 或其药学上可接受的酸盐。化合物I显示出对GALA A &agr;5受体结合位点的高亲和力和选择性。

  公开号：

  US20030055042A1

文献信息

• IMIDAZO 1,5-A] PYRIMIDO 5,4-D] BENZAZEPINE DERIVATIVES AS GABA A RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1399448B1

  公开（公告）日：2004-12-01
• US6686352B2
  申请人：——

  公开号：US6686352B2

  公开（公告）日：2004-02-03
• [EN] IMIDAZO [1,5-A] PYRIMIDO [5,4-D] BENZAZEPINE DERIVATIVES AS GABA A RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO [1,5-A] PYRIMIDO [5,4-D] BENZAZEPINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR GABA A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002094834A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 is halogen or lower alkyl; R2 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, -(CH¿2?)m-phenyl, wherein the phenyl ring may be substituted by lower alkoxy, or is (CH2)m-indolyl; R?3¿ is C(O)O-lower alkyl, -C(O)OH, or a five membered heteroaromatic group, which rings may be substituted by lower alkyl or cycloalkyl; n is 0, 1 or 2 ; m is 0, 1 or 2 ; and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. It has been found that this class of compounds show high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful for the treatment of cognitive enhancer or of cognitive disorders like Alzheimer's disease.