7,8-dihydroxy-4-((methylamino)methyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-4-((methylamino)methyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: DHC12；7,8-Dihydroxy-4-((methylamino)methyl)-2h-chromen-2-one；7,8-dihydroxy-4-(methylaminomethyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: ADYQEJMDLBPTFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(氯甲基)-7,8-二羟基-2-苯并吡喃酮	4-(chloromethyl)-7,8-dihydroxy-2H-chromen-2-one	19040-71-2	C10H7ClO4	226.616

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-7,8-二羟基-2-苯并吡喃酮 、 甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以16%的产率得到7,8-dihydroxy-4-((methylamino)methyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型的基于7,8-二羟基香豆素的Fe 2+ / Cu 2+螯合剂在帕金森氏病细胞和动物模型中的神经保护作用

  摘要：

  铁稳态的紊乱通常与线粒体功能障碍有关，在常见的神经退行性疾病（如帕金森氏病（PD））的进展中起重要作用。最近的研究强调了铁螯合疗法与这些疾病的治疗的相关性。在这里，我们描述了多功能螯合剂7,8-二羟基-4-（（甲基氨基）甲基）-2 H-色烯-2-酮（DHC12）的合成，化学和生物学特性。DHC12的金属选择性为Cu 2+〜铁2+ >锌2+ >的Fe 3+。未检测到Hg 2 +，Co 2 +，Ca 2 +，Mn 2 +，Mg 2+的结合能力，Ni 2 +，Pb 2+或Cd 2+。DHC12访问了与Mitotracker Orange共定位的细胞，这表明线粒体靶向。此外，DHC12螯合了线粒体和细胞质不稳定铁。线粒体复合物I抑制后，DHC12保护质膜和线粒体免受脂质过氧化作用，这可通过减少4-羟基壬烯醛加成物的形成和C11-BODIPY 581/591的氧化来检测。DHC12还阻止了通过四甲基

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00309

文献信息

• Use of mitochondrial iron chelators for treatment of chronic obstructive pulmonary disease
  申请人：Cornell University

  公开号：US10905682B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  A method for treating one or more symptoms of COPD comprising administering to an in need of treatment a therapeutically effect amount of one or more mitochondrial iron chelators. The mitochondrial iron chelator can be deferiprone. Compostions comprising mitochondrial iron chelators suitable for administration are also disclosed.

  一种治疗慢性阻塞性肺病的一种或多种症状的方法，包括向需要治疗者施用治疗效果量的一种或多种线粒体铁螯合剂。线粒体铁螯合剂可以是去铁酮。此外，还公开了包含适于施用的线粒体铁螯合剂的复合物。
• USE OF MITOCHONDRIAL IRON CHELATORS FOR TREATMENT OF CHRONIC OBSTRUCTIVE PULMONARY DISEASE
  申请人：Cornell University

  公开号：EP3383415B1

  公开（公告）日：2021-03-31
• [EN] USE OF MITOCHONDRIAL IRON CHELATORS FOR TREATMENT OF CHRONIC OBSTRUCTIVE PULMONARY DISEASE<br/>[FR] UTILISATION DE CHÉLATEURS DU FER MITOCHONDRIAL POUR LE TRAITEMENT DE LA BRONCHOPNEUMOPATHIE CHRONIQUE OBSTRUCTIVE
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2017096013A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A method for treating one or more symptoms of COPD comprising administering to an in need of treatment a therapeutically effect amount of one or more mitochondrial iron chelators. The mitochondrial iron chelator can be deferiprone. Compositions comprising mitochondrial iron chelators suitable for administration are also disclosed.
• Neuroprotective Effect of a New 7,8-Dihydroxycoumarin-Based Fe²⁺/Cu²⁺ Chelator in Cell and Animal Models of Parkinson’s Disease
  作者：Pabla Aguirre、Olimpo García-Beltrán、Victoria Tapia、Yorka Muñoz、Bruce K. Cassels、Marco T. Núñez

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00309

  日期：2017.1.18

  No binding capacity was detected for Hg2+, Co2+, Ca2+, Mn2+, Mg2+, Ni2+, Pb2+, or Cd2+. DHC12 accessed cells colocalizing with Mitotracker Orange, an indication of mitochondrial targeting. In addition, DHC12 chelated mitochondrial and cytoplasmic labile iron. Upon mitochondrial complex I inhibition, DHC12 protected plasma membrane and mitochondria against lipid peroxidation, as detected by the reduced

  铁稳态的紊乱通常与线粒体功能障碍有关，在常见的神经退行性疾病（如帕金森氏病（PD））的进展中起重要作用。最近的研究强调了铁螯合疗法与这些疾病的治疗的相关性。在这里，我们描述了多功能螯合剂7,8-二羟基-4-（（甲基氨基）甲基）-2 H-色烯-2-酮（DHC12）的合成，化学和生物学特性。DHC12的金属选择性为Cu 2+〜铁2+ >锌2+ >的Fe 3+。未检测到Hg 2 +，Co 2 +，Ca 2 +，Mn 2 +，Mg 2+的结合能力，Ni 2 +，Pb 2+或Cd 2+。DHC12访问了与Mitotracker Orange共定位的细胞，这表明线粒体靶向。此外，DHC12螯合了线粒体和细胞质不稳定铁。线粒体复合物I抑制后，DHC12保护质膜和线粒体免受脂质过氧化作用，这可通过减少4-羟基壬烯醛加成物的形成和C11-BODIPY 581/591的氧化来检测。DHC12还阻止了通过四甲基