(-)-(R)-5-Ethyl-1-methyl-5-phenylhexahydropyrimidin-2-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (-)-(R)-5-Ethyl-1-methyl-5-phenylhexahydropyrimidin-2-on
• 英文别名: (-)-5-Ethyl-1-methyl-5-phenylhexahydropyrimidin-2-on；(5R)-5-ethyl-1-methyl-5-phenyl-1,3-diazinan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: ADPMFZVMBHVCBE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-5-Ethyl-1-methyl-5-phenylhexahydropyrimidin-2-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到(-)-5-Ethyl-1-methyl-5-phenylhexahydropyrimidin
  参考文献：
  名称：

  5,5-二取代六氢嘧啶的外消旋体和对映体

  摘要：

  外消旋和对映异构六氢嘧啶-2-酮 1a-1e 可以用 LiAlH4 以高产率还原为外消旋和对映异构六氢嘧啶 2a-2e。2a - 2e 对映异构体显示出与起始化合物相同的旋转方向。乙醇中的右旋对映异构体 (+) - 2a - 2d 具有 S 构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270106
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Mephobarbital 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到(-)-(R)-5-Ethyl-1-methyl-5-phenylhexahydropyrimidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  环状尿素，第 1 版：六氢嘧啶-2-酮的外消旋体和对映体：合成、构型和镇静催眠作用

  摘要：

  六氢嘧啶-2-酮2a-2e 的外消旋物和对映体，也可以理解为环状脲，是通过用LiAlH4/AlCl3 还原巴比妥酸盐1a-1e 的外消旋物和对映体而获得的。2a-2d 在乙醇中的右旋对映体具有 S 构型。- 老鼠的检查显示。所有合成的环脲都具有镇静催眠作用。一些对映异构体在对映选择性活性方面表现出相当大的差异。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260205

文献信息

• Zyklische Harnstoffe, 1. Mitt.: Racemate und Enantiomere von Hexahydropyrimidin-2-onen: Synthese, Konfiguration und sedativ-hypnotische Wirkung
  作者：Joachim Knabe、Horst P. Büch、Joachim Biwersi

  DOI：10.1002/ardp.19933260205

  日期：——

  Die Racemate und die Enantiomere der Hexahydropyrimidin‐2‐one 2a‐2e, die man auch als zyklische Harnstoffe auffassen kann, werden aus den Racematen und den Enantiomeren der Barbiturate 1a‐1e durch Reduktion mit LiAlH4/AlCl3 gewonnen. Die in Ethanol rechtsdrehenden Enantiomere von 2a‐2d besitzen S‐Konfiguration. ‐ Die Prüfung von Ratten ergab. daß alle synthetisierten zyklischen Harnstoffe sedativ‐hypnotische

  六氢嘧啶-2-酮2a-2e 的外消旋物和对映体，也可以理解为环状脲，是通过用LiAlH4/AlCl3 还原巴比妥酸盐1a-1e 的外消旋物和对映体而获得的。2a-2d 在乙醇中的右旋对映体具有 S 构型。- 老鼠的检查显示。所有合成的环脲都具有镇静催眠作用。一些对映异构体在对映选择性活性方面表现出相当大的差异。
• Racemate und Enantiomere von 5,5-disubstituierten Hexahydropyrimidinen
  作者：Joachim Knabe、Joachim Biwersi

  DOI：10.1002/ardp.19943270106

  日期：——

  Die racemischen und die enantiomeren Hexahydropyrimidin‐2‐one 1a‐1e lassen sich mit LiAlH4 in hohen Ausbeuten zu den racemischen und den enantiomeren Hexahydropyrimidinen 2a‐2e reduzieren. Die 2a‐2e‐Enantiomere zeigen den gleichen Drehsinn wie die Ausgangsverbindungen. Die in Ethanol rechtsdrehenden Enantiomere (+)‐2a‐2d besitzen S‐Konfiguration.

  外消旋和对映异构六氢嘧啶-2-酮 1a-1e 可以用 LiAlH4 以高产率还原为外消旋和对映异构六氢嘧啶 2a-2e。2a - 2e 对映异构体显示出与起始化合物相同的旋转方向。乙醇中的右旋对映异构体 (+) - 2a - 2d 具有 S 构型。