3'-amido-3'-deoxythymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-amido-3'-deoxythymidine
• 英文别名: 3'-amino-2',3'-dideoxy-5-methyluridine；3'-amino-3'-deoxythymidine；1-(3-beta-Amino-2,3-dideoxy-beta-D-threopenta-furanosyl)thymine；1-[(2R,5S)-4-amino-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: ADVCGXWUUOVPPB-SPDVFEMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-amido-3'-deoxythymidine 在 hexamethylphosphoramidethionyl chloride 作用下， 生成 3'-amino-5'-chloro-3',5'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and oligonucleosides with a phosphate-free internucleoside

  摘要：

  含有核苷碱基、糖和氨基酸骨架的核苷衍生物的结构如下：##STR1## 其中R'指的是各种氨基酸侧链或其阻断等效物，R指的是核苷碱基或其阻断等效物。这些核苷衍生物的合成经过一系列步骤，包括氧化3'-偶氮核苷衍生物，与氨基酸的苄基酯偶联以产生酰胺，然后氢化。腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶核苷在5'末端带有氨基酸被合成。从这些单体可以合成寡核苷酸，其具有氨基酸骨架，可以使用固相化学或液相化学。

  公开号：

  US05175266A1
• 作为产物：
  描述：

  Zidovudine 在 氢气 作用下， 以 palladium on charcoal 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以3.69 g (67%)的产率得到3'-amido-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Nitrosourea analogs of thymidine

  摘要：

  烷基和卤代烷基亚硝基脲类胸苷的类似物在治疗小鼠癌症中很有用。

  公开号：

  US04128639A1

文献信息

• Synthesis of protected 3'-amino nucleoside monomers
  申请人：Gryaznov M. Sergei

  公开号：US20060009636A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Orthogonally protected 3′-amino nucleoside monomers and efficient methods for their synthesis are described. The methods employ selective protection of the 3′-amino group in the presence of the unprotected nucleoside base.

  正交保护的3′-氨基核苷单体及其高效合成方法被描述。这些方法在未保护的核苷碱基存在下，采用对3′-氨基基团的选择性保护。
• AZT derivatives exhibiting spermicidal and anti-viral activity
  申请人：Parker Hughes Institute

  公开号：US06482805B2

  公开（公告）日：2002-11-19

  Contraceptive activity as well as anti-viral protection can be provided by contraceptive compositions containing a pyrimidine-based nucleoside or nucleotide exhibiting spermicidal or sperm-immobilizing activity. In one example, the active ingredient contains a thymine ring (e.g. AZT) that has 5-halo, 6-alkoxy substitution. Additional improvements in anti-HIV activity for certain AZT derivatives are seen by providing the pentose ring of AZT with aryl phosphate substitution.

  避孕组合物可以提供避孕活性以及抗病毒保护，其中包含一种嘧啶基核苷或核苷酸，具有杀精或固精活性。例如，活性成分包含一个胸腺嘧啶环（例如AZT），其具有5-卤素，6-烷氧基取代。通过为AZT衍生物的脱氧核糖环提供芳基磷酸酯取代，可以看到某些AZT衍生物的抗HIV活性的额外改善。
• Spermicidally active 5-halo-6-alkoxy-5,6-dihydro-2′,3′-dideoxy-uridines and their pharamaceutical compositions
  申请人：Wayne Hughes Institute

  公开号：US06191120B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  Contraceptive activity as well as anti-viral protection can be provided by contraceptive compositions containing a pyrimidine-based nucleoside or nucleotide exhibiting spermicidal or sperm-immobilizing activity. In one example, the active ingredient contains a thymine ring (e.g. AZT) that has 5-halo, 6-alkoxy substitution. Additional improvements in anti-HIV activity for certain AZT derivatives are seen by providing the pentose ring of AZT with aryl phosphate substitution.

  含有嘧啶基核苷或核苷酸的避孕组合物可以提供避孕作用和抗病毒保护作用，这些嘧啶基核苷或核苷酸具有杀精或使精子失活的活性。例如，活性成分包含一个胸腺嘧啶环（例如AZT），该环具有5-卤素，6-烷氧基取代。通过在AZT的脱氧核糖环上提供芳基磷酸酯取代，可以进一步提高某些AZT衍生物的抗HIV活性。
• [EN] AZT DERIVATIVES EXHIBITING SPERMICIDAL AND ANTI-VIRAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE L'AZT FAISANT PREUVE D'UNE ACTIVITE SPERMICIDE ET ANTIVIRALE
  申请人：PARKER HUGHES INSTITUTE

  公开号：WO1999048902A1

  公开（公告）日：1999-09-30

  (EN) Contraceptive activity as well as anti-viral protection can be provided by contraceptive compositions containing a pyrimidine-based nucleoside or nucleotide exhibiting spermicidal or sperm-immobilizing activity. In one example, the active ingredient contains a thymine ring (e.g. AZT) that has 5-halo, 6-alkoxy substitution. Additional improvements in anti-HIV activity for certain AZT derivatives are seen by providing the pentose ring of AZT with aryl phosphate substitution.(FR) La présente invention concerne la possibilité d'instaurer une activité contraceptive ainsi que de conférer une protection antivirale en utilisant des compositions contraceptives contenant un nucléoside à base de pyrimidine ou un nucléotide faisant preuve d'une activité spermicide ou d'immobilisation du sperme. Dans l'un des exemples, le principe actif contient un cycle thymine, c'est le cas notamment de l'AZT, présentant une substitution 5-halo, 6-alcoxy. L'invention concerne également d'autres améliorations de l'activité anti-VIH de certains dérivés de l'AZT, améliorations que l'on obtient grâce à une substitution aryl-phosphate sur le cycle pentose de l'AZT.

  避孕组合物可以包含一种含嘧啶基核苷或核苷酸的活性成分，具有杀精或固精活性，从而提供避孕活性和抗病毒保护。在一个例子中，活性成分含有嘧啶环（例如AZT），具有5-卤代，6-烷氧基取代。通过在AZT的脱氧核糖环上提供芳基磷酸酯取代，可以看到某些AZT衍生物的抗HIV活性的进一步改善。
• Therapeutic azide compounds
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20010036930A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  Pharmaceutical prodrug compositions are provided comprising azide derivatives of drugs which are capable of being converted to the drug in vivo. Azide derivatives of drugs having amine, ketone and hydroxy substituents are converted in vivo to the corresponding drugs, increasing the half-life of the drugs. In addition azide prodrugs are often better able to penetrate the blood-brain barrier than the corresponding drugs. Especially useful are azide derivatives of cordycepin, 2′-F-ara-ddI, AraA, acyclovir, penciclovir and related drugs. Useful azide prodrugs are azide derivatives of therapeutic alicyclic amines, ketones, and hydroxy-substituted compounds, including aralkyl, heterocyclic aralkyl, and cyclic aliphatic compounds, where the amine or oxygen moiety is on the ring, or where the amine or oxygen moiety is on an aliphatic side chain, as well as therapeutic purines and pyrimidines, nucleoside analogs and phosphorylated nucleoside analogs.

  提供了药物前药组成物，其中包括具有可在体内转化为药物的药物的偶氮衍生物。具有胺基，酮基和羟基取代基的药物的偶氮衍生物在体内转化为相应的药物，增加了药物的半衰期。此外，偶氮前药通常比相应的药物更能穿过血脑屏障。特别有用的是cordycepin，2'-F-ara-ddI，AraA，acyclovir，penciclovir和相关药物的偶氮衍生物。有用的偶氮前药是治疗性脂环烷胺，酮和羟基取代化合物的偶氮衍生物，包括芳基烷基，杂环芳基烷基和环状脂肪族化合物，其中胺基或氧原子基团位于环上，或胺基或氧原子基团位于脂肪侧链上，以及治疗性嘌呤和嘧啶，核苷类似物和磷酸化核苷类似物。