ethyl 6-phenyl-2-p-tolyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-phenyl-2-p-tolyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,6R)-2-(4-methylphenyl)-6-phenyl-6-(trifluoromethyl)-2,5-dihydropyran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₁F₃O₃
• 分子量: 390.402
• InChiKey: ADRMWJAVKRYZIU-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methylbenzyl)buta-2,3-dienoate 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 以75%的产率得到ethyl 6-phenyl-2-p-tolyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的[4 + 2]与苄基α-苄基烯酸酯的非对映选择性合成6-三氟甲基-5,6-二氢吡喃

  摘要：

  6-三氟甲基-5,6-二氢吡喃的高度非对映选择性合成是通过膦催化的α-苄基烯丙酸乙酯和三氟甲基酮的[4 + 2]环合反应实现的。

  DOI：

  10.1021/ol101762z

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 6-Trifluoromethyl-5,6-dihydropyrans via Phosphine-Catalyzed [4 + 2] Annulation of α-Benzylallenoates with Ketones
  作者：Tong Wang、Song Ye

  DOI：10.1021/ol101762z

  日期：2010.9.17

  The highly diastereoselective synthesis of 6-trifluoromethyl-5,6-dihydropyrans was realized by the phosphine-catalyzed [4 + 2] annulation of ethyl α-benzylallenoates and trifluoromethyl ketones.

  6-三氟甲基-5,6-二氢吡喃的高度非对映选择性合成是通过膦催化的α-苄基烯丙酸乙酯和三氟甲基酮的[4 + 2]环合反应实现的。