1-(2,2-dichlorovinyl)-3-bromobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dichlorovinyl)-3-bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-3-(2,2-dichlorovinyl)benzene；1-bromo-3-(2,2-dichloroethenyl)benzene
• 化学式: C₈H₅BrCl₂
• 分子量: 251.938
• InChiKey: AEDVEWISCOUNBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(3-bromophenyl)-2,2,2-trichloroethyl carbonate 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-(2,2-dichlorovinyl)-3-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  β-（羰氧基）烷基：在铜（I）介导的1,1-二氯-1-烯烃的合成过程中，β-（酯）烷基自由基断裂的新子集

  摘要：

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.097

文献信息

• A Novel Synthetic Approach to Dichlorostyrenes
  作者：Alexey V Shastin、Vasily N Korotchenko、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00606-2

  日期：2000.8

  We found that N-unsubstituted hydrazones of aromatic aldehydes can be easily converted to the corresponding 1,1-dichlorostyrenes in the reaction with carbon tetrachloride using copper (I) chloride as catalyst. Factors affecting the route of the reaction and yields of the products were investigated. A proposed mechanism for the reaction is discussed.

  我们发现，在使用氯化铜（I）作为催化剂与四氯化碳反应中，芳族醛的N-未取代的azo易于转化为相应的1,1-二氯苯乙烯。研究了影响反应路线和产物收率的因素。讨论了提出的反应机理。
• The Use of Bromotrichloromethane in Chlorination Reactions
  作者：Mark Lautens、Stephen Newman、Christopher Bryan、Didier Perez

  DOI：10.1055/s-0030-1258368

  日期：2011.1

  Carbon tetrachloride is no longer used as a common solvent due to its toxicity and harmful environmental impact. The synthesis of gem-dichloroalkenes from aldehydes by using triphenylphosphine typically requires carbon tetrachloride as a solvent. We report that stoichiometric bromotrichloromethane in acetonitrile can be used in place of solvent quantities of carbon tetrachloride in this transformation

  由于四氯化碳的毒性和有害的环境影响，它不再用作常用溶剂。通过使用三苯基膦由醛合成宝石-二氯烯烃通常需要四氯化碳作为溶剂。我们报道在该转化中可以使用乙腈中的化学计量的溴三氯甲烷代替溶剂量的四氯化碳。类似地，二氯甲烷中的溴三氯甲烷可以用于苄醇的室温Appel反应形成苄基氯，通常在回流的四氯化碳中进行。 烯化-醛-卤化-Appel反应-卤化苄
• ——
  作者：V. G. Nenajdenko、A. V. Shastin、V. N. Korotchenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/a:1011377504491

  日期：——

  A new general one-pot preparative method for the synthesis of 1-aryl(hetaryl)-2,2-dichloroethenes from aldehydes was developed. The method involves successive conversions of the latter into hydrazones followed by treatment with carbon tetrachloride in the presence of copper(I) chloride.
• SmI2-mediated elimination reaction of trichloromethyl carbinols: a facile method to synthesize vinyl dichlorides
  作者：Jian Li、Xiaoliang Xu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.085

  日期：2003.12

  Samarium diiodide-mediated elimination reaction provides a simple and general method to synthesize vinyl dichlorides from trichloromethyl carbinols directly in good to excellent yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• β-(Carbonatoxy)alkyl radicals: a new subset of β-(ester)alkyl radical fragmentation during copper(I)-mediated synthesis of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.097

  日期：2014.7

  A new subset of β-(ester)alkyl radicals is presented. It is the first study on the chemistry of β-(alkoxycarbonyloxy)alkyl radicals that fill the gap in the spectrum of the migrating groups in β-(ester)alkyl radical reactions. The change from less nucleofugal (acetate) group to the more nucleofugal (carbonate) group in the spectrum of the migrating group changed the reaction path from rearrangement

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。

表征谱图