2,8-diphenyldibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,8-diphenyldibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide
• 英文别名: 2,8-Diphenyldibenzothiophene 5,5-dioxide
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂S
• 分子量: 368.456
• InChiKey: ADVCHQAVKZYGKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-diphenyldibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide 在 2-苯乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以94%的产率得到3,6-二苯基咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并噻吩二氧化物的SN Ar基胺化反应合成N-烷基和NH-咔唑。

  摘要：

  通过使用碱金属碱通过二苯并噻吩二氧化物的两次SN Ar胺化反应，烷基胺已可用于合成各种N-烷基咔唑。特别重要的是在碱金属碱上选择抗衡阳离子，即，i）使用Li碱进行有效的分子间反应，以及ii）顺序添加较重的碱金属碱（Na，K或Cs）以促进一锅法进行分子内环化。该方案还可以通过在单个操作中从N-（2-苯乙基）咔唑中除去2-苯乙基的情况下使用2-苯乙胺来级联合成NH-咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201903916
• 作为产物：
  描述：

  2,8-二苯基二苯并[b,d]噻吩 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2,8-diphenyldibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  基于SNAr的硫杂芳烃的“芳香变态”无过渡金属合成的咔唑和吲哚

  摘要：

  通过母体二苯并噻​​吩的氧化容易制备的二苯并噻吩二氧化物在一次操作中在分子内然后在分子内经历苯胺的亲核芳香取代，然后生成分子内相应的咔唑。二苯并噻吩向咔唑的“芳香变形”不需要任何重金属。该策略也适用于吲哚的合成。由于缺电子的硫杂芳烃二氧化物表现出有趣的反应性，而相应的富电子氮杂芳烃则未观察到，因此，二氧化硫杂ar特定反应与基于S N Ar的芳族变态反应的结合，使得无过渡金属的结构成为可能。难以制备咔唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201503671

文献信息

• Construction of 5 <i>H</i> ‐Dibenzo[ <i>c</i> , <i>e</i> ]azepine Framework from Dibenzothiophene Dioxides and <i>N</i> ‐Benzylimines through S _N Ar Reactions
  作者：Tomoki Furukawa、Tomoyuki Yanagi、Atsushi Kaga、Hayate Saito、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/hlca.202100195

  日期：2021.12

  a mixture of dibenzothiophene dioxides and benzaldehyde N-benzylimines with potassium hexamethyldisilazide induces sequential intermolecular and intramolecular SNAr reactions to eventually form the corresponding 5H-dibenzo[c,e]azepines without any formation of the conceivable five-membered fluorene derivatives.

  用六甲基二硅叠氮钾处理二苯并噻吩二氧化物和苯甲醛N-苄亚胺的混合物，诱导连续的分子间和分子内 S N Ar 反应，最终形成相应的 5 H-二苯并 [ c , e ] 氮杂，而不会形成任何可能的五元芴衍生物.
• Transition-Metal-Free Synthesis of Carbazoles and Indoles by an S_NAr-Based “Aromatic Metamorphosis” of Thiaarenes
  作者：M. Bhanuchandra、Kei Murakami、Dhananjayan Vasu、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201503671

  日期：2015.8.24

  dibenzothiophenes, undergo nucleophilic aromatic substitution with anilines intermolecularly and then intramolecularly to yield the corresponding carbazoles in a single operation. The “aromatic metamorphosis” of dibenzothiophenes into carbazoles does not require any heavy metals. This strategy is also applicable to the synthesis of indoles. Since electron‐deficient thiaarene dioxides exhibit interesting reactivity

  通过母体二苯并噻​​吩的氧化容易制备的二苯并噻吩二氧化物在一次操作中在分子内然后在分子内经历苯胺的亲核芳香取代，然后生成分子内相应的咔唑。二苯并噻吩向咔唑的“芳香变形”不需要任何重金属。该策略也适用于吲哚的合成。由于缺电子的硫杂芳烃二氧化物表现出有趣的反应性，而相应的富电子氮杂芳烃则未观察到，因此，二氧化硫杂ar特定反应与基于S N Ar的芳族变态反应的结合，使得无过渡金属的结构成为可能。难以制备咔唑。
• Synthesis of Spirocyclic Diarylfluorenes by One-Pot Twofold S_NAr Reactions of Diaryl Sulfones with Diarylmethanes
  作者：M. Bhanuchandra、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03384

  日期：2016.2.5

  tetraarylmethanes in a single operation. The transformation would proceed via an intermolecular SNAr reaction of the dioxides with cyclic diarylmethylpotassium followed by intramolecular SNAr cyclization. This straightforward strategy provides a wide range of spirocyclic diarylfluorenes including unusual ones that are otherwise difficult to synthesize.

  在KN（SiMe 3）2存在下用环状二芳基甲烷处理二苯并噻吩二氧化物导致在单个操作中形成芴基螺环四芳基甲烷。所述转化将通过二氧化物与环状二芳基甲基钾的分子间S N Ar反应，然后进行分子内S N Ar环化而进行。这种简单的策略可提供多种螺环二芳基芴，包括难于合成的不寻常的螺环。
• KHMDS mediated synthesis of 9-arylfluorenes from dibenzothiophene dioxides and arylacetonitriles by tandem S_NAr-decyanation-based arylation
  作者：Saketh Mylavarapu、Mamta Yadav、M. Bhanuchandra

  DOI：10.1039/c8ob02355g

  日期：——

  A straightforward KHMDS mediated synthetic route to 9-arylfluorenes from readily available starting materials has been developed.

  已开发出一种直接的KHMDS介导合成路线，可从易获得的起始材料合成9-芳基芴。
• Method for preparing sulfone or sulfoxide compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030171589A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  There is provided a method for preparing a sulfone or sulfoxide compound, characterized in that a sulfide compound is allowed to react with hydrogen peroxide in the presence of a metal oxide catalyst formed by the reaction of hydrogen peroxide with at least one metal or metal compound selected from tungsten metal; molybdenum metal; a tungsten compound comprising tungsten and a Group IIIb, IVb, Vb, or VIb element exclusive of oxygen; and a molybdenum compound comprising molybdenum and a Group IIIb, IVb, Vb, or VIb element exclusive of oxygen.

  提供了一种制备磺酰或亚磺酰化合物的方法，其特征在于在至少选择一种钨金属、钼金属、包含钨和IIIb、IVb、Vb或VIb元素（不包括氧）的钨化合物和包含钼和IIIb、IVb、Vb或VIb元素（不包括氧）的钼化合物中至少选择一种金属或金属化合物与过氧化氢反应形成的金属氧化物催化剂的存在下，使硫化物化合物与过氧化氢反应。