ethyl (+/-)-(6R,7R)-6-phenyl-5-(phenylmethyl)-4-oxa-5-azaspiro[2.4]heptane-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: ethyl (+/-)-(6R,7R)-6-phenyl-5-(phenylmethyl)-4-oxa-5-azaspiro[2.4]heptane-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl (6R,7R)-5-benzyl-6-phenyl-4-oxa-5-azaspiro[2.4]heptane-7-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: ADSFEHJUVTZEFB-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-(6R,7R)-6-phenyl-5-(phenylmethyl)-4-oxa-5-azaspiro[2.4]heptane-7-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(+/-)-(6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-6-phenyl-5-(phenylmethyl)-4-oxa-5-azaspiro[2.4]heptane
  参考文献：
  名称：

  螺[环丙烷-1,5'-异恶唑烷]酸性热重排为β-内酰胺的新前景

  摘要：

  从亚甲基环丙烷衍生物和无环硝酮开始，在质子酸存在下，通过 1,3-环加成/热重排过程合成单环 β-内酰胺。五元环硝酮在相同条件下未能产生碳青霉烯结构，在三氟乙酸存在下仅提供相应的 N-三氟乙酰基 β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300595
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylidenebenzylamine N-oxide 、 环亚丙基乙酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以28%的产率得到ethyl (+/-)-(6R,7R)-6-phenyl-5-(phenylmethyl)-4-oxa-5-azaspiro[2.4]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺[环丙烷-1,5'-异恶唑烷]酸性热重排为β-内酰胺的新前景

  摘要：

  从亚甲基环丙烷衍生物和无环硝酮开始，在质子酸存在下，通过 1,3-环加成/热重排过程合成单环 β-内酰胺。五元环硝酮在相同条件下未能产生碳青霉烯结构，在三氟乙酸存在下仅提供相应的 N-三氟乙酰基 β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300595

文献信息

• Novel Prospects of the Acidic Thermal Rearrangement of Spiro[cyclopropane-1,5′-isoxazolidines] toβ-Lactams
  作者：Franca M. Cordero、Maria Salvati、Federica Pisaneschi、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200300595

  日期：2004.5

  Monocyclic β-lactams were synthesized by a 1,3-cycloaddition/thermal rearrangement process in the presence of a protic acid, starting from methylenecyclopropane derivatives and acyclic nitrones. Five-membered cyclic nitrones failed to give carbapenam structures under the same conditions, affording exclusively the corresponding N-trifluoroacetyl β-amino acid derivatives in the presence of trifluoroacetic

  从亚甲基环丙烷衍生物和无环硝酮开始，在质子酸存在下，通过 1,3-环加成/热重排过程合成单环 β-内酰胺。五元环硝酮在相同条件下未能产生碳青霉烯结构，在三氟乙酸存在下仅提供相应的 N-三氟乙酰基 β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)