(2R)-2-[(2,5-dichlorophenoxy)methyl]oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(2,5-dichlorophenoxy)methyl]oxirane
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: BKYYOPSMOZNITO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2,5-dichlorophenoxy)methyl]oxirane 在 水 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索荧光假单胞菌脂肪酶在消旋中间体动力学拆分中的快速潜力及其通过分子对接的验证。

  摘要：

  对于（合成的深刻时间有效的化学酶促方法小号）- 3-（4-氯苯氧基）丙-1,2-二醇和（小号）- 1-氯-3-（2,5-二氯苯氧基）丙-2-使用荧光假单胞菌成功开发了两种重要的药物中间体-ol脂肪酶（PFL）。使用乙酸乙烯酯作为酰化剂，甲苯/己烷作为溶剂，反应温度为30°C，成功实现了动力学拆分，从而实现了高对映选择性和转化率。在最佳条件下，PFL表现出50.2％的转化率，95.0％的对映体过量，在1小时的最佳时间内对映选择性（E = 153）和50.3％的转化率，95.2％的对映体过量，在最佳时间内的对映选择性（E = 161）两种外消旋醇分别需要3小时。所述的对接R-和小号证实羟基的之间更强的氢键相互作用的中间体的对映异构体[R -对映体和键结合脂肪酶的催化位点的残基，而小号对映体的相互作用较小。因此，对接研究补充了PFL优先酰化中间体R形式的实验结果。本研究证明了一种经济有效的快速生

  DOI：

  10.1002/chir.22771
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯酚 、 (S)-缩水甘油 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R)-2-[(2,5-dichlorophenoxy)methyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  探索荧光假单胞菌脂肪酶在消旋中间体动力学拆分中的快速潜力及其通过分子对接的验证。

  摘要：

  对于（合成的深刻时间有效的化学酶促方法小号）- 3-（4-氯苯氧基）丙-1,2-二醇和（小号）- 1-氯-3-（2,5-二氯苯氧基）丙-2-使用荧光假单胞菌成功开发了两种重要的药物中间体-ol脂肪酶（PFL）。使用乙酸乙烯酯作为酰化剂，甲苯/己烷作为溶剂，反应温度为30°C，成功实现了动力学拆分，从而实现了高对映选择性和转化率。在最佳条件下，PFL表现出50.2％的转化率，95.0％的对映体过量，在1小时的最佳时间内对映选择性（E = 153）和50.3％的转化率，95.2％的对映体过量，在最佳时间内的对映选择性（E = 161）两种外消旋醇分别需要3小时。所述的对接R-和小号证实羟基的之间更强的氢键相互作用的中间体的对映异构体[R -对映体和键结合脂肪酶的催化位点的残基，而小号对映体的相互作用较小。因此，对接研究补充了PFL优先酰化中间体R形式的实验结果。本研究证明了一种经济有效的快速生

  DOI：

  10.1002/chir.22771