1-(tert-butyl)-3-(2-mercaptophenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-(2-mercaptophenyl)urea
• 英文别名: 1-(tert-Butyl)-3-(2-mercaptophenyl)urea；1-tert-butyl-3-(2-sulfanylphenyl)urea
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂OS
• 分子量: 224.327
• InChiKey: AEBNIRVFKAPGFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-3-(2-mercaptophenyl)urea 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到2-(2-tert-butyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed N H/S H functionalization: A strategy for the synthesis of benzothiadiazine derivatives

  摘要：

  A copper-mediated N-S bond-forming reaction via N-H/S-H activation is described. This reaction occurs under mild conditions with high efficiency, step economy, and tolerates a wide variety of functional groups, providing an efficient means of accessing biologically important 1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-ones. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.063
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 叔丁基异氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到1-(tert-butyl)-3-(2-mercaptophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代脲衍生物：合成，抗菌活性评估和计算机研究。

  摘要：

  为了克服新兴的对传染性微生物病原体的耐药性，迫切需要开发新的抗微生物化合物。在本研究中，我们对双取代尿素衍生物进行了广泛的抗菌筛选。除了通过胺和异氰酸酯反应经典合成脲化合物外，我们还应用了一条新的途径，分别包括溴化，氧化和叠氮化反应，将2-氨基-3-甲基吡啶转化为1,3-二取代的尿素衍生物使用各种胺。评估对各种细菌菌株，白色念珠菌和结核分枝杆菌的抗菌活性导致发现了新的活性分子。其中，进一步评估了在铜绿假单胞菌上具有最低MIC值的两种化合物对生物膜形成的抑制能力。为了评估其潜在的生物膜抑制机制，将这两种化合物对接入LasR的活性位点，该位点是细菌信号传导机制的转录调控因子，称为群体感应。最后，计算生物活性分子的理论参数以建立其药物相似性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104104

文献信息

• 1,3-Disubstituted urea derivatives: Synthesis, antimicrobial activity evaluation and in silico studies
  作者：Miyase Gözde Gündüz、Sümeyye Buran Uğur、Funda Güney、Ceren Özkul、Vagolu Siva Krishna、Serdal Kaya、Dharmarajan Sriram、Şengül Dilem Doğan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104104

  日期：2020.9

  screening of disubstituted urea derivatives. In addition to the classical synthesis of urea compounds by the reaction of amines and isocyanates, we also applied a new route including bromination, oxidation and azidination reactions, respectively, to convert 2-amino-3-methylpyridine to 1,3-disubstituted urea derivatives using various amines. The evaluation of antimicrobial activities against various bacterial

  为了克服新兴的对传染性微生物病原体的耐药性，迫切需要开发新的抗微生物化合物。在本研究中，我们对双取代尿素衍生物进行了广泛的抗菌筛选。除了通过胺和异氰酸酯反应经典合成脲化合物外，我们还应用了一条新的途径，分别包括溴化，氧化和叠氮化反应，将2-氨基-3-甲基吡啶转化为1,3-二取代的尿素衍生物使用各种胺。评估对各种细菌菌株，白色念珠菌和结核分枝杆菌的抗菌活性导致发现了新的活性分子。其中，进一步评估了在铜绿假单胞菌上具有最低MIC值的两种化合物对生物膜形成的抑制能力。为了评估其潜在的生物膜抑制机制，将这两种化合物对接入LasR的活性位点，该位点是细菌信号传导机制的转录调控因子，称为群体感应。最后，计算生物活性分子的理论参数以建立其药物相似性。
• Copper-catalyzed N H/S H functionalization: A strategy for the synthesis of benzothiadiazine derivatives
  作者：Şengül Dilem Doğan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.063

  日期：2017.4

  A copper-mediated N-S bond-forming reaction via N-H/S-H activation is described. This reaction occurs under mild conditions with high efficiency, step economy, and tolerates a wide variety of functional groups, providing an efficient means of accessing biologically important 1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-ones. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemodivergent Synthesis of Benzothiadiazin-3-one 1-Oxides and Benzisothiazol-3-ones via Visible Light-Promoted Intramolecular N–S Bond Formation
  作者：Huimin Li、Zhiqiang Xiong、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01775

  日期：2023.12.15

  We reported a versatile protocol to chemodivergently construct significant heterocyclic scaffolds of benzothiadiazin-3-one 1-oxides and benzisothiazol-3-ones by visible light-promoted photocatalysis. This substrate-dependent chemoselective strategy enables N-(2-mercaptophenyl)-N’-substituted ureas through the N–S bond coupling/oxidation cascade to selectively produce benzothiadiazin-3-one 1-oxides;

  我们报道了一种通用方案，通过可见光促进的光催化化学发散地构建苯并噻二嗪-3-酮1-氧化物和苯并异噻唑-3-酮的重要杂环支架。这种底物依赖性化学选择性策略使得N- (2-巯基苯基) -N'-取代脲通过N-S键偶联/氧化级联选择性地产生苯并噻二嗪-3-酮1-氧化物；然而，2-巯基苯甲酰胺的转化仅通过 N-S 键偶联发生，以得到苯并异噻唑-3-酮，产率中等至良好。该策略具有条件温和、化学选择性好、官能团相容性好的特点，在有机化学和药物化学中具有潜在的应用前景。