(+/-)-3-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-3-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: cis-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-4-oxoazetidin-3-yl acetate；[(2R,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-4-oxoazetidin-3-yl] acetate
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₆
• 分子量: 356.335
• InChiKey: ADWKVIPFMMKJHZ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one 在 phosphate buffer 、 Pseudomonas cepacia PS-30 lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (+/-)-trans-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的4-芳基取代的β-内酰胺拆分：取代对4-芳基环的影响

  摘要：

  假单胞菌洋葱脂肪酶（PS-30）用于3-乙酰氧基-4-芳基取代的氮杂环丁烷-2-酮（> 97％ee）的水解拆分中。合成了二十三个在环的C-4中心具有不同取代基的β-内酰胺底物，并在25°C的磷酸盐缓冲液（pH 7.2，0.2 M）中进行了脂肪酶-PS催化水解。反应以高对映选择性和底物转化发生。取代对脂肪酶水解活性的C-4芳基环的影响取决于取代基的空间和电子性质及其在芳基环上的位置。脂肪酶PS-30对于（3 S，4 R使用已知的活性位点模型使对映异构体合理化。对映异构体的绝对立体化学是使用单晶X射线晶体学技术建立的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.057
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-N-(4-nitrobenzylidene)aniline 在 Pseudomonas cepacia PS-30 lipase 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 (+/-)-3-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的4-芳基取代的β-内酰胺拆分：取代对4-芳基环的影响

  摘要：

  假单胞菌洋葱脂肪酶（PS-30）用于3-乙酰氧基-4-芳基取代的氮杂环丁烷-2-酮（> 97％ee）的水解拆分中。合成了二十三个在环的C-4中心具有不同取代基的β-内酰胺底物，并在25°C的磷酸盐缓冲液（pH 7.2，0.2 M）中进行了脂肪酶-PS催化水解。反应以高对映选择性和底物转化发生。取代对脂肪酶水解活性的C-4芳基环的影响取决于取代基的空间和电子性质及其在芳基环上的位置。脂肪酶PS-30对于（3 S，4 R使用已知的活性位点模型使对映异构体合理化。对映异构体的绝对立体化学是使用单晶X射线晶体学技术建立的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.057

文献信息

• Heterogeneous Catalysis with Basic Compounds to Achieve the Synthesis and C–N Cleavage of Azetidin-2-ones under Microwave Irradiation
  作者：Adriana Galván、Fabiola N. de la Cruz、Francisco Cruz、Merced Martínez、Clarisa Villegas Gomez、Yolanda Alcaraz、José Manuel Domínguez、Francisco Delgado、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1055/s-0037-1611851

  日期：2019.10

  scanning electron microscopy (SEM), and high-resolution transmission electron microscopy (HR-TEM). The synthesis of azetidin-2-ones with a completely heterogeneous catalysis is reported. The use of basic compounds as solid catalysts allowed for the synthesis of azetidin-2-ones under microwave irradiation without organic additives such as triethylamine. An excellent catalyst for this transformation was

  抽象的 据报道，氮杂环丁烷-2-酮具有完全多相催化的合成。使用碱性化合物作为固体催化剂可以在没有有机添加剂如三乙胺的微波辐射下合成氮杂环丁烷-2-酮。用于该转化的极好的催化剂是Mg-Al氢氧化物（MAH）。本方法提供了无危险的反应条件，短的反应时间，高产率和催化剂可重复使用性的优点。在亚胺和酰氯上测试了不同的取代基，以探索反应的范围。在氮杂环丁烷-2-酮中检测到非常规的N–C4键断裂。MAH的特征在于N 2 吸附-解吸，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）。 据报道，氮杂环丁烷-2-酮具有完全多相催化的合成。使用碱性化合物作为固体催化剂可以在没有有机添加剂如三乙胺的微波辐射下合成氮杂环丁烷-2-酮。用于该转化的极好的催化剂是Mg-Al氢氧化物（MAH）。本方法提供了无危险的反应条件，短的反应时间，高产率和催化剂可重复使用性的优点。在亚胺和酰
• Paclitaxel Biosynthesis: Adenylation and Thiolation Domains of an NRPS TycA PheAT Module Produce Various Arylisoserine CoA Thioesters
  作者：Ruth Muchiri、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b01188

  日期：2017.3.14

  Structure–activity relationship studies show that the phenylisoserinyl moiety of paclitaxel (Taxol) is largely necessary for the effective anticancer activity. Several paclitaxel analogues with a variant isoserinyl side chain have improved pharmaceutical properties versus those of the parent drug. To produce the isoserinyl CoAs as intermediates needed for enzyme catalysis on a semibiosynthetic pathway

  结构与活性之间的关系研究表明，紫杉醇（Taxol）的苯基异丝氨酸基部分对于有效的抗癌活性至关重要。几种具有异麦芽酰侧链变异体的紫杉醇类似物与母体药物相比具有改善的药物特性。为了生产异丝氨酰辅酶A作为在紫杉醇类似物的半生物合成途径上进行酶催化所需的中间体，我们重新利用了非核糖体肽合成酶（TycA）的腺苷酸化和硫醇化结构域（Phe-AT），以便它们可用作CoA连接酶。通过基于Staudinger [2 + 2]环加成反应的既定程序合成了二十八个异丝氨酸类似物外消旋物。Phe-AT转化了16个取代的苯基异丝氨酸，其中一种是β-（杂芳基）异丝氨酸，和一个β-（环己基）异丝氨酸对应于其相应的异丝氨酰辅酶A。我们认为这些CoA硫酯可能会充当由13-将O-酰基转移酶转化为紫杉醇前体浆果赤霉素III，使药物类似物具有更好的功效。还发现有趣的是，一个活性位点突变体[Phe-AT（W227S）]将2-吡啶基赖
• Lipase-catalyzed resolution of 4-aryl-substituted β-lactams: effect of substitution on the 4-aryl ring
  作者：Jason A Carr、Talal F Al-Azemi、Timothy E Long、Jeung-Yeop Shim、Cristina M Coates、Edward Turos、Kirpal S Bisht

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.057

  日期：2003.11

  reactions occurred with high enantioselectivity and substrate conversion. The effect of substitution on the C-4 aryl ring on lipase hydrolytic activity was dependent upon the steric and electronic nature of the substituent and its position on the aryl ring. The stereopreference of the lipase PS-30 for the (3S,4R) enantiomer was rationalized using a known active site model. Absolute stereochemistry of the

  假单胞菌洋葱脂肪酶（PS-30）用于3-乙酰氧基-4-芳基取代的氮杂环丁烷-2-酮（> 97％ee）的水解拆分中。合成了二十三个在环的C-4中心具有不同取代基的β-内酰胺底物，并在25°C的磷酸盐缓冲液（pH 7.2，0.2 M）中进行了脂肪酶-PS催化水解。反应以高对映选择性和底物转化发生。取代对脂肪酶水解活性的C-4芳基环的影响取决于取代基的空间和电子性质及其在芳基环上的位置。脂肪酶PS-30对于（3 S，4 R使用已知的活性位点模型使对映异构体合理化。对映异构体的绝对立体化学是使用单晶X射线晶体学技术建立的。