(2R)-2-(2-((2S)-5-methoxy-2,7-dimethylchroman-2-yl)ethyl)-3,3-dimethylcyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R)-2-(2-((2S)-5-methoxy-2,7-dimethylchroman-2-yl)ethyl)-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
• 英文别名: (2R)-2-[2-[(2S)-5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]ethyl]-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: AEKJZZATLBGTCE-HTAPYJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(2-((2S)-5-methoxy-2,7-dimethylchroman-2-yl)ethyl)-3,3-dimethylcyclohexan-1-one 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 lithium chloride 、 sodium hydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性多米诺瓦克/羰基化/甲氧基化反应正式合成 (-)-Siccanin

  摘要：

  (-)-siccanin 的正式合成是通过对映选择性多米诺瓦克/羰基化/甲氧基化反应实现的，这是形成具有 95% ee 的四元立体中心的色满环的关键步骤。侧环己基部分通过两步羟醛缩合引入。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560752
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5-methyl-2-(3-methyl-but-3-enyl)-phenol 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₄₀H₃₂N₂O₂ 、 甲基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.66h， 生成 (2R)-2-(2-((2S)-5-methoxy-2,7-dimethylchroman-2-yl)ethyl)-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性多米诺瓦克/羰基化/甲氧基化反应正式合成 (-)-Siccanin

  摘要：

  (-)-siccanin 的正式合成是通过对映选择性多米诺瓦克/羰基化/甲氧基化反应实现的，这是形成具有 95% ee 的四元立体中心的色满环的关键步骤。侧环己基部分通过两步羟醛缩合引入。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560752

文献信息

• Formal Synthesis of (–)-Siccanin Using an Enantioselective Domino Wacker/Carbonylation/Methoxylation Reaction
  作者：Lutz Tietze、Stefan Jackenkroll、Dhandapani Ganapathy、Johannes Reiner

  DOI：10.1055/s-0035-1560752

  日期：——

  A formal synthesis of (–)-siccanin was achieved through an enantioselective domino Wacker/carbonylation/methoxylation reaction as the key step to form the chroman ring with a quaternary stereogenic center with 95% ee. The pendant cyclohexyl moiety was introduced through a two-step aldol condensation.

  (-)-siccanin 的正式合成是通过对映选择性多米诺瓦克/羰基化/甲氧基化反应实现的，这是形成具有 95% ee 的四元立体中心的色满环的关键步骤。侧环己基部分通过两步羟醛缩合引入。