(4-fluorophenyl)(methyl)carbamoyl cyanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(methyl)carbamoyl cyanide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-N-methyl-carbamoyl cyanide；1-cyano-N-(4-fluorophenyl)-N-methylformamide
• 化学式: C₉H₇FN₂O
• 分子量: 178.166
• InChiKey: AEBAMHABJRZKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)-N-甲基甲酰胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 cesium fluoride 作用下， 以 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(methyl)carbamoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  通过CsF促进的2-二烷基氨基丙二腈的去氰/氧化级联反应合成氰基甲酰胺

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法以CsF为促进剂，从N，N-二取代的氨基丙二腈合成氰基甲酰胺。该方法具有广泛的底物范围和高的反应效率，并将促进相应的基于氰基甲酰胺的生物学研究和合成方法的发展。

  DOI：

  10.1039/c9ob00510b

文献信息

• Transition-Metal-Free Conversion of Trifluoropropanamides into Cyanoformamides through C–CF₃ Bond Cleavage and Nitrogenation
  作者：Fang Wang、Tao Zhang、Hai-Yong Tu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00626

  日期：2017.5.19

  w A new transition-metal-free transformation of trifluoropropanamides into cyanoformamides through a sequence of C-CF3 bond cleavage and nitrogenation using tert-butyl nitrite as the nitrogen source,is described. The method features direct detrifluoromethylation, broad substrate scopes, and excellent selectivity control, representing a new shortcut for constructing the nitrile group involving C-CF3 sigma-bond cleavage.
• The synthesis of cyanoformamides <i>via</i> a CsF-promoted decyanation/oxidation cascade of 2-dialkylamino-malononitriles
  作者：Lin-Sheng Lei、Cao-Gen Xue、Xue-Tao Xu、Da-Ping Jin、Shao-Hua Wang、Wen Bao、Huan Liang、Kun Zhang、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1039/c9ob00510b

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of cyanoformamides from N,N-disubstituted aminomalononitriles with CsF as the promoter has been developed. This method features a wide substrate scope and high reaction efficiency, and will facilitate corresponding cyanoformamide-based biological studies and synthetic methodology development.

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法以CsF为促进剂，从N，N-二取代的氨基丙二腈合成氰基甲酰胺。该方法具有广泛的底物范围和高的反应效率，并将促进相应的基于氰基甲酰胺的生物学研究和合成方法的发展。