N³-(3,5-dimethyl)-4-thiouridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³-(3,5-dimethyl)-4-thiouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-4-sulfanylidenepyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 378.449
• InChiKey: AEDPTMKBCMGWAM-MWQQHZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 劳森试剂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N³-(3,5-dimethyl)-4-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hypnotic Activities of 4-Thio Analogues of N3-Substituted Uridines.

  摘要：

  在K2CO3存在下，三-O-乙酰尿苷（1）与苄溴或2-氯乙酰苯反应，得到N3取代的类似物2a、2c。通过Mitsunobu反应，1与（±）-1-苯乙醇或3,5-二甲基苄醇缩合，也能以良好产率得到2b、2d。这些化合物与Lawesson试剂反应，随后用氨处理，得到4-硫尿嘧啶衍生物5a-d。化合物5a-c在小鼠中显示出适度的镇静活性。然而，N3-(3,5-二甲基)苄基衍生物3d、5d在此测试中几乎无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1185

文献信息

• Synthesis and Hypnotic Activities of 4-Thio Analogues of N3-Substituted Uridines.
  作者：Shigetada KOZAI、Tokumi MARUYAMA、Toshiyuki KIMURA、Ikuo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.1185

  日期：——

  Reaction of tri-O-acetyluridine (1) with benzyl bromide or 2-chloroacetophenone in the presence of K2CO3 gave the N3-substituted analogues 2a, c. Condensation of 1 with (±)-1-phenylethanol or 3, 5-dimethylbenzyl alcohol using the Mitsunobu reaction also gave 2b, d in good yields. These compounds were allowed to react with Lawesson’s reagent and were subsequently treated with ammonia to afford the 4-thiouracil derivatives 5a-d. Compounds 5a-c showed moderate hypnotic activity in mice. However, N3-(3, 5-dimethyl)benzyl derivatives 3d, 5d were found to be almost inactive in this assay.

  在K2CO3存在下，三-O-乙酰尿苷（1）与苄溴或2-氯乙酰苯反应，得到N3取代的类似物2a、2c。通过Mitsunobu反应，1与（±）-1-苯乙醇或3,5-二甲基苄醇缩合，也能以良好产率得到2b、2d。这些化合物与Lawesson试剂反应，随后用氨处理，得到4-硫尿嘧啶衍生物5a-d。化合物5a-c在小鼠中显示出适度的镇静活性。然而，N3-(3,5-二甲基)苄基衍生物3d、5d在此测试中几乎无活性。