3-{dimethyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]silyl}-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{dimethyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]silyl}-1-propanol
• 英文别名: 3-[Dimethyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]silyl]propan-1-ol；3-[dimethyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]silyl]propan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃OSi
• 分子量: 262.347
• InChiKey: ADOQRHNPWFFWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-tosyl-1H-indole 、 3-{dimethyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]silyl}-1-propanol 在 2-iodo-1,3,5-triisopropylbenzene diacetate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 tetrahydrothiophene gold(III) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5-fluoro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(4-toluenesulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  室温下金催化的杂芳烃的芳基化：与钯催化的互补性

  摘要：

  通过对前催化剂，氧化剂和芳基硅烷进行定制，可以实现首次在室温下，金催化的杂芳烃的CH-H芳基化反应。区域选择性一直很高，在某些情况下，与钯催化所报道的区域选择性不同。杂芳烃和硅烷配偶体对卤化物和硼酸酯的耐受性提供了与Suzuki-Miyaura偶联的正交性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602893
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 、 对溴三氟甲苯 在 正丁基锂 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.35h， 以56%的产率得到3-{dimethyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]silyl}-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  室温下金催化的杂芳烃的芳基化：与钯催化的互补性

  摘要：

  通过对前催化剂，氧化剂和芳基硅烷进行定制，可以实现首次在室温下，金催化的杂芳烃的CH-H芳基化反应。区域选择性一直很高，在某些情况下，与钯催化所报道的区域选择性不同。杂芳烃和硅烷配偶体对卤化物和硼酸酯的耐受性提供了与Suzuki-Miyaura偶联的正交性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602893

文献信息

• Room-Temperature Gold-Catalysed Arylation of Heteroarenes: Complementarity to Palladium Catalysis
  作者：Alexander J. Cresswell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1002/chem.201602893

  日期：2016.8.26

  Tailoring of the pre‐catalyst, the oxidant and the arylsilane enables the first room‐temperature, gold‐catalysed, innate C−H arylation of heteroarenes. Regioselectivity is consistently high and, in some cases, distinct from that reported with palladium catalysis. Tolerance to halides and boronic esters, in both the heteroarene and silane partners, provides orthogonality to Suzuki–Miyaura coupling.

  通过对前催化剂，氧化剂和芳基硅烷进行定制，可以实现首次在室温下，金催化的杂芳烃的CH-H芳基化反应。区域选择性一直很高，在某些情况下，与钯催化所报道的区域选择性不同。杂芳烃和硅烷配偶体对卤化物和硼酸酯的耐受性提供了与Suzuki-Miyaura偶联的正交性。