2-[2-(4-bromobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[2-(4-bromobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetohydrazide
• 英文别名: 2-[2-(4-Bromobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4 h)-yl]acetohydrazide；2-[2-[(4-bromophenyl)methyl]-4-oxoquinazolin-3-yl]acetohydrazide
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₄O₂
• 分子量: 387.236
• InChiKey: AEHPVIZIVYZTTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-bromobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetohydrazide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-bromobenzyl)-3-{[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-yl]methyl}-quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些含有三唑，噻二唑和硫代氨基脲官能团的新型喹唑啉-4（3H）-一衍生物的合成，体外脲酶抑制和分子对接研究。

  摘要：

  合成了一系列新的包含三唑，噻二唑，硫代氨基脲官能团的喹唑啉酮衍生物，然后筛选了它们的体外脲酶抑制特性。与作为参考抑制剂的硫脲（IC50 = 15.06±0.68）和乙酰氧肟酸（IC50 = 21.03±0.94）相比，大多数化合物显示出优异的活性，IC50值在1.88±0.17和6.42±0.23 µg / mL之间。在合成的分子中，化合物5c，5e和5a表现出对脲酶的最佳抑制作用，IC50值分别为1.88±0.17 µg / mL，1.90±0.10和1.96±0.07 µg / mL。此外，为了更好地理解合成化合物的抑制活性，在对立豆腐脲酶（JBU）的目标位点进行了分子对接研究。使用诱导拟合对接（IFD）和prime-MMGBSA工具分析了它们的结合姿势和能量计算。使用诱导拟合对接（IFD）算法确定研究化合物的结合姿势。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.031
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromophenyl)acetimidate hydrochloride 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-[2-(4-bromobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮-香豆素杂种的α-葡萄糖苷酶和胰腺脂肪酶抑制作用的合成与评价

  摘要：

  合成了包括香豆素核在内的 一系列新的2-取代的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物，并筛选了它们的脂肪酶和α-葡萄糖苷酶抑制特性。在合成的化合物中，N '-{2- [2-（2-（3,4-二氯苄基）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼和N '-{2- [2-（4-溴苄基）-4-氧喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼显示出对α-的最佳抑制作用葡糖苷酶的IC50值分别为6.11±0.40和7.34±0.37μM。这些化合物还显示出强大的抗脂肪酶活性（IC50分别为3.52±0.49和2.85±0.27μM）。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2002-3

文献信息

• Synthesis and molecular docking study of some novel 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-one derivatives as potent inhibitors of urease
  作者：Gülay Akyüz、Emre Menteşe、Mustafa Emirik、Nimet Baltaş

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.011

  日期：2018.10

  compounds exhibited potent urease inhibitory activity in the range of IC50 = 1.55 ± 0.07–2.65 ± 0.08 µg/mL, when compared with the standard urease inhibitors such as thiourea (IC50 = 15.08 ± 0.71 µg/mL) and acetohydroxamic acid (IC50 = 21.05 ± 0.96 µg/mL). 2,3-Disubstituted quinazolin-4(3H)-one derivatives containing furan ring (3a-e) were found to be the most active inhibitors when compared with the

  合成了包括恶二唑和呋喃环在内的一系列新的2,3-二取代喹唑啉-4（3 H）-one化合物。评估了它们对脲酶的抑制作用。 与标准脲酶抑制剂（如硫脲）（IC 50  = 15.08±0.71 µg / mL）和乙酰氧肟酸相比，所有新合成的化合物均表现出有效的尿素酶抑制活性，IC 50 = 1.55±0.07–2.65±0.08 µg / mL。酸（IC 50  = 21.05±0.96 µg / mL）。与化合物2a-e相比，发现含有呋喃环（3a-e）的2,3-二取代喹唑啉-4（3 H）-one衍生物是活性最高的抑制剂。带有恶二唑环。已发现在苯环上带有4-氯基的化合物3a是最有效的脲酶抑制剂，IC 50值为1.55±0.11 µg / mL。进行了对新合成化合物的分子对接研究，以鉴定在杰克豆脲酶（JBU）酶的活性位点中可能的结合方式。
• Synthesis and Urease Inhibition Study of Some New Quinazolinone Derivatives Bearing Triazole, Thiadiazole, and Piperazine Moiety
  作者：Nesrin Karaali、Meltem Menteşe、Nimet Baltas、Emre Menteşe

  DOI：10.1002/jhet.3313

  日期：2018.11

  A new series of 2,3‐disubstituted quinazolin‐4(3H)‐one derivatives bearing triazole and thiadiazole nucleus has been synthesized and then screened for their urease inhibition properties. All synthesized compounds showed outstanding urease inhibitory potentials with IC50 values ranging between 0.25 ± 0.01 and 18.00 ± 0.64 μg/mL when compared with standard inhibitors thiourea (IC50 = 15.08 ± 0.71 μg/mL)

  合成了一系列新的带有三唑和噻二唑核的2,3-二取代喹唑啉-4（3 H）-one衍生物，然后对其脲酶抑制特性进行了筛选。与标准抑制剂硫脲（IC 50  = 15.08±0.71μg/ mL）和乙酰氧肟酸（IC 50  = 21.05± ）相比，所有合成的化合物均显示出出色的脲酶抑制潜能，IC 50值在0.25±0.01和18.00±0.64μg/ mL之间。0.96μg/ mL）。所有新分子均通过1 H NMR，13 C NMR和MS表征。